সুগন্ধি হাইড্রোকার্বন ডেরিভেটিভ রাসায়নিক বৈশিষ্ট্য. মাল্টি-কোর অ্যারেনাস। সুগন্ধি হাইড্রোকার্বনের ভৌত বৈশিষ্ট্য

সিঁড়ি। এন্ট্রি গ্রুপ। উপকরণ। দরজা. তালা। ডিজাইন » সাইডিং সুগন্ধি হাইড্রোকার্বন ডেরিভেটিভ রাসায়নিক বৈশিষ্ট্য. মাল্টি-কোর অ্যারেনাস। সুগন্ধি হাইড্রোকার্বনের ভৌত বৈশিষ্ট্য

সুগন্ধি হাইড্রোকার্বন ডেরিভেটিভ রাসায়নিক বৈশিষ্ট্য. মাল্টি-কোর অ্যারেনাস। সুগন্ধি হাইড্রোকার্বনের ভৌত বৈশিষ্ট্য

বিচ্ছিন্ন সাইকেল সহ পলিসাইক্লিক সুগন্ধি হাইড্রোকার্বন

একাধিক বেনজিন রিং সহ সুগন্ধযুক্ত হাইড্রোকার্বনগুলিকে ভাগ করা হয়েছে:

1. অ ঘনীভূত চক্র সহ হাইড্রোকার্বন। এর মধ্যে রয়েছে বাইফেনাইল এবং ডাই- এবং ট্রাইফেনাইলমিথেনস।

2. ঘনীভূত চক্র সহ হাইড্রোকার্বন। এর মধ্যে রয়েছে ন্যাপথলিন, অ্যানথ্রাসিন এবং ফেনানথ্রিন।

বাইফেনাইল গ্রুপ

সংজ্ঞা: সুগন্ধযুক্ত যৌগ যেখানে দুটি (বা ততোধিক) বলয় (রিং) একে অপরের সাথে একটি একক বন্ধনের দ্বারা সংযুক্ত থাকে তাদের বিচ্ছিন্ন রিং সহ পলিসাইক্লিক অ্যারোমেটিক হাইড্রোকার্বন বলে।

Biphenyl একটি উদাহরণ হিসাবে বিবেচনা করা হয়:

শিল্পে, বাইফেনাইল বেনজিনের পাইরোলাইসিস দ্বারা উত্পাদিত হয়:

পরীক্ষাগার পদ্ধতিপ্রস্তুতি হল আয়োডোবেনজিনের উপর সোডিয়াম বা কপারের প্রভাব বা অ্যারিল হ্যালাইডে ইলেকট্রন-প্রত্যাহারকারী বিকল্পের উপস্থিতিতে যা নিউক্লিয়াসে হ্যালোজেনের গতিশীলতা বৃদ্ধি করে:

বাইফেনাইল - স্ফটিক পদার্থ T pl সহ। 70 0 C, b.p. 254 0 C. তাপগতিগতভাবে স্থিতিশীল। এটি উচ্চ-তাপমাত্রার কুল্যান্ট হিসাবে শিল্পে ব্যবহৃত হয়।

বাইফেনাইল বেনজিনের তুলনায় ইলেক্ট্রোফিলিক সুগন্ধি প্রতিস্থাপন প্রতিক্রিয়ায় অনেক বেশি সক্রিয়ভাবে অংশগ্রহণ করে। ব্রোমিনের সমান পরিমাণে বাইফেনাইলের ব্রোমিনেশন 4-ব্রোমোবিফেনাইল গঠনের দিকে পরিচালিত করে। অতিরিক্ত ব্রোমিন 4,4`-ডিব্রোমোবিফেনাইল গঠনের দিকে পরিচালিত করে:

বাইফেনাইল নাইট্রেশন, ফ্রিডেল-ক্র্যাফ্টস অ্যাসিলেশন এবং অন্যান্য ইলেক্ট্রোফিলিক অ্যারোমেটিক প্রতিস্থাপনের প্রতিক্রিয়া একইভাবে এগিয়ে যায়।

পলিফেনাইলমিথেনস

সংজ্ঞা: সুগন্ধযুক্ত যৌগ যেখানে দুই থেকে চারটি বেনজিন রিং একটি কার্বন পরমাণুর সাথে সংযুক্ত থাকে, যা sp 3 সংকরকরণের অবস্থায় থাকে।

পলিফেনাইলমিথেনের হোমোলগাস সিরিজের প্রতিষ্ঠাতা হলেন টলুইন, নিম্নলিখিত যৌগটি হল ডিফেনাইলমিথেন:

ডাই- এবং ট্রাইফেনাইলমিথেন দুটি পদ্ধতিতে ফ্রাইডেল-ক্র্যাফ্টস বিক্রিয়া ব্যবহার করে বেনজিন ব্যবহার করে প্রস্তুত করা হয়:

1. মিথিলিন ক্লোরাইড এবং ক্লোরোফর্ম থেকে:

2. বেনজিল ক্লোরাইড এবং বেনজিলিডিন ক্লোরাইড থেকে:

ডিফেনাইলমিথেন হল টি pl সহ একটি স্ফটিক পদার্থ। 26-27 0C, কমলার গন্ধ আছে।

ডিফেনাইলমিথেনের অক্সিডেশন বেনজোফেনন তৈরি করে:

ট্রাইফেনাইলমিথেনের গঠন তথাকথিত ট্রাইফেনাইলমিথেন রঞ্জকগুলির ভিত্তি তৈরি করে:

1. মালাকাইট সবুজ (জেলেঙ্কা) ফ্রাইডেল-ক্র্যাফ্টস প্রতিক্রিয়া দ্বারা প্রাপ্ত হয়:

2. ফেনোলফথালিন।

সালফিউরিক এসিডের উপস্থিতিতে ফেনল এবং phthalic anhydride (phthalic anhydride) এর প্রতিক্রিয়া দ্বারা প্রস্তুত:

ঘনীভূত বেনজয়েড হাইড্রোকার্বন

দুই বা ততোধিক বেনজিন রিং যুক্ত হাইড্রোকার্বন দুটি কার্বন পরমাণু ভাগ করে তাকে ঘনীভূত বেনজেনয়েড হাইড্রোকার্বন বলে।

ন্যাপথলিন

ঘনীভূত বেনজেনয়েড হাইড্রোকার্বনগুলির মধ্যে সবচেয়ে সহজ হল ন্যাপথলিন:

অবস্থান 1,4,5 এবং 8 কে "α" মনোনীত করা হয়েছে, অবস্থান 2, 3,6,7 কে "β" হিসাবে মনোনীত করা হয়েছে।

প্রাপ্তির পদ্ধতি।

ন্যাপথালিনের সিংহভাগ কয়লা আলকাতরা থেকে পাওয়া যায়।

পরীক্ষাগার অবস্থায়, বেনজিন এবং অ্যাসিটিলিন বাষ্প অতিক্রম করে ন্যাপথলিন পাওয়া যেতে পারে কাঠকয়লা:

চার বা ততোধিক কার্বন পরমাণুর সাইড চেইন সহ বেনজিন হোমোলগগুলির প্ল্যাটিনামের উপর ডিহাইড্রোসাইক্লাইজেশন:

1,3-butadiene সঙ্গে diene সংশ্লেষণ প্রতিক্রিয়া অনুযায়ী পৃ-বেনজোকুইনোন:

ন্যাপথালিন হল টি pl সহ একটি স্ফটিক পদার্থ। 80 0 সি, উচ্চ অস্থিরতা দ্বারা চিহ্নিত করা হয়।

বেনজিনের তুলনায় ন্যাপথলিন ইলেক্ট্রোফিলিক প্রতিস্থাপন প্রতিক্রিয়ার মধ্য দিয়ে আরও সহজে। এই ক্ষেত্রে, প্রথম প্রতিস্থাপক প্রায় সবসময় α- অবস্থানে থাকে:

β- অবস্থানে একটি ইলেক্ট্রোফিলিক এজেন্টের প্রবেশ কম ঘন ঘন পরিলক্ষিত হয়। একটি নিয়ম হিসাবে, এটি নির্দিষ্ট অবস্থার অধীনে ঘটে। বিশেষ করে, 60 0 সেন্টিগ্রেডে ন্যাপথলিনের সালফোনেশন 1-ন্যাপথালিন সালফোনিক অ্যাসিডের প্রধান গঠনের সাথে গতিগতভাবে নিয়ন্ত্রিত প্রক্রিয়া হিসাবে এগিয়ে যায়। 160 0 C তাপমাত্রায় ন্যাপথলিনের সালফোনেশন একটি তাপগতিগতভাবে নিয়ন্ত্রিত প্রক্রিয়া হিসাবে এগিয়ে যায় এবং 2-ন্যাপথালিন সালফোনিক অ্যাসিড গঠনের দিকে পরিচালিত করে:

যখন একটি ন্যাপথলিন অণুতে একটি দ্বিতীয় প্রতিস্থাপক প্রবর্তিত হয়, তখন তার মধ্যে ইতিমধ্যে উপস্থিত প্রতিস্থাপনের প্রকৃতি দ্বারা অভিযোজন নির্ধারিত হয়। ন্যাপথালিন অণুতে পাওয়া ইলেকট্রন-দানকারী উপাদানগুলি আক্রমণটিকে একই বলয়ের 2য় এবং 4র্থ অবস্থানে নির্দেশ করে।

II.3. ঘনীভূত সুগন্ধি হাইড্রোকার্বন

হ্যাকেলের সুগন্ধিত্বের নিয়ম (4n+2) - ইলেকট্রনিক সিস্টেমমনোসাইক্লিক সিস্টেমের জন্য প্রাপ্ত। পলিসাইক্লিক ফিউজড (অর্থাৎ সাধারণ শীর্ষবিন্দু সহ বেশ কয়েকটি বেনজিন রিং ধারণ করে) সিস্টেমে, এটি এমন সিস্টেমের জন্য স্থানান্তর করা যেতে পারে যেখানে পরমাণু সাধারণ দুইচক্র, উদাহরণস্বরূপ, ন্যাপথালিন, অ্যানথ্রাসিন, ফেনানথ্রিন, বাইফেনিলিনের জন্য নীচে দেখানো হয়েছে: (নোট 12)

অন্তত একটি পরমাণু কমন আছে যে যৌগ জন্য তিনচক্র (উদাহরণস্বরূপ pyrene জন্য), Hückel এর নিয়ম প্রযোজ্য নয়.

বাইসাইক্লিক অ্যানুলিনেস - ন্যাপথলিন বা অ্যাজুলিন হল দশটি ইলেকট্রন সহ -অ্যানুলিনের বৈদ্যুতিন অ্যানালগ (বিভাগ ii.2 দেখুন)। এই দুটি যৌগেরই সুগন্ধযুক্ত বৈশিষ্ট্য রয়েছে, তবে ন্যাপথলিন বর্ণহীন, এবং অ্যাজুলিন গাঢ় নীল, যেহেতু এর গঠনে একটি উল্লেখযোগ্য অবদান একটি দ্বিপোলার গঠন দ্বারা তৈরি, যা সাইক্লোপেন্টাডিনাইল অ্যানিয়ন নিউক্লিয়াস এবং ট্রপিলিয়াম ক্যাটেশনের সংমিশ্রণ:

ঘনীভূত সুগন্ধযুক্ত হাইড্রোকার্বনগুলির প্রতিক্রিয়া মনোসাইক্লিক অ্যারেনের তুলনায় সামান্য বৃদ্ধি পায়: তারা আরও সহজে জারিত এবং হ্রাস পায় এবং সংযোজন এবং প্রতিস্থাপন বিক্রিয়ায় প্রবেশ করে। প্রতিক্রিয়াশীলতার এই পার্থক্যের জন্য, বিভাগ II.5 দেখুন।

II.4. বিচ্ছিন্ন বেনজিন নিউক্লিয়াস সহ হাইড্রোকার্বন। ট্রাইফেনাইলমিথেনস।

বিচ্ছিন্ন বেনজিন নিউক্লিয়াস সহ হাইড্রোকার্বনগুলির মধ্যে সবচেয়ে আকর্ষণীয় হল ডাই- এবং ট্রাই-ফেনাইলমিথেন, সেইসাথে বাইফেনাইল। (দ্রষ্টব্য 13) ডাই- এবং ট্রাইফেনাইলমিথেনে বেনজিন নিউক্লিয়াসের বৈশিষ্ট্যগুলি সাধারণ অ্যালকাইলবেনজিনের মতোই। তাদের রাসায়নিক আচরণের অদ্ভুততা প্রকাশ পায় বৈশিষ্ট্য S-N সংযোগআলিফ্যাটিক ("মিথেন") অণুর অংশ. এই বন্ডের হেটেরো- বা হোমোলাইটিক ক্লিভেজের সহজতা প্রাথমিকভাবে ধনাত্মক বা নেতিবাচক চার্জের (একটি হেটেরোলাইটিক ক্লিভেজের ক্ষেত্রে) বা ইলেক্ট্রন আনপেয়ারিং (একটি হোমোলাইটিক ক্লিভেজের ক্ষেত্রে) ডিলোকালাইজেশনের সম্ভাবনার উপর নির্ভর করে। ডাই- এবং বিশেষ করে ট্রাই-ফেনাইলমিথেন পদ্ধতিতে, এই ধরনের ডিলোকালাইজেশনের সম্ভাবনা অত্যন্ত বেশি।

প্রথমে ফিনিলেটেড মিথেনের ক্ষমতা বিবেচনা করা যাক সি-এইচ বিয়োজনপ্রোটন বিমূর্ততার সাথে সংযোগ( CH-অম্লতা ) সিএইচ অ্যাসিডের শক্তি, সাধারণ প্রোটিক ওএইচ অ্যাসিডের মতো, স্থায়িত্ব দ্বারা নির্ধারিত হয়, এবং সেইজন্য গঠনের সহজতা, সংশ্লিষ্ট অ্যানয়নগুলির (এই ক্ষেত্রে, কার্বানিয়ন)। স্থিতিশীলতা এবং অ্যানয়নগুলির গঠনের সহজতা, পরিবর্তে, তাদের মধ্যে নেতিবাচক চার্জের ডিলোকালাইজেশনের সম্ভাবনা দ্বারা নির্ধারিত হয়। একটি বেনজিল কার্বন পরমাণুর সাথে যুক্ত প্রতিটি বেনজিন রিং এর উপর উদ্ভূত নেতিবাচক চার্জের ডিলোকালাইজেশনে অংশ নিতে পারে, যা সীমানা (অনুরণন) কাঠামো ব্যবহার করে উপস্থাপন করা যেতে পারে:

ডিফেনাইলমিথেনের জন্য, সাতটি সীমানা কাঠামো চিত্রিত করা যেতে পারে:

এবং ট্রাইফেনাইলমিথেনের জন্য - দশ:

যেহেতু সম্ভাব্য সীমানা কাঠামোর সংখ্যার সাথে স্থানান্তরিত করার ক্ষমতা বৃদ্ধি পায়, তাই ডাই- এবং বিশেষ করে ট্রাইফেনাইলমিথাইল অ্যানয়নগুলি বিশেষভাবে স্থিতিশীল হওয়া উচিত। (টীকা 14) এই বিষয়ে, আশা করা যেতে পারে যে মিথেনের CH অম্লতা বৃদ্ধির সাথে বৃদ্ধি পাবে। ফিনাইল রিংগুলির সংখ্যা, যা কেন্দ্রীয় কার্বন পরমাণুর চার্জের ডিলোকালাইজেশনে অংশ নিতে পারে, যেমন পদে উত্থান

সিএইচ 4< С 6 Н 5 СН 3 < (С 6 Н 5) 2 СН 2 < (С 6 Н 5) 3 СН

p মান কে কএই হাইড্রোকার্বনগুলির মধ্যে, বিশেষ পদ্ধতি দ্বারা নির্ধারিত, এই অনুমান নিশ্চিত করে। ডিফেনাইলমিথেন (p কে ক 33) অ্যামোনিয়া এবং ট্রাইফেনাইলমিথেন (p) এর অম্লতা প্রায় সমান কে ক 31.5) - ঘষা- বুটানল; ট্রাইফেনাইলমিথেন 10 10 বার বেশিমিথেনের চেয়ে বেশি অম্লীয় (p K a~ 40) (নোট 15)

চেরি রঙের ট্রাইফেনাইলমিথাইল সোডিয়াম সাধারণত সোডিয়াম অ্যামালগামের সাথে ট্রাইফেনাইল ক্লোরোমিথেন হ্রাস করে প্রস্তুত করা হয়:

প্রচলিত CH বন্ডের বিপরীতে sp 3হাইব্রিড কার্বন পরমাণু, বেনজিল সি-এইচ বন্ড ট্রাই- জোড়া-নাইট্রোফেনাইলমিথেন অ্যালকোহল ক্ষার দ্বারা ভিন্ন ভিন্নভাবে ক্লিভ করা হয়:

পরবর্তী ক্ষেত্রে, তিনটি বেনজিন নিউক্লিয়াস ছাড়াও, তিনটি নাইট্রো গোষ্ঠী অতিরিক্তভাবে অ্যানিয়নে ঋণাত্মক চার্জের ডিলোকালাইজেশনে অংশগ্রহণ করে।

বেনজিল সিএইচ বন্ডের আরেক ধরনের হেটেরোলাইটিক ক্লিভেজ হল হাইড্রাইড অ্যানিয়নের বিমূর্ততা যার সাথে সংশ্লিষ্ট কার্বোকেশনবেনজিল প্রকার:

যেহেতু বেনজিন রিংগুলি ধনাত্মক এবং নেতিবাচক উভয় চার্জকে স্থিতিশীল করতে সক্ষম, তাই ফিনিলেটেড মিথেনগুলি দ্বারা হাইড্রাইড গতিশীলতাঅ্যালিফ্যাটিক অংশে হাইড্রোজেন একই সিরিজ গঠন করবে প্রোটন গতিশীলতা দ্বারা, অর্থাৎ সিএইচ 4< С 6 Н 5 СН 3 < (С 6 Н 5) 2 СН 2 < (С 6 Н 5) 3 СН.

যাইহোক, পরীক্ষামূলকভাবে হাইড্রাইড অ্যানিয়নের বিমূর্তকরণের সহজতার তুলনা করা কঠিন, যেহেতু খুব সক্রিয় লুইস অ্যাসিড সাধারণত এই ধরনের বিমূর্ততা সম্পন্ন করতে ব্যবহৃত হয়। তুলনামূলক রেটিংঅবস্থার অধীনে হ্যালোজেন (সাধারণত ক্লোরিন) এর গতিশীলতার তুলনা করে সহজেই করা যেতে পারে এস এন 1 প্রতিক্রিয়া, যেহেতু এই ক্ষেত্রে, হাইড্রাইড অ্যানিয়ন নির্মূলের মতো, যে পর্যায়টি রূপান্তরের হার নির্ধারণ করে তা হল সংশ্লিষ্ট কার্বোকেশনের গঠন। প্রকৃতপক্ষে, এটি প্রমাণিত হয়েছে যে নির্দেশিত অবস্থার অধীনে, ক্লোরিনের ট্রাইফেনাইলক্লোরোমেথেনে সর্বাধিক গতিশীলতা রয়েছে এবং বেনজিল ক্লোরাইডের মধ্যে সবচেয়ে কম:

Ar-CR 2 -Cl ArCR 2 + + Cl - ; R = H বা R = Ar

প্রতিক্রিয়া হার: (C 6 H 5) 3 C-Cl > (C 6 H 5) 2 CH-Cl > C 6 H 5 CH 2 -Cl

তাদের মধ্যে প্রথমটিতে ক্লোরিনের প্রতিক্রিয়া কার্বক্সিলিক অ্যাসিডের অ্যাসিড ক্লোরাইডের সাথে এবং দ্বিতীয়টিতে - অ্যালিল ক্লোরাইডের সাথে সাদৃশ্যপূর্ণ। নীচে R-Cl ক্লোরাইডের সলভোলাইসিসের আপেক্ষিক হারের ডেটা রয়েছে ফর্মিক অ্যাসিড 25 o C এ:

R-Cl + HCOOH R-O-C(O)H + HCl

ট্রাইফেনাইলমিথাইলের তুলনামূলক স্থায়িত্ব ( trityl ) cation আরও অনেক পরীক্ষামূলক তথ্য দ্বারা নিশ্চিত করা হয়। একটি উদাহরণ হল নন-নিউক্লিওফিলিক অ্যানয়নগুলির সাথে এর লবণের গঠনের সহজতা, যার সমাধানগুলি পোলার এপ্রোটিক দ্রাবকগুলি বৈদ্যুতিকভাবে পরিবাহী (এবং, তাই, একটি আয়নিক কাঠামো রয়েছে) এবং বৈশিষ্ট্যগতভাবে হলুদ রঙের:

তরল সালফার ডাই অক্সাইডের দ্রবণে ট্রাইফেনাইলক্লোরোমিথেনের ট্রাইফেনাইলমিথাইল ক্যাটেশন এবং ক্লোরাইড অ্যানিয়নে বিচ্ছিন্ন হওয়ার ক্ষমতা দ্বারা একই প্রমাণ পাওয়া যায়:

ট্রাইফেনাইলমিথাইল ক্যাটেশনের স্থায়িত্ব আরও বাড়ানো যেতে পারে এটিকে বেনজিন রিংগুলিতে প্রবর্তন করে ইলেকট্রন-দানকারী দল(উদাহরণস্বরূপ, অ্যামিনো-, অ্যালকাইল- এবং ডায়ালকিলামিনো-, হাইড্রক্সিল, অ্যালকক্সি)। কার্বোকেশনের স্থায়িত্বের আরও বৃদ্ধি এমন পরিস্থিতির দিকে নিয়ে যায় যেখানে এটি হয়ে যায় জলীয় দ্রবণে স্থিতিশীল, অর্থাৎ বিক্রিয়ার ভারসাম্য

বাম দিকে স্থানান্তরিত। এই ধরনের trityl cations না শুধুমাত্র স্থিতিশীল, কিন্তু এছাড়াও আঁকা. একটি উদাহরণ হল তীব্র বেগুনি রঙের ট্রাই (4-ডাইমেথাইলামিনোফেনাইল) মিথাইল ক্যাটেশন। এর ক্লোরাইড একটি রঞ্জক হিসাবে ব্যবহৃত হয় যাকে " স্ফটিক বেগুনি ". ক্রিস্টাল ভায়োলেটে, ধনাত্মক চার্জ তিনটি নাইট্রোজেন পরমাণু এবং বেনজিন নিউক্লিয়াসের নয়টি কার্বন পরমাণুর মধ্যে ছড়িয়ে পড়ে। তিনজনের একজনের অংশগ্রহণ জোড়াধনাত্মক চার্জের ডিলোকালাইজেশনে ডাইমেথাইলামিনোফেনাইল বিকল্পগুলি নিম্নলিখিত সীমানা কাঠামো ব্যবহার করে প্রতিফলিত হতে পারে:

বেনজিন রিংয়ে অ্যামাইন বা প্রতিস্থাপিত অ্যামাইন গ্রুপ ধারণকারী সমস্ত ট্রাইফেনাইলমিথেন রং একটি অ্যাসিডিক পরিবেশে রঙ অর্জন করে, যা উপরে স্ফটিক বেগুনি উদাহরণে দেখানো হয়েছে, একটি বর্ধিত সংমিশ্রণ শৃঙ্খল সহ একটি কাঠামোর চেহারাতে অবদান রাখে (ডায়াগ্রামে কাঠামো I ) - তথাকথিত কুইনয়েড গঠন . নীচে সবচেয়ে সাধারণ ট্রাইফেনাইলমিথেন রঞ্জকগুলির সূত্র রয়েছে।

বেনজিন রিংগুলির স্থায়িত্বের উপর ট্রাইফেনাইলমিথাইল অ্যানিয়ন এবং ক্যাটেশনের জন্য উপরে আলোচিত প্রভাবের অনুরূপ প্রভাব থাকা উচিত triphenylmethyl মৌলবাদী . পরবর্তী ক্ষেত্রে, কেন্দ্রীয় কার্বন পরমাণু দ্বারা "নন-ফিনাইল" বিকল্পের সাথে গঠিত বন্ধনটি ভাঙার সহজতা, একটি নির্দিষ্ট পরিমাণে, অন্যান্য কারণে। আসল বিষয়টি হ'ল ট্রাইফেনাইলমিথেন, ট্রাইফেনাইলক্লোরোমিথেন, ট্রাইফেনাইলকারবিনল ইত্যাদিতে। কেন্দ্রীয় কার্বন পরমাণু অবস্থিত sp 3-হাইব্রিড অবস্থা এবং সেই অনুযায়ী, একটি টেট্রাহেড্রাল কনফিগারেশন আছে। এই কারণে, ফিনাইল নিউক্লিয়াস একই সমতলে অবস্থিত নয় এবং জোড়া হয়নি. ট্রাইফেনাইলমিথাইল ক্যাটেশন (হেটারোলাইটিক ক্লিভেজ) বা র্যাডিকাল (হোমোলাইটিক ক্লিভেজ) এ যাওয়ার সময়, কেন্দ্রীয় কার্বন পরমাণু শেষ হয় sp 2- হাইব্রিড রাষ্ট্র; ফলস্বরূপ, গঠনটি চ্যাপ্টা হয় (নোট 17) এবং তিনটি ফিনাইল নিউক্লিয়াসের মধ্যে মিথস্ক্রিয়া (সংযোজন) উন্নত হয়। এটি আংশিকভাবে প্রশ্নে বিচ্ছিন্নতার সাথে যুক্ত শক্তি খরচের জন্য ক্ষতিপূরণ দেয় এবং এইভাবে এটিকে সহজতর করে।

ট্রাইফেনাইলমিথাইল মৌলবাদী

দস্তা, তামা বা রৌপ্যের ক্রিয়া দ্বারা সংশ্লিষ্ট ক্লোরাইড থেকে উৎপন্ন হতে পারে, যা এই ক্ষেত্রে ইলেক্ট্রন দাতা হিসাবে কাজ করে:

এই র্যাডিকালটি বেশ স্থিতিশীল এবং পাতলা দ্রবণে (ইথার, বেনজিন) শুধুমাত্র আংশিকভাবে ডাইমারাইজ করে। দীর্ঘকাল ধরে, হেক্সাফেনিইথিলিনের গঠনটি এই ডাইমারের জন্য দায়ী করা হয়েছিল, তবে এটি প্রমাণিত হয়েছিল যে প্রকৃতপক্ষে, ডাইমারাইজেশনের সময়, একটি র্যাডিকেলের কেন্দ্রীয় কার্বন পরমাণুর মধ্যে একটি বন্ধন দেখা দেয় এবং জোড়া-অন্য র্যাডিকেলের ফিনাইল নিউক্লিয়াসের একটির অবস্থান:

দৃশ্যত, বিবেচনাধীন ক্ষেত্রে, এক triphenylmethyl র্যাডিক্যাল আক্রমণ অন্তত স্থানিকভাবে কঠিন জায়গাআরেকটি, এবং, স্বাভাবিকভাবেই, সেই জায়গাগুলির মধ্যে একটি যা জোড়াবিহীন ইলেক্ট্রনের ডিলোকালাইজেশনের সাথে জড়িত।

এই জাতীয় ডাইমারগুলির বিচ্ছিন্নতার ডিগ্রি অ্যারিল র্যাডিকালগুলির প্রকৃতির উপর দৃঢ়ভাবে নির্ভর করে। এইভাবে, 0.1 M বেনজিন দ্রবণে 25 o এ, ট্রাইফেনাইলমিথাইল র্যাডিকাল 97% দ্বারা ডাইমারাইজড হয় এবং ট্রাই-4-নাইট্রোফেনাইলমিথাইল র্যাডিকাল মোটেও ডাইমারাইজ হয় না।

বক্তৃতা 16

পলিসাইক্লিক অ্যারোমেটিক হাইড্রোকার্বন
বক্তৃতার রূপরেখা।

1. বিচ্ছিন্ন রিং সহ পলিসাইক্লিক অ্যারোমেটিক হাইড্রোকার্বন

1.1 বাইফেনাইল গ্রুপ

1.2। পলিফেনাইলমিথেনস

2. ঘনীভূত বেনজেনয়েড হাইড্রোকার্বন

2.1 ন্যাপথালিন

2.2। অ্যানথ্রাসিন, ফেনানথ্রিন
1. বিচ্ছিন্ন রিং সহ পলিসাইক্লিক অ্যারোমেটিক হাইড্রোকার্বন

বেশ কয়েকটি বেনজিন রিং সহ পলিসাইক্লিক অ্যারোমেটিক হাইড্রোকার্বন (আরিনস) এর দুটি গ্রুপ রয়েছে।

1. বিচ্ছিন্ন রিং সহ হাইড্রোকার্বন। এর মধ্যে রয়েছে বাইফেনাইল এবং ডাই- এবং ট্রাইফেনাইলমিথেনস।

2. ঘনীভূত রিং হাইড্রোকার্বন বা বেনজেনয়েড হাইড্রোকার্বন। এর মধ্যে রয়েছে ন্যাপথলিন, অ্যানথ্রাসিন এবং ফেনানথ্রিন।

1.1। বাইফেনাইল গ্রুপ

সংজ্ঞা:সুগন্ধযুক্ত যৌগ যেখানে দুটি (বা ততোধিক) বলয় (রিং) একে অপরের সাথে একটি একক বন্ধনের দ্বারা সংযুক্ত থাকে তাদের বিচ্ছিন্ন রিং সহ পলিসাইক্লিক অ্যারোমেটিক হাইড্রোকার্বন বলে।

বিচ্ছিন্ন রিং সহ সবচেয়ে সহজ সুগন্ধযুক্ত হাইড্রোকার্বন যৌগ হল বাইফেনাইল। বাইফেনাইল সূত্রে বিকল্পের অবস্থান সংখ্যা দ্বারা নির্দেশিত হয়। একটি রিংয়ে সংখ্যাগুলি চিহ্নিত করা হয় না: 1, 2..... দ্বিতীয় রিংটিতে সংখ্যাগুলি 1, 2 ইত্যাদি স্ট্রোক দিয়ে চিহ্নিত করা হয়:
স্কিম 1।
বাইফেনাইল হল টি pl সহ একটি স্ফটিক পদার্থ। 70 0 C, b.p. 254 0 C, আছে ব্যাপক আবেদনতাপ এবং রাসায়নিক প্রতিরোধের জন্য ধন্যবাদ। এটি উচ্চ-তাপমাত্রার কুল্যান্ট হিসাবে শিল্পে ব্যবহৃত হয়। শিল্পে, বাইফেনাইল বেনজিনের পাইরোলাইসিস দ্বারা উত্পাদিত হয়:
স্কিম 2।
প্রস্তুতির পরীক্ষাগার পদ্ধতি হল আয়োডোবেনজিনের উপর সোডিয়াম বা কপারের ক্রিয়া
স্কিম 3।
প্রতিক্রিয়া বিশেষ করে অ্যারিল হ্যালাইডে ইলেকট্রন-প্রত্যাহারকারী বিকল্পের উপস্থিতিতে মসৃণভাবে এগিয়ে যায়, যা নিউক্লিয়াসে হ্যালোজেনের গতিশীলতা বাড়ায়:

স্কিম 4।

সবচেয়ে গুরুত্বপূর্ণ বাইফেনাইল ডেরিভেটিভ হল ডায়ামিন বেনজিডিন। এটি সাধারণত নাইট্রোবেনজিনকে হাইড্রাজোবেনজিনে হ্রাস করে এবং অ্যাসিডের প্রভাবে পরেরটিকে আইসোমারাইজ করার মাধ্যমে পাওয়া যায়:
স্কিম 5।

বেনজিডিন হল অনেক উপাদান (সরাসরি) রঞ্জক উৎপাদনের জন্য প্রাথমিক উপাদান। ডায়াজোটাইজেশনে সক্ষম দুটি অ্যামিনো গ্রুপের উপস্থিতি গভীর রঙের সাথে বিস-আজো রঞ্জক প্রাপ্ত করা সম্ভব করে তোলে। বেনজিডিন থেকে প্রাপ্ত রঞ্জকের উদাহরণ হল কঙ্গো লাল সূচক:
স্কিম 6।
ভিতরে স্ফটিক অবস্থাবাইফেনাইলের উভয় বেনজিন রিং একই সমতলে থাকে। দ্রবণে এবং বায়বীয় অবস্থায়, রিংগুলির সমতলগুলির মধ্যে কোণটি 45 0। সমতল থেকে বেনজিন রিংগুলির গতিবিধি 2, 2 এবং 6, 6 অবস্থানে হাইড্রোজেন পরমাণুর স্থানিক মিথস্ক্রিয়া দ্বারা ব্যাখ্যা করা হয়েছে:
স্কিম 7।
যদি অর্থো অবস্থানে বড় পরিবর্তক থাকে, তাহলে C-C বন্ডের চারপাশে ঘূর্ণন কঠিন হয়ে পড়ে। যদি বিকল্পগুলি একই না হয়, তাহলে সংশ্লিষ্ট ডেরিভেটিভগুলিকে অপটিক্যাল আইসোমারে আলাদা করা যেতে পারে। স্থানিক আইসোমেরিজমের এই রূপটিকে রোটারি অপটিক্যাল আইসোমেরিজম বা অ্যাট্রোপোইসোমেরিজম বলা হয়।

স্কিম 8।
বাইফেনাইল বেনজিনের তুলনায় ইলেক্ট্রোফিলিক সুগন্ধি প্রতিস্থাপন প্রতিক্রিয়ায় অনেক বেশি সক্রিয়ভাবে অংশগ্রহণ করে। ব্রোমিনের সমান পরিমাণে বাইফেনাইলের ব্রোমিনেশন 4-ব্রোমোবিফেনাইল গঠনের দিকে পরিচালিত করে। অতিরিক্ত ব্রোমিন 4,4`-ডিব্রোমোবিফেনাইল গঠনের দিকে পরিচালিত করে:
স্কিম 9।
বাইফেনাইল নাইট্রেশন, ফ্রিডেল-ক্রাফটস অ্যাসিলেশন এবং অন্যান্য ইলেক্ট্রোফিলিক সুগন্ধি প্রতিস্থাপন প্রতিক্রিয়া একইভাবে এগিয়ে যায়।

1.2। পলিফেনাইলমিথেনস

স্কিম 10।
ডাই- এবং ট্রাইফেনাইলমিথেন দুটি পদ্ধতিতে ফ্রাইডেল-ক্র্যাফ্টস বিক্রিয়া ব্যবহার করে বেনজিন ব্যবহার করে প্রস্তুত করা হয়:

1. মিথিলিন ক্লোরাইড এবং ক্লোরোফর্ম থেকে:
স্কিম 11।
2. বেনজিল ক্লোরাইড এবং বেনজিলিডিন ক্লোরাইড থেকে:
স্কিম 12।.
ডিফেনাইলমিথেন হল টি pl সহ একটি স্ফটিক পদার্থ। 26-27 0C, কমলার গন্ধ আছে।

ডিফেনাইলমিথেনের অক্সিডেশন বেনজোফেনন তৈরি করে:
স্কিম 13।
ট্রাইফেনাইলমিথেন হল টি pl সহ একটি স্ফটিক পদার্থ। 92.5 0 C. বেনজিনের সাথে এটি একটি স্ফটিক আণবিক যৌগ T pl দেয়। 78 0 সি. ট্রাইফেনাইলমিথেন সহজেই ট্রাইফেনাইলকারবিনলে জারিত হয়। এর অণুতে থাকা হাইড্রোজেন পরমাণু সহজেই ধাতু এবং হ্যালোজেন দ্বারা প্রতিস্থাপিত হয়। ঘুরে, triphenylcarbinol, যখন উন্মুক্ত হাইড্রোজেন ক্লোরাইডট্রাইফেনাইল ক্লোরোমেথেন। ট্রাইফেনাইলক্লোরোমিথেন, হ্রাসের পরে, ট্রাইফেনাইলমিথেন গঠন করে এবং হাইড্রোলাইসিস করার পরে, ট্রাইফেনাইলকার্বিনল:
স্কিম 14।.
ট্রাইফেনাইলমিথেনের গঠন তথাকথিত ট্রাইফেনাইলমিথেন রঞ্জকগুলির ভিত্তি তৈরি করে। অ্যামিনোট্রিফেনাইলমিথেনগুলি বর্ণহীন পদার্থ, তাদের বলা হয় লিউকোকম্পাউন্ড (গ্রীক লিউকোস থেকে - সাদা, বর্ণহীন)। অম্লীয় পরিবেশে জারিত হলে রঙিন লবণ তৈরি হয়। এই লবণগুলিতে, রঙের বাহক (ক্রোমোফোর) হল একটি সংযোজক আয়ন যা কার্বন এবং নাইট্রোজেন পরমাণুর মধ্যে একটি ধনাত্মক চার্জ বিতরণ করে। এই দলের সবচেয়ে আকর্ষণীয় প্রতিনিধি ম্যালাকাইট সবুজ। এটি Friedel-Crafts প্রতিক্রিয়া দ্বারা প্রাপ্ত হয়:
স্কিম 15।
একটি লিউকো যৌগের অক্সিডেশনের সময়, নাইট্রোজেন পরমাণু এবং ট্রাইফেনাইলমিথেন সিস্টেমের কার্বনের মধ্যে বেনজিন বলয়ের মাধ্যমে সংযোজিত বন্ধনের একটি সিস্টেম গঠিত হয়, যা sp 2 সংকরকরণের অবস্থায় চলে গেছে। এই গঠনকে কুইনয়েড বলা হয়। একটি কুইনয়েড গঠনের উপস্থিতি একটি গভীর, তীব্র রঙের চেহারা নিশ্চিত করে।

ট্রাইফেনাইলমিথেন রঞ্জক গোষ্ঠীর মধ্যে রয়েছে বহুল ব্যবহৃত সূচক ফেনোলফথালিন। সালফিউরিক এসিডের উপস্থিতিতে ফেনল এবং phthalic anhydride (phthalic anhydride) এর প্রতিক্রিয়া দ্বারা প্রস্তুত:

স্কিম 16।
2. ঘনীভূত বেনজেনয়েড হাইড্রোকার্বন
দুই বা ততোধিক বেনজিন রিং সমন্বিত হাইড্রোকার্বন দুটি কার্বন পরমাণু ভাগ করে তাকে ঘনীভূত বেনজেনয়েড হাইড্রোকার্বন বলে।
2.1। ন্যাপথলিন
ঘনীভূত বেনজেনয়েড হাইড্রোকার্বনগুলির মধ্যে সবচেয়ে সহজ হল ন্যাপথলিন:
স্কিম 17।
অবস্থান 1,4,5 এবং 8 কে "α" মনোনীত করা হয়েছে, অবস্থান 2, 3,6,7 কে "β" হিসাবে মনোনীত করা হয়েছে। তদনুসারে, ন্যাপথালিনের জন্য, দুটি মনো-অবস্থাপিত আইসোমারের অস্তিত্ব, যাকে বলা হয় 1(α)- এবং 2(β)-ডেরিভেটিভস, এবং দশটি অব্যবস্থাপিত আইসোমার, উদাহরণস্বরূপ:
স্কিম 18।
প্রাপ্তির পদ্ধতি।

ন্যাপথালিনের সিংহভাগ কয়লা আলকাতরা থেকে পাওয়া যায়।

পরীক্ষাগার অবস্থায়, কাঠকয়লার উপর দিয়ে বেনজিন এবং অ্যাসিটিলিন বাষ্প অতিক্রম করে ন্যাপথলিন পাওয়া যেতে পারে:
স্কিম 19।
চার বা ততোধিক কার্বন পরমাণুর সাইড চেইন সহ বেনজিন হোমোলগগুলির প্ল্যাটিনামের উপর ডিহাইড্রোসাইক্লাইজেশন:
স্কিম 20।

1,3-butadiene সঙ্গে diene সংশ্লেষণ প্রতিক্রিয়া অনুযায়ী পৃ-বেনজোকুইনোন:
স্কিম 21।
সুবিধাজনক পরীক্ষাগার পদ্ধতিন্যাপথালিন এবং এর ডেরিভেটিভস উৎপাদন একটি পদ্ধতি যা ফ্রাইডেল-ক্র্যাফ্টস প্রতিক্রিয়ার উপর ভিত্তি করে:

স্কিম 22।
ন্যাপথালিন হল একটি স্ফটিক পদার্থ যার সাথে T pl। 80 0 সি, উচ্চ অস্থিরতা দ্বারা চিহ্নিত করা হয়।

বেনজিনের তুলনায় ন্যাপথলিন ইলেক্ট্রোফিলিক প্রতিস্থাপন প্রতিক্রিয়ার মধ্য দিয়ে আরও সহজে। এই ক্ষেত্রে, প্রথম প্রতিস্থাপকটি প্রায় সবসময়ই α-অবস্থানে থাকে, যেহেতু এই ক্ষেত্রে β-অবস্থানে প্রতিস্থাপনের তুলনায় একটি শক্তিশালীভাবে আরও অনুকূল σ-জটিল তৈরি হয়। প্রথম ক্ষেত্রে, σ-জটিলটি দ্বিতীয় রিংয়ের সুগন্ধিত্বকে বিরক্ত না করে ইলেক্ট্রন ঘনত্বের পুনর্বণ্টনের মাধ্যমে স্থিতিশীল হয়; দ্বিতীয় ক্ষেত্রে, এই ধরনের স্থিতিশীলতা সম্ভব নয়:
স্কিম 23।
ন্যাপথালিনের ইলেক্ট্রোফিলিক প্রতিস্থাপন প্রতিক্রিয়াগুলির একটি সিরিজ:
স্কিম 24।

β- অবস্থানে একটি ইলেক্ট্রোফিলিক এজেন্টের প্রবেশ কম ঘন ঘন পরিলক্ষিত হয়। একটি নিয়ম হিসাবে, এটি নির্দিষ্ট অবস্থার অধীনে ঘটে। বিশেষত, 60 0 সেন্টিগ্রেডে ন্যাপথলিনের সালফোনেশন একটি গতিগতভাবে নিয়ন্ত্রিত প্রক্রিয়া হিসাবে এগিয়ে যায়, যেখানে 1-ন্যাপথালিন সালফোনিক অ্যাসিডের প্রধান গঠন হয়। 160 0 C তাপমাত্রায় ন্যাপথলিনের সালফোনেশন একটি তাপগতিগতভাবে নিয়ন্ত্রিত প্রক্রিয়া হিসাবে এগিয়ে যায় এবং 2-ন্যাপথালিন সালফোনিক অ্যাসিড গঠনের দিকে পরিচালিত করে:

স্কিম 25।
ন্যাপথলিন সিস্টেমে দ্বিতীয় বিকল্পের প্রবেশের স্থান নির্ধারণ করা হয়:

1. ইতিমধ্যে বিদ্যমান প্রতিস্থাপনের প্রাচ্যগত প্রভাব;

2. α এবং β অবস্থানের প্রতিক্রিয়াশীলতার মধ্যে পার্থক্য।

এই ক্ষেত্রে, নিম্নলিখিত শর্ত পূরণ করা হয়:

1. যদি ন্যাপথলিন রিংগুলির মধ্যে একটিতে প্রথম ধরণের একটি প্রতিস্থাপক থাকে, তবে নতুন বিকল্পটি একই রিংয়ের মধ্যে প্রবেশ করে। 1(α)-স্পেসে প্রথম ধরনের প্রতিস্থাপক দ্বিতীয় বিকল্পকে নির্দেশ করে, প্রধানত 4(এ) জোড়া- অবস্থান। 2-এ দ্বিতীয় বিকল্প সহ আইসোমার( অর্থো) অবস্থান অল্প পরিমাণে গঠিত হয়, উদাহরণস্বরূপ:
স্কিম 26।
ন্যাপথালিন অণুতে অবস্থিত ইলেকট্রন-প্রত্যাহারকারী বিকল্পগুলি আক্রমণটিকে 5ম এবং 8ম অবস্থানে অন্য রিংয়ে নির্দেশ করে:

স্কিম 27।

স্কিম 28।

ভ্যানডিয়াম পেন্টক্সাইডকে অনুঘটক হিসেবে ব্যবহার করে বায়ুমণ্ডলীয় অক্সিজেনের সাথে ন্যাপথলিনের জারণ phthalic anhydride গঠনের দিকে পরিচালিত করে:

স্কিম 29।

হাইড্রোজেন 1, 2 বা 5 মোল যোগ করে বিভিন্ন হ্রাসকারী এজেন্টের ক্রিয়া দ্বারা ন্যাপথালিন হ্রাস করা যেতে পারে:
স্কিম 30।
2.2। অ্যানথ্রাসিন, ফেনানথ্রিন

ন্যাপথালিন থেকে আরেকটি রিং বাড়ানোর মাধ্যমে, দুটি আইসোমেরিক হাইড্রোকার্বন পাওয়া যেতে পারে - অ্যানথ্রাসিন এবং ফেনানথ্রিন:
স্কিম 31।.
অবস্থান 1, 4, 5 এবং 8 মনোনীত "α", অবস্থান 2, 3, 6 এবং 7 মনোনীত "β", অবস্থান 9 এবং 10 মনোনীত "γ" বা "meso" - মধ্যম অবস্থান।
প্রাপ্তির পদ্ধতি।

কয়লা আলকাতরা থেকে বেশিরভাগ অ্যানথ্রাসিন পাওয়া যায়।

পরীক্ষাগার অবস্থায়, বেনজিন থেকে বা টেট্রাব্রোমোইথেনের সাথে ফ্রিডেল-ক্র্যাফ্টস বিক্রিয়ার মাধ্যমে অ্যানথ্রাসিন পাওয়া যায়:
স্কিম 32।
অথবা phthalic anhydride-এর সাথে প্রতিক্রিয়া দ্বারা:

স্কিম 33।

প্রতিক্রিয়ার প্রথম পর্যায়ের ফলস্বরূপ, অ্যানথ্রাকুইনোন প্রাপ্ত হয়, যা সহজেই অ্যানথ্রাসিনে হ্রাস পায়, উদাহরণস্বরূপ, সোডিয়াম বোরোহাইড্রাইডের সাথে।

ফিটিগ বিক্রিয়াও ব্যবহার করা হয়, যার দ্বারা দুটি অণু থেকে একটি অ্যানথ্রাসিন অণু পাওয়া যায় অর্থো-ব্রোমোবেনজাইল ব্রোমাইড:
স্কিম 34।
বৈশিষ্ট্য:

অ্যানথ্রাসিন হল T pl সহ একটি স্ফটিক পদার্থ। 213 0 C. অ্যানথ্রাসিনের তিনটি বেনজিন রিং একই সমতলে অবস্থিত।

অ্যানথ্রাসিন সহজেই 9 এবং 10 পজিশনে হাইড্রোজেন, ব্রোমিন এবং ম্যালিক অ্যানহাইড্রাইড যোগ করে:
স্কিম 35।
ব্রোমাইন সংযোজনের দ্রব্য সহজেই হাইড্রোজেন ব্রোমাইড হারিয়ে 9-ব্রোমোম্যানথ্রাসিন গঠন করে।

অক্সিডাইজিং এজেন্টগুলির প্রভাবের অধীনে, অ্যানথ্রাসিন সহজেই অ্যানথ্রাকুইননে জারিত হয়:
স্কিম 36।
অ্যানথ্রাসিনের মতো ফেনানথ্রিনও কয়লা আলকার একটি উপাদান।

অ্যানথ্রাসিনের মতো, ফেনান্থ্রিন 9 এবং 10 অবস্থানে হাইড্রোজেন এবং ব্রোমিন যোগ করে:
স্কিম 37।
অক্সিডাইজিং এজেন্টের প্রভাবে, ফেনানথ্রিন সহজেই ফেনান্থ্রেনকুইনোনে জারিত হয়, যা আরও 2,2'-বাইফেনিক অ্যাসিডে জারিত হয়:
স্কিম 36।

বক্তৃতা জন্য প্রদর্শনী উপাদান

স্কিম 1। বাইফেনাইলের কাঠামোগত সূত্র এবং বাইফেনাইল অণুতে বিকল্পের অবস্থানের পদবি নির্ধারণের ক্রম।

স্কিম 2। বেনজিনের পাইরোলাইসিস দ্বারা বাইফেনাইলের সংশ্লেষণের পরিকল্পনা।

স্কিম 3। আয়োডোবেনজিন থেকে বাইফেনাইলের সংশ্লেষণের পরিকল্পনা।

স্কিম 4। উলম্যান প্রতিক্রিয়া ব্যবহার করে বাইফেনাইল সংশ্লেষণের পরিকল্পনা।

স্কিম 5।বেনজিডিনের সংশ্লেষণের পরিকল্পনা।

স্কিম 6।কঙ্গো সূচক লাল।

স্কিম 7। অর্থো- এবং অর্থোতে হাইড্রোজেন পরমাণুর স্টেরিক ইন্টারঅ্যাকশনের স্কিম- বিধান।

স্কিম 8। রোটারি অপটিক্যাল আইসোমার।

স্কিম 9। ইলেক্ট্রোফিলিক প্রতিস্থাপন প্রতিক্রিয়া স্কিম।

নিম্নলিখিত যৌগ হল ডিফেনাইলমিথেন:

স্কিম 10।পলিফেনাইলমিথেনস।

স্কিম 11।ডাই- এবং ট্রাইফেনাইলমিথেন, মিথিলিন ক্লোরাইড এবং ক্লোরোফর্মের সংশ্লেষণের পরিকল্পনা।

স্কিম 12।ডাই- এবং ট্রাইফেনাইলমিথেন, বেনজিল ক্লোরাইড এবং বেনজিলিডিন ক্লোরাইডের সংশ্লেষণের পরিকল্পনা।

স্কিম 13।ডিফেনাইলমিথেন অক্সিডেশন স্কিম।

স্কিম 14।ট্রাইফেনাইলমিথেন ডেরিভেটিভস জড়িত প্রতিক্রিয়া।

স্কিম 15।ম্যালাকাইট সবুজ রঞ্জক সংশ্লেষণের জন্য পরিকল্পনা।

স্কিম 16।সূচক ফেনোলফথালিনের সংশ্লেষণের পরিকল্পনা।

স্কিম 17।ন্যাপথালিন অণুর গঠন এবং অবস্থান উপাধি।

স্কিম 18।ন্যাপথালিন ডেরিভেটিভস।
প্রাপ্তির পদ্ধতি।

রাসায়নিক বৈশিষ্ট্যের পরিপ্রেক্ষিতে, বাইফেনাইল একটি সাধারণ সুগন্ধযুক্ত যৌগ। এটি S E Ar প্রতিক্রিয়া দ্বারা চিহ্নিত করা হয়। বাইফেনাইলকে বেনজিন একটি ফিনাইলের বিকল্প হিসাবে ভাবা সহজ। পরেরটি দুর্বল সক্রিয় বৈশিষ্ট্য প্রদর্শন করে। বেনজিনের জন্য সাধারণ সমস্ত প্রতিক্রিয়া বাইফেনিলেও ঘটে।

যেহেতু আরিল গ্রুপ অর্থো- এবং জোড়া-অরিয়েন্ট্যান্ট, এস ই আর প্রতিক্রিয়া প্রধানত ঘটে জোড়া- অবস্থান। অর্থো-আইসোমার স্টেরিক বাধার কারণে একটি উপজাত।

ডাই- এবং ট্রাইফেনাইলমিথেনস

ডাই- এবং ট্রাইফেনাইলমিথেন হল বেনজিনের হোমোলগ, যেখানে হাইড্রোজেন পরমাণুর অনুরূপ সংখ্যক ফিনাইল অবশিষ্টাংশ দ্বারা প্রতিস্থাপিত হয়। বেনজিন রিংগুলি আলাদা করা হয়েছে sp 3-সংকর কার্বন পরমাণু, যা সংযোগ প্রতিরোধ করে। রিং সম্পূর্ণরূপে উত্তাপ হয়.

ডিফেনাইলমিথেন পাওয়ার পদ্ধতি:

S E Ar প্রতিক্রিয়া ঘটে অর্থো- এবং জোড়া-ডিফেনাইলমিথেনের বেনজিন রিংগুলির অবস্থান।

ট্রাইফেনাইলমিথেন এবং এর ডেরিভেটিভের প্রস্তুতি:

ট্রাইফেনাইলমিথেন ডেরিভেটিভের একটি স্বতন্ত্র বৈশিষ্ট্য হল টেট্রাহেড্রাল কার্বনের সাথে আবদ্ধ হাইড্রোজেন পরমাণুর উচ্চ গতিশীলতা।

ট্রাইফেনাইলমিথেন লক্ষণীয় অম্লতা প্রদর্শন করে, সোডিয়াম ধাতুর সাথে বিক্রিয়া করে খুব স্থিতিশীল ট্রাইফেনাইলমিথাইল অ্যানিয়ন তৈরি করে।

জলীয় দ্রবণে ট্রাইফেনাইলক্লোরোমিথেন বিচ্ছিন্ন হয়ে স্থিতিশীল কার্বোকেশন তৈরি করে।

কিছু ট্রাইফেনাইলমিথেন ডেরিভেটিভের মধ্যে C-H ফাঁকসংযোগ ট্রাইফেনাইলমিথাইল র‌্যাডিকাল গঠনের সাথে সমজাতীয়ভাবে এগিয়ে যেতে পারে - কালানুক্রমিকভাবে আবিষ্কৃত স্থিতিশীল মুক্ত র্যাডিকালগুলির মধ্যে প্রথম।

ট্রাইফেনাইলমিথাইল ক্যাটেশন, অ্যানিয়ন এবং র্যাডিকালের উচ্চ স্থায়িত্বের কারণগুলি ক্যাটেশনের গঠন বিবেচনা করে বোঝা যায়। যদি আমরা সীমানা কাঠামো ব্যবহার করে ট্রাইফেনাইলমিথাইল ক্যাটেশন চিত্রিত করি, তবে এটি স্পষ্ট হয়ে যায় যে কেন্দ্রীয় কার্বন পরমাণুর খালি কক্ষপথটি বেনজিন রিংগুলির পি-ইলেক্ট্রনের সাথে সংযুক্ত।

লেকচার নং 21

পলিনিউক্লিয়ার অ্যারোমেটিক হাইড্রোকার্বন এবং তাদের ডেরিভেটিভস।

ঘনীভূত নিউক্লিয়াস সহ পলিনিউক্লিয়ার অ্যারোমেটিক হাইড্রোকার্বন। রৈখিক এবং কৌণিক পলিসাইক্লিক হাইড্রোকার্বন। কয়লা আলকাতরা থেকে তাদের বিচ্ছিন্ন করা. পলিসাইক্লিক হাইড্রোকার্বনের কার্সিনোজেনিক বৈশিষ্ট্য। সুগন্ধযুক্ত হাইড্রোকার্বনের সাথে কাজ করার সময় নিরাপত্তা সতর্কতা।

ন্যাপথালিন। আইসোমেরিজম এবং ডেরিভেটিভের নামকরণ। গঠন, সুগন্ধি। ন্যাপথলিনের রাসায়নিক বৈশিষ্ট্য এবং এর ডেরিভেটিভস: জারণ, অনুঘটক হাইড্রোজেনেশন এবং তরল অ্যামোনিয়াতে সোডিয়ামের সাথে হ্রাস, সুগন্ধযুক্ত ইলেক্ট্রোফিলিক প্রতিস্থাপন প্রতিক্রিয়া। (অভিযোজন উপর বিকল্পের প্রভাব, a-পজিশনের কার্যকলাপ)।

অ্যানথ্রাসিন। নামকরণ, গঠন, সুগন্ধি (বেনজিন এবং ন্যাপথলিনের তুলনায়), ডেরিভেটিভের আইসোমেরিজম। জারণ এবং হ্রাস, ইলেক্ট্রোফিলিক সংযোজন এবং প্রতিস্থাপনের প্রতিক্রিয়া। মেসো অবস্থান কার্যকলাপ।

ফেনান্থ্রিন। নামকরণ, গঠন, সুগন্ধি (বেনজিন এবং ন্যাপথলিনের তুলনায়)। জারণ, হ্রাস, ইলেক্ট্রোফিলিক প্রতিস্থাপন এবং সংযোজনের প্রতিক্রিয়া।

ঘনীভূত সুগন্ধি হাইড্রোকার্বন

পলিসাইক্লিক অ্যারোমেটিক যৌগগুলি রৈখিক, কৌণিক বা পেরিসাইক্লিক হতে পারে।

পলিসাইক্লিক যৌগগুলি কয়লা আলকাতরা থেকে বিচ্ছিন্ন। তাদের অনেকের একটি উচ্চারিত কার্সিনোজেনিক প্রভাব রয়েছে। যত বেশি চক্র, তত বেশি এটি কার্সিনোজেনিক হওয়ার সম্ভাবনা।

ন্যাপথলিন

সহজ সাইক্লিক সুগন্ধি যৌগ।

যদিও আণবিক সূত্রটি ন্যাপথলিনের অসম্পৃক্ত প্রকৃতি নির্দেশ করে, তবে এর বৈশিষ্ট্যগুলি সুগন্ধযুক্ত যৌগের বৈশিষ্ট্য। ন্যাপথালিন সুগন্ধির কাঠামোগত মানদণ্ড পূরণ করে। একটি চক্রীয় প্ল্যানার সিস্টেম যার একটি অবিচ্ছিন্ন সংযোজন শৃঙ্খল রয়েছে, যাতে 10টি পি-ইলেক্ট্রন অংশগ্রহণ করে। এটা মনে রাখা উচিত যে Hückel মনোসাইক্লিক সিস্টেমের জন্য তার নিয়ম (4n + 2) তৈরি করেছিলেন। ন্যাপথালিনের ক্ষেত্রে, এটা বিশ্বাস করা হয় যে প্রতিটি রিংয়ে 6টি ডিলোকালাইজড ইলেকট্রন থাকে এবং একটি জোড়া উভয় রিংয়ের জন্য সাধারণ। কনজুগেশন ক্যানোনিকাল স্ট্রাকচার ব্যবহার করে দেখানো হয়েছে:

ফলস্বরূপ: চক্রের সমতলের উপরে এবং নীচে আটটি চিত্রের মতো পি-ইলেক্ট্রন মেঘ রয়েছে। 20.1।

ভাত। 20.1। ন্যাপথলিন অণুর পি-ইলেক্ট্রন মেঘের আকৃতি

মথবলে সবকিছু নেই এস-এস সংযোগসব একই. এইভাবে, C 1 -C 2 এর দৈর্ঘ্য হল 1.365 Å, এবং C 2 -C 3 হল 1.404 Å। ন্যাপথলিনের সংযোজন শক্তি হল 61 kcal/mol, যা বেনজিনের (2x36 kcal/mol) ডিলোকালাইজেশন শক্তির দ্বিগুণেরও কম। দ্বিতীয় চক্র প্রথমটির তুলনায় সংযোজনে কম অবদান রাখে। বেনজিনের তুলনায় ন্যাপথলিন কম সুগন্ধযুক্ত। এর একটি চক্রের সুগন্ধিতা ব্যাহত করার জন্য শুধুমাত্র 25 kcal/mol প্রয়োজন, যা এর প্রতিক্রিয়ায় প্রতিফলিত হয়।

প্রতিক্রিয়া

ন্যাপথলিনের জারণ বেনজিনের অক্সিডেশনের অনুরূপভাবে এগিয়ে যায়।

প্রতিক্রিয়া অবস্থার অধীনে ফলস্বরূপ phthalic অ্যাসিড phthalic অ্যানহাইড্রাইডে পরিণত হয়, যা প্রতিক্রিয়ার ফলে নির্গত হয়।

হ্রাস প্রতিক্রিয়াগুলি বেনজিনের তুলনায় ন্যাপথলিনের নিম্ন সুগন্ধিও চিত্রিত করে। ন্যাপথলিন হালকা অবস্থায় রাসায়নিক হ্রাসকারী এজেন্ট দিয়ে হাইড্রোজেনেট করা যেতে পারে।

সুগন্ধি ইলেক্ট্রোফিলিক প্রতিস্থাপন প্রতিক্রিয়া

সাধারণভাবে, ন্যাপথালিনের S E Ar প্রতিক্রিয়া পূর্বে আলোচিত সাধারণ প্রক্রিয়া অনুসারে এগিয়ে যায়। ন্যাপথালিন সিরিজের প্রতিক্রিয়াগুলির বিশেষত্ব হল যে মনো-অবস্থাপিত ন্যাপথলিন দুটি আইসোমার (1- এবং 2-ডেরিভেটিভ) আকারে বিদ্যমান। S E Ar প্রতিক্রিয়াগুলির বৈশিষ্ট্যগুলি একটি নাইট্রেশন প্রতিক্রিয়ার উদাহরণ ব্যবহার করে বিবেচনা করা হয়, যার প্রধান পণ্য হল 1-নাইট্রোনাফথালিন (2-আইসোমারগুলি ট্রেস)।

প্রতিক্রিয়ার মূল পর্যায় হল একটি এস-জটিল গঠন, যার মধ্যে দুটি হতে পারে। মধ্যবর্তীকে স্থিতিশীল বা অস্থিতিশীল করে এমন কাঠামোগত কারণগুলি নির্ধারণ করা প্রয়োজন। এই ভিত্তিতে, প্রতিস্থাপনের কোর্সটি ভবিষ্যদ্বাণী করা এবং ব্যাখ্যা করা যেতে পারে। আসুন সম্ভাব্য মধ্যবর্তী পণ্যগুলির গঠন বিবেচনা করি।

যখন একটি ইলেক্ট্রোফাইল ন্যাপথলিনের অবস্থান 1 আক্রমণ করে, তখন একটি এস-কমপ্লেক্স গঠিত হয়, যার গঠনটি দুটি সীমানা কাঠামো দ্বারা বর্ণনা করা যেতে পারে যেখানে বেনজিন রিং ধরে রাখা হয়। বেনজিন সংযোগের কারণে এই ধরনের গঠনগুলি আরও স্থিতিশীল। যখন একটি ইলেক্ট্রোফাইল অবস্থান 2 আক্রমণ করে, তখন শুধুমাত্র একটি শক্তিশালী অনুকূল কাঠামো আঁকতে পারে।

এটি উপসংহারে পৌঁছানো যেতে পারে যে ন্যাপথলিনের অবস্থান 1 এ ইলেক্ট্রোফিলিক আক্রমণ অবস্থান 2 এ প্রতিক্রিয়ার চেয়ে আরও স্থিতিশীল এস-জটিল দিকে নিয়ে যায়।

সুগন্ধযুক্ত হাইড্রোকার্বন (আরেনস) হল একটি সুগন্ধি সিস্টেম ধারণকারী যৌগ, যা গঠন এবং রাসায়নিক বৈশিষ্ট্যে তাদের সাধারণ বৈশিষ্ট্য নির্ধারণ করে।

সুগন্ধি হাইড্রোকার্বন উৎপাদনের পদ্ধতি
1. বেনজিন, টলুইন, জাইলিনস, ন্যাপথলিন- কয়লা কোকিংয়ের সময় গঠিত কয়লা আলকাতরা থেকে বিচ্ছিন্ন হয়।
2. কিছু ধরণের তেলে বেনজিন এবং টলুইন থাকে।
কিন্তু তেল থেকে অ্যারেনেস পাওয়ার প্রধান উপায় হল এর সুগন্ধিকরণ: অনুঘটক চক্রকরণ এবং অ্যালকেনগুলির ডিহাইড্রোজেনেশন। উদাহরণ স্বরূপ:

3. অ্যালকাইলবেনজেন তৈরি করা (ফ্রেডেল-ক্র্যাফ্টস প্রতিক্রিয়া)

4. বাইফেনাইল প্রস্তুতি

সুগন্ধি হাইড্রোকার্বনের রাসায়নিক বৈশিষ্ট্য

1. ইলেক্ট্রোফিলিক প্রতিস্থাপন প্রতিক্রিয়া (SE)

প্রতিক্রিয়ার হার এবং দিকের উপর বিকল্পের প্রভাবএসই
বিভিন্ন বিকল্প বেনজিন রিংয়ে ইলেক্ট্রনের ঘনত্ব পরিবর্তন করে এবং এটি বিভিন্ন কার্বন পরমাণুতে ভিন্ন হয়ে যায়।
এটি SE বিক্রিয়ার হার পরিবর্তন করে এবং চক্রের বিভিন্ন অবস্থানের জন্য একে ভিন্ন করে তোলে।

একটি বিশেষ অবস্থান হ্যালোজেন বিকল্প দ্বারা দখল করা হয়:

+M প্রভাবের কারণে, তারা অর্থো- এবং প্যারা-পজিশন (প্রথম ধরণের বিকল্প হিসাবে) এর প্রতিক্রিয়াকে কেন্দ্রীভূত করে, তবে তাদের -I প্রভাব পরম মানের মেসোমেরিককে ছাড়িয়ে যায়: রিংয়ের মোট ইলেক্ট্রন ঘনত্ব হ্রাস পায় এবং SE প্রতিক্রিয়া হার হ্রাস পায়।