সিঁড়ি।  এন্ট্রি গ্রুপ।  উপকরণ।  দরজা.  তালা।  ডিজাইন

সিঁড়ি। এন্ট্রি গ্রুপ। উপকরণ। দরজা. তালা। ডিজাইন

» মনোস্যাকারাইডের চক্রীয় রূপ। কোর্সের বিশেষ বিভাগ। মনোস্যাকারাইডের রাসায়নিক গঠন

মনোস্যাকারাইডের চক্রীয় রূপ। কোর্সের বিশেষ বিভাগ। মনোস্যাকারাইডের রাসায়নিক গঠন

মনোস্যাকারাইডসখোলা ফর্ম গঠন করতে পারেন চক্র, অর্থাৎ রিং মধ্যে লক হয়ে.

আসুন একটি উদাহরণ সহ এটি দেখি গ্লুকোজ.

আমাদের আপনাকে মনে করিয়ে দেওয়া যাক গ্লুকোজহেক্সাটম অ্যালডিহাইড অ্যালকোহল(হেক্সোজ)। এর অণু একই সাথে ধারণ করে অ্যালডিহাইড গ্রুপএবং বেশ কিছু হাইড্রক্সিল গ্রুপ ওএইচ(OH হল অ্যালকোহলের কার্যকরী গ্রুপ)।

একে অপরের সাথে যোগাযোগ করার সময় অ্যালডিহাইডিকএবং একটি হাইড্রক্সিল গ্রুপ, একই অণুর অন্তর্গত গ্লুকোজ, পরবর্তী ফর্ম সাইকেল, রিং

পঞ্চম কার্বন পরমাণুর হাইড্রক্সিল গ্রুপ থেকে হাইড্রোজেন পরমাণু অ্যালডিহাইড গ্রুপে যায় এবং সেখানে অক্সিজেনের সাথে মিলিত হয়। নবগঠিত হাইড্রক্সিল গ্রুপ ( তিনি) বলা হয় গ্লাইকোসিডিক.

এর বৈশিষ্ট্যগুলির মধ্যে এটি উল্লেখযোগ্যভাবে পৃথক অ্যালকোহল(গ্লাইকোজ) হাইড্রক্সিল গ্রুপমনোস্যাকারাইড

পঞ্চম কার্বন পরমাণুর হাইড্রক্সিল গ্রুপ থেকে অক্সিজেন পরমাণু অ্যালডিহাইড গ্রুপের কার্বনের সাথে একত্রিত হয়, যার ফলে একটি বলয় তৈরি হয়:

আলফা-এবং গ্লুকোজের বিটা অ্যানোমারগ্লাইকোসিডিক গ্রুপের অবস্থানে পার্থক্য তিনিঅণুর কার্বন চেইনের সাথে আপেক্ষিক।

আমরা ছয় সদস্যের চক্রের উত্থান পরীক্ষা করেছি। কিন্তু চক্রও হতে পারে পাঁচ সদস্য বিশিষ্ট.

অ্যালডিহাইড গ্রুপের কার্বন হাইড্রক্সিল গ্রুপের অক্সিজেনের সাথে মিলিত হলে এটি ঘটবে। চতুর্থ কার্বন পরমাণুতে, এবং পঞ্চম এ নয়, উপরে আলোচনা করা হয়েছে। ফলাফল একটি ছোট রিং হবে।

ছয় সদস্যের চক্র বলা হয় পাইরানোজ, পাঁচ মেয়াদী - ফুরানোজ. চক্রের নামগুলি সম্পর্কিত নাম থেকে আসে হেটেরোসাইক্লিক যৌগফুরানএবং পিরানা.

সাইক্লিক ফর্মগুলির নামে, মনোস্যাকারাইডের নামের সাথে, "শেষ" নির্দেশিত হয় - পাইরানোজবা ফুরানোজ, চক্রের আকার বৈশিষ্ট্যযুক্ত। যেমন: আলফা-ডি-গ্লুকোফুরানোজ, বিটা-ডি-গ্লুকোপিরানোজ ইত্যাদি।

মনোস্যাকারাইডের চক্রীয় রূপগুলি তাপগতিগতভাবে আরও স্থিতিশীলখোলা ফর্মের সাথে তুলনা করে, তাই তারা প্রকৃতিতে আরও বিস্তৃত।

গ্লুকোজ

গ্লুকোজ(প্রাচীন গ্রীক γλυκύς থেকে - মিষ্টি) ( C6H12O6) বা আঙ্গুর চিনি - সবচেয়ে গুরুত্বপূর্ণ মনোস্যাকারাইড; মিষ্টি স্বাদের সাদা স্ফটিক, সহজেই জলে দ্রবীভূত হয়।

গ্লুকোজ ইউনিট সিরিজের অংশ ডিস্যাকারাইড(মল্টোজ, সুক্রোজ এবং ল্যাকটোজ) এবং পলিস্যাকারাইড(সেলুলোজ, স্টার্চ)।

গ্লুকোজআঙ্গুরের রস, অনেক ফল, সেইসাথে প্রাণী এবং মানুষের রক্তে পাওয়া যায়।

পেশীবহুল কাজ প্রধানত অক্সিডেশন সময় মুক্তি শক্তির কারণে সঞ্চালিত হয় গ্লুকোজ.

গ্লুকোজএকটি হেক্সাহাইড্রিক অ্যালডিহাইড অ্যালকোহল:

গ্লুকোজদেখা যাচ্ছে যখন হাইড্রোলাইসিসপলিস্যাকারাইড ( মাড়এবং সজ্জা) এনজাইম এবং খনিজ অ্যাসিডের প্রভাবে। প্রকৃতিতে গ্লুকোজপ্রক্রিয়া চলাকালীন উদ্ভিদ দ্বারা গঠিত সালোকসংশ্লেষণ.

ফ্রুকটোজ

ফ্রুকটোজবা ফলের চিনি С6Н12О6মনোস্যাকারাইড, অনেক ফল এবং বেরির রসে গ্লুকোজের সঙ্গী।

ফ্রুক্টরোজমনোস্যাকারাইড ইউনিট হিসাবে এটি সুক্রোজ এবং ল্যাকটুলোজের অংশ।

ফ্রুকটোজগ্লুকোজের চেয়ে অনেক বেশি মিষ্টি। এর সাথে মিশ্রণগুলি মধুতে অন্তর্ভুক্ত করা হয়।

গঠন দ্বারা ফ্রুক্টোজএকটি হেক্সাহাইড্রিক কেটোন অ্যালকোহল:

গ্লুকোজ এবং অন্যান্য অ্যালডোজের বিপরীতে, ফ্রুক্টোজউভয় ক্ষারীয় এবং অম্লীয় দ্রবণে অস্থির; পলিস্যাকারাইড বা গ্লাইকোসাইডের অ্যাসিড হাইড্রোলাইসিসের শর্তে পচে যায়।

গ্যালাকটোজ

গ্যালাকটোজ - মনোস্যাকারাইড, প্রকৃতিতে সবচেয়ে বেশি পাওয়া হেক্সাহাইড্রিক অ্যালকোহলগুলির মধ্যে একটি হল হেক্সোস।

গ্যালাকটোজঅ্যাসাইক্লিক এবং সাইক্লিক আকারে বিদ্যমান।

থেকে পৃথক গ্লুকোজ 4র্থ কার্বন পরমাণুতে গ্রুপের স্থানিক বিন্যাস।

গ্যালাকটোজজলে অত্যন্ত দ্রবণীয়, অ্যালকোহলে খারাপভাবে দ্রবণীয়।

উদ্ভিদ টিস্যু মধ্যে গ্যালাকটোজরাফিনোজ, মেলিবায়োজ, স্ট্যাকিওজ, সেইসাথে পলিস্যাকারাইডের অংশ - গ্যালাকট্যান, পেকটিন পদার্থ, স্যাপোনিন, বিভিন্ন মাড়ি এবং মিউকিলেজ, গাম আরবি ইত্যাদি।

প্রাণী ও মানুষের মধ্যে গ্যালাকটোজ- ল্যাকটোজ (দুধের চিনি), গ্যালাক্টোজেন, গ্রুপ-নির্দিষ্ট পলিস্যাকারাইড, সেরিব্রোসাইড এবং মিউকোপ্রোটিনের একটি উপাদান।

গ্যালাকটোজঅনেক ব্যাকটেরিয়া পলিস্যাকারাইডের অন্তর্ভুক্ত এবং তথাকথিত ল্যাকটোজ খামির দ্বারা গাঁজন করা যেতে পারে। প্রাণী এবং উদ্ভিদ টিস্যু মধ্যে গ্যালাকটোজসহজে পরিণত হয় গ্লুকোজ, যা ভাল শোষিত হয়, অ্যাসকরবিক এবং গ্যালাকচুরোনিক অ্যাসিডে রূপান্তরিত হতে পারে।

অলিগোস্যাকারাইডস। সুক্রোজ।

অলিগোস্যাকারাইডস- এই ধরনের এক পলিস্যাকারাইড.

অলিগোস্যাকারাইডসকার্বোহাইড্রেট হল বেশ কয়েকটি মনোস্যাকারাইডের অবশিষ্টাংশ (গ্রীক ὀλίγος থেকে - কয়েকটি)।

একটি নিয়ম হিসাবে, তাদের অণু থেকে থাকে 2 আগে 10টি মনোস্যাকারাইডের অবশিষ্টাংশএবং একটি অপেক্ষাকৃত ছোট আণবিক ওজন আছে।

সবচেয়ে সাধারণ অলিগোস্যাকারাইডহয় ডিস্যাকারাইডএবং ট্রাইস্যাকারাইড.

ডিস্যাকারাইডস

ডিস্যাকারাইড অণু দুটি মনোস্যাকারাইড অবশিষ্টাংশ নিয়ে গঠিত. ডিস্যাকারাইডের সাধারণ সূত্র সাধারণত C12H22O11।

অ্যালডোস অ্যালডিহাইডের বৈশিষ্ট্যযুক্ত সমস্ত বৈশিষ্ট্য প্রদর্শন করে না। সুতরাং, তারা ফুচসিনাস অ্যাসিডের সাথে বিক্রিয়া করে না এবং সোডিয়াম হাইড্রোসালফাইটের সাথে খুব ধীরে ধীরে বিক্রিয়া করে। একই সময়ে, হাইড্রোক্সিল গ্রুপগুলির একটির বর্ধিত ক্রিয়াকলাপ রয়েছে, অ্যালডোজ আইসোমারের সংখ্যা ফিশার সূত্র দ্বারা পূর্বাভাসের চেয়ে দ্বিগুণ বড়, উপরন্তু, অ্যালডোসগুলি মিউটেরোটেশনের ঘটনা দ্বারা চিহ্নিত করা হয় - কোণে একটি পরিবর্তন। সদ্য প্রস্তুত সমাধান ঘূর্ণন.

এই দ্বন্দ্ব ব্যাখ্যা করতে XIX এর শেষের দিকেভি. এটি প্রস্তাব করা হয়েছিল যে মনোস্যাকারাইডগুলি কেবল একটি রৈখিক আকারে নয়, চক্রীয় অভ্যন্তরীণ হেমিয়াসিটালগুলির আকারেও থাকতে পারে যেগুলিতে কার্বনাইল গ্রুপ নেই। পরবর্তীকালে, এটি প্রমাণিত হয়েছিল যে মনোস্যাকারাইড দ্বারা চিহ্নিত করা হয় সাইক্লোচেইন টাউটোমেরিজম: ভি স্ফটিক অবস্থাতাদের একটি চক্রাকার কাঠামো রয়েছে এবং সমাধানগুলিতে তারা গতিশীল ভারসাম্যের মধ্যে থাকা চক্রীয় এবং খোলা-শৃঙ্খল আকারে বিদ্যমান।

কার্বনাইল গ্রুপে হাইড্রোক্সিল গ্রুপগুলির একটির ইন্ট্রামলিকুলার সংযোজনের ফলে মনোস্যাকারাইডগুলির চক্রীয় ফর্মগুলির গঠন ঘটে। সবচেয়ে স্থিতিশীল হল পাঁচ এবং ছয় সদস্যের চক্র। অতএব, যখন কার্বোহাইড্রেটের চক্রাকার ফর্ম তৈরি হয়, ফুরানোজ(পাঁচ সদস্য বিশিষ্ট) এবং পাইরানোজ(ছয়-সদস্যী) চক্র। আসুন আমরা গ্লুকোজ এবং রাইবোজের উদাহরণ ব্যবহার করে চক্রীয় ফর্মগুলির গঠন বিবেচনা করি।

যখন সাইক্লাইজ করা হয়, তখন গ্লুকোজ প্রধানত একটি পাইরানোজ চক্র গঠন করে। পাইরানোজ চক্র 5টি কার্বন পরমাণু এবং 1টি অক্সিজেন পরমাণু নিয়ে গঠিত। যখন এটি গঠিত হয়, পঞ্চম (C 5) কার্বন পরমাণুর হাইড্রক্সিল গ্রুপ যোগে অংশগ্রহণ করে।

মোনোস্যাকারাইডের চক্রাকার ফর্মের গঠন C 5 এ অবস্থিত হাইড্রক্সিলের সাথে অ্যালডিহাইড গ্রুপের মিথস্ক্রিয়ার কারণে, কম প্রায়ই C 4 পরমাণুতে থাকে: ফলস্বরূপ যৌগটি একটি অভ্যন্তরীণ সাইক্লিক হেমিয়াসেটাল। অতএব, মনোসেসের চক্রীয় রূপ বলা হয় হেমিয়াসিটাল

চক্র বন্ধ হওয়ার ফলে, অণুতে একটি নতুন অসমমিতিক কেন্দ্র উপস্থিত হয় - এটি আইসোমারের সংখ্যা দ্বিগুণ করে:

মনোস্যাকারাইডের চক্রাকার ফর্মগুলির গঠন আরও স্পষ্টভাবে হাওয়ার্থের "প্রতিশ্রুতিশীল" সূত্রগুলি ব্যবহার করে উপস্থাপন করা যেতে পারে:

চক্রীয় আকারে প্রথম কার্বন পরমাণুর −OH গ্রুপকে বলা হয় গ্লাইকোসিডিক হাইড্রক্সিল. এটি অন্যান্য হাইড্রক্সিল গ্রুপের তুলনায় অনেক বেশি প্রতিক্রিয়াশীল এবং সহজেই অ্যালকোহল বা দ্বিতীয় মনোস্যাকারাইড অণুর সাথে বিক্রিয়া করে গ্লাইকোসাইড

ফিশারের অভিক্ষেপ সূত্র থেকে হাওয়ার্থের সূত্রে রূপান্তর করা হয় নিয়ম অনুসরণ করে:



1) ফিশার সূত্রে, কার্বন পরমাণুতে প্রতিস্থাপনের একটি সমান সংখ্যক পরিবর্তন করা হয় যার হাইড্রক্সিল গ্রুপ একটি চক্রীয় হেমিয়াসিটাল গঠনে জড়িত। পুনর্বিন্যাসটি এমনভাবে সঞ্চালিত হয় যে এই OH− গোষ্ঠীটি কার্বনাইল গ্রুপের সাথে একই উল্লম্বে অবস্থিত এবং নীচে অবস্থিত।

উদাহরণস্বরূপ, C5-এ OH গ্রুপ ডি-গ্লুকোজের পাইরানোজ রিং গঠনে জড়িত। আমরা দুটি স্থানান্তর করি এবং ফিশার অভিক্ষেপে সাইক্লিক ফর্ম লিখি:

ফুরানোজ চক্র গঠনের ক্ষেত্রে আমরা একইভাবে এগিয়ে যাই। এখন সি 4-এ ওএইচ-গ্রুপটি রিং গঠনে অংশগ্রহণ করে:

2) চক্রের কাঠামোর উপর নির্ভর করে, সংশ্লিষ্ট "খালি" নেওয়া হয়:

কার্বন চেইন লাইনের ডানদিকে ফিশার প্রজেকশনে অবস্থিত সমস্ত বিকল্প রিং প্লেনের নীচে অবস্থিত; তদনুসারে, বাম দিকে অবস্থিত বিকল্পগুলি সমতলের উপরে রয়েছে।

উল্লেখ্য যে ডি-সিরিজ মনোস্যাকারাইডের পাইরানোজ ফর্মগুলিতে, CH 2 OH গ্রুপটি সর্বদা রিংয়ের সমতলের উপরে অবস্থিত। এ-অ্যানোমারগুলিতে, গ্লাইকোসিডিক ওএইচ-গ্রুপটি রিংয়ের সমতলের নীচে অবস্থিত এবং
b−anomer - সমতলের উপরে।

সাইক্লিক ফর্মগুলির নামগুলি নিম্নরূপ তৈরি করা হয়েছে: প্রথমে গ্লাইকোসিডিক গ্রুপের অবস্থান নির্দেশ করে (a− বা b−), তারপর স্টিরিওকেমিক্যাল সিরিজের (D− বা L−) সাথে স্যাকারাইডের অন্তর্গত, তারপর শব্দার্থিক অংশ। চক্রের নাম (−furan− বা −piran−), প্রত্যয় −osa দিয়ে নাম শেষ করে।

যেসব ক্ষেত্রে অ্যানোমেরাইজেশন নির্দিষ্ট করা নেই বা আমরা সম্পর্কে কথা বলছিঅ্যানোমারগুলির একটি ভারসাম্য মিশ্রণ সম্পর্কে, গ্লাইকোসিডিক গ্রুপের অবস্থান একটি তরঙ্গায়িত রেখা দ্বারা নির্দেশিত হয়:

মুটারোটেশন

Furanose এবং pyranose রিং, সেইসাথে a− এবং b− anomers, বিভিন্ন থার্মোডাইনামিক স্থিতিশীলতা আছে। যাইহোক, সমাধানে, মনোস্যাকারাইডগুলি খোলা আকারে এবং সম্ভাব্য সমস্ত চক্রীয় আকারে উভয়ই বিদ্যমান। এই ফর্মগুলির অনুপাত মনোস্যাকারাইডের খোলা ফর্মের গঠন, দ্রাবকের প্রকৃতি এবং অন্যান্য কারণগুলির উপর নির্ভর করে। সাধারণভাবে, পাইরানোজ রিংগুলি ফুরানোজ রিংগুলির চেয়ে বেশি স্থিতিশীল এবং বি-অ্যানোমারগুলি বিকল্পগুলির বিষুবীয় রূপের কারণে মেরু দ্রাবকগুলিতে আরও স্থিতিশীল।



একটি জলীয় দ্রবণে, ফুরানোজ রিংগুলির পারস্পরিক রূপান্তর পাইরানোজ রিংয়ে এবং a-অ্যানোমারগুলি b-অ্যানোমারে এবং তদ্বিপরীত সম্ভব। মনোস্যাকারাইডের উন্মুক্ত এবং চক্রীয় রূপের মধ্যে এই গতিশীল ভারসাম্যকে সাইক্লো-অক্সো-টাউটোমেরিজম বলা হয়। a− এবং b− অ্যানোমারের আন্তঃরূপান্তরকে বলা হয় অ্যানোমেরাইজেশন.

ভারসাম্য শুরু হওয়ার আগে একটি টাউটমেরিক ফর্ম থেকে অন্য রূপান্তরের সাথে যুক্ত সদ্য প্রস্তুত চিনির দ্রবণের ঘূর্ণনের কোণের পরিবর্তনকে বলা হয় mutarotation

সাইক্লাইজেশন প্রতিক্রিয়া অণুর অ্যালকোহল এবং অ্যালডিহাইড গ্রুপগুলির একে অপরের সাথে প্রতিক্রিয়া করার ক্ষমতার উপর ভিত্তি করে। কার্বন চেইন ধারণকারী sp 3-কার্বন পরমাণু বাঁকানো হয়, তাই পঞ্চম কার্বন পরমাণুর হাইড্রক্সিল গ্রুপ অ্যালডিহাইড গ্রুপের কাছাকাছি আসে এবং এটির সাথে প্রতিক্রিয়া করতে সক্ষম হয়। উদাহরণস্বরূপ, অবস্থান 1-এ গ্লুকোজের চক্রাকারে গঠিত হাইড্রক্সিল গ্রুপটি রিংয়ের সমতলের সাপেক্ষে একটি নিম্ন বা উপরের অবস্থান দখল করতে পারে, যথাক্রমে গ্লুকোজের a- এবং b-ফর্ম গঠন করে:

একটি- ডি- গ্লুকোজ (গ্লুকোপাইরানোজ) খ- ডি- গ্লুকোজ (গ্লুকোপাইরানোজ)

দ্রবণে, গ্লুকোজের চক্রাকার এবং রৈখিক ফর্মগুলির মধ্যে একটি ভারসাম্য রয়েছে এবং চক্রাকার প্রতিক্রিয়া বিপরীতমুখী।

চক্রীয় আকারে, গ্লুকোজ অণুতে একটি অ্যালডিহাইড গ্রুপ থাকে না এবং তাই, অ্যালডিহাইডের বৈশিষ্ট্যগুলি প্রদর্শন করে না। সাইক্লাইজেশনের সময় অ্যালডিহাইড থেকে যে হাইড্রক্সিল গ্রুপ তৈরি হয় তাকে বলা হয় গ্লাইকোসিডিক (এসিটাল) . শব্দটি " anomers "চক্রীয় আকারে গ্লাইকোসিডিক পরমাণুর কনফিগারেশনে ভিন্ন ডায়াস্টেরিওমেরিক মনোস্যাকারাইডের একটি জোড়া নির্দেশ করে, উদাহরণস্বরূপ অ্যানোমারস α- ডি- এবং β- ডি- গ্লুকোজ।

ঠিক যেমন অ্যালডোসের ক্ষেত্রে, কেটোসের ক্ষেত্রে রৈখিক এবং চক্রীয় ফর্মগুলির ভারসাম্য পরিলক্ষিত হয়। উদাহরণস্বরূপ, ফ্রুক্টোজের সাইক্লাইজেশন পাঁচ বা ছয় সদস্যের রিং গঠনের দিকে পরিচালিত করতে পারে:

fructopyranose fructofuranose

(প্রধান ফর্ম)

মনোস্যাকারাইডের সদ্য প্রস্তুত দ্রবণগুলি সময়ের সাথে সাথে আলোর মেরুকরণের সমতলের ঘূর্ণনের কোণকে একটি নির্দিষ্ট মান পরিবর্তন করে। এই ঘটনা বলা হয় mutarotation . এটি এই কারণে যে সমাধান অ্যানোমারগুলিতে (মনোস্যাকারাইডের a- এবং b-ফর্ম) একে অপরের মধ্যে রূপান্তরিত হয় এবং একটি মোবাইল ভারসাম্য প্রতিষ্ঠিত হয়। অ্যানোমাররা আলোর মেরুকরণের সমতলে বিভিন্ন কোণে ঘোরে এবং যেহেতু ভারসাম্য প্রতিষ্ঠিত হওয়ার আগে তাদের ঘনত্ব পরিবর্তিত হয়, তাই ঘূর্ণনের মোট কোণও পরিবর্তিত হয়।

ডিস্যাকারাইডস

ডিস্যাকারাইড হল মনোস্যাকারাইডের ঘনীভবন পণ্য। এই ক্ষেত্রে, অক্সিজেন সেতু সংলগ্ন হাইড্রোক্সিল গ্রুপগুলির অংশগ্রহণের সাথে মনোস্যাকারাইডের (পলিহাইড্রিক অ্যালকোহল) চক্রীয় ফর্মগুলির আন্তঃআণবিক ডিহাইড্রেশন ঘটে। একটি ডিস্যাকারাইড অণুতে মিলিত দুটি মনোস্যাকারাইড অণুর অবশিষ্টাংশ একই বা ভিন্ন হতে পারে। যখন একটি ডিস্যাকারাইড গঠিত হয়, একটি মনোস্যাকারাইড অণু সর্বদা তার হেমিয়াসিটাল হাইড্রক্সিল ব্যবহার করে দ্বিতীয়টির সাথে একটি বন্ধন তৈরি করে। দ্বিতীয় মনোস্যাকারাইড অণুটি তার হেমিয়াসিটাল হাইড্রক্সিলের সাথে এই বন্ধন গঠনে অংশ নিতে পারে, যেমনটি ঘটে, উদাহরণস্বরূপ, একটি মনোস্যাকারাইড গঠনের সময় সুক্রোজ:

একটি- ডি- গ্লুকোজ + ফ্রুক্টোজ
সুক্রোজ, C 12 H 22 O 11 (1-[ - ডি-ফ্রুক্টোফুরানোসিল] - - ডি-গ্লুকোপাইরানোসাইড)

এই ক্ষেত্রে, উভয় মনোস্যাকারাইড অবশিষ্টাংশের একটি স্থিতিশীল চক্রীয় ফর্ম রয়েছে; এই জাতীয় ডিস্যাকারাইডের হাইড্রোলাইসিস ছাড়া অ্যালডিহাইড বা কেটোন গ্রুপ তৈরি করা যায় না। এই জাতীয় ডিস্যাকারাইডগুলিতে অ্যালডিহাইড বা কেটোনগুলির বৈশিষ্ট্য নেই, একটি রূপালী আয়না প্রতিক্রিয়া দেয় না এবং বলা হয় অ-হ্রাসকারী ডিস্যাকারাইড।

সুক্রোজ প্রকৃতির একটি খুব সাধারণ ডিস্যাকারাইড; এটি অনেক ফল, ফল এবং বেরিতে পাওয়া যায়। সুক্রোজ কন্টেন্ট বিশেষ করে উচ্চ চিনি beetsএবং আখ, যার জন্য ব্যবহৃত হয় শিল্প উত্পাদনটেবিল চিনি.

অ-হ্রাসকারী ডিস্যাকারাইডের আরেকটি উদাহরণ হল trehalose :

1-[-ডি-গ্লুকোপাইরানোসিল]--ডি-গ্লুকোপাইরানোসাইড

ট্রেহলোসকে প্রথমে এরগট থেকে বিচ্ছিন্ন করা হয়েছিল; এটি শেওলা, খামির, উচ্চতর ছত্রাক, লাইকেন, কিছু উচ্চতর উদ্ভিদ এবং বেশ কয়েকটি কৃমি ও পোকামাকড়ের হিমোলিম্ফেও পাওয়া যায়।

যদি ডিস্যাকারাইড গঠনের প্রতিক্রিয়ায় একটি মনোস্যাকারাইড অণুর হেমিয়াসিটাল হাইড্রক্সিল এবং অন্য অণুর অ্যালকোহল হাইড্রক্সিল জড়িত থাকে, তবে একটি হেমিয়াসিটাল হাইড্রক্সিল ডিস্যাকারাইড অণুতে ধরে রাখা হয়। এই ক্ষেত্রে, মনোস্যাকারাইড অবশিষ্টাংশগুলির একটির চক্রীয় রূপ একটি অ্যালডিহাইড আকারে রূপান্তরিত হতে পারে। এইভাবে নির্মিত ডিস্যাকারাইডগুলির বৈশিষ্ট্য হ্রাস করে এবং তারা সাধারণ অ্যালডিহাইড বিক্রিয়া দিতে সক্ষম, যেমন সিলভার মিরর বিক্রিয়া ( ডিস্যাকারাইড হ্রাস করা ).

ডিস্যাকারাইড কমানোর মধ্যে রয়েছে, বিশেষ করে, মাল্টোজ (4-[ -ডি-গ্লুকোপাইরানোসিল] - - ডি-গ্লুকোপাইরানোজ), দুটি অণু থেকে গঠিত- ডি-গ্লুকোস, যার মধ্যে একটি গ্লাইকোসিডিক হাইড্রক্সিল সরবরাহ করে এবং অন্যটি 4 অবস্থানে অ্যালকোহল গ্রুপ সরবরাহ করে:

মাল্টোজ বা মাল্ট চিনি পাওয়া যায় বড় পরিমাণেবার্লি, রাই এবং অন্যান্য শস্যের অঙ্কুরিত দানাগুলিতে (মাল্ট); এছাড়াও টমেটো, পরাগ এবং অনেক গাছের অমৃত পাওয়া যায়।

ডিস্যাকারাইড কমানোর অন্যান্য উদাহরণ:

ল্যাকটোজ, 4-[-D-galactopyranosyl]--D-glucopyranose

(দুধ এবং দুগ্ধজাত দ্রব্যে পাওয়া যায়)

সেলোবায়োজ, 4-[-D-গ্লুকোপাইরানোসিল]--ডি-গ্লুকোপাইরানোজ

(কিছু গাছের রসে অবাধে পাওয়া যায়)

পলিস্যাকারাইডস

পলিস্যাকারাইড হল মনোস্যাকারাইডের পলিকনডেনসেশন পণ্য। স্টার্চ এবং সেলুলোজ হল গ্লুকোজ চেইন দ্বারা গঠিত পলিস্যাকারাইড: nC 6 H 12 O 6 ® (C 6 H 10 O 5) n + nH 2 O।

মাড়পলিস্যাকারাইডের মিশ্রণ যা থেকে গঠিত- ডি- গ্লুকোজ। স্টার্চ পলিস্যাকারাইড দুটি ভগ্নাংশে বিভক্ত: অ্যামাইলোজ (15 - 25%) এবং অ্যামাইলোপেকটিন (75 - 85%)।

অ্যামাইলোসে, অবশিষ্টাংশ a- ডি- গ্লুকোজগুলি 1 এবং 4 অবস্থানে হাইড্রক্সিল গ্রুপগুলির অংশগ্রহণের সাথে একে অপরের সাথে সংযুক্ত থাকে:

অ্যামাইলোজ- স্ফটিক পদার্থ. এটি আয়োডিন দ্রবণ (স্টার্চের গুণগত প্রতিক্রিয়া) সহ একটি নীল রঙ দেয়। অম্লীয় পরিবেশে হাইড্রোলাইজ করা হলে উত্তপ্ত হলে অ্যামাইলোজ মূল অণুতে পচে যায় a- ডি- গ্লুকোজ:

(C 6 H 10 O 5) n + nH 2 O nC 6 H 12 O 6।

অ্যামাইলোপেক্টিনের অণুগুলি হল- ডি- গ্লুকোজ 1, 4 এবং 6 অবস্থানে হাইড্রক্সিল গ্রুপের মাধ্যমে একে অপরের সাথে সংযুক্ত থাকে:

অ্যামাইলোপেকটিন একটি নিরাকার পদার্থ, এতে দ্রবণীয় গরম পানিঅ্যামাইলোজের চেয়ে ভাল। আয়োডিনের উপস্থিতিতে অ্যামাইলোপেকটিন দাগ পড়ে বেগুনি, এবং যখন অ্যাসিড দিয়ে উত্তপ্ত হয় তখন এটি গ্লুকোজে হাইড্রোলাইজ হয়।

সেলুলোজবি- অবশিষ্টাংশ নিয়ে গঠিত ডি 1 এবং 4 অবস্থানে হাইড্রক্সিল গ্রুপের মাধ্যমে গ্লুকোজ একে অপরের সাথে সংযুক্ত:

স্টার্চের হাইড্রোলাইসিসের মতো সেলুলোজের হাইড্রোলাইসিস গ্লুকোজ তৈরি করে। যাইহোক, সেলুলোজ আরও গুরুতর পরিস্থিতিতে পচে যায়, তাই, অ্যাসিডের সাথে মিথস্ক্রিয়া করার সময়, এটি এস্টার গঠন করে:

N + 3nHO–NO 2 ® n + 3nH 2 O

সেলুলোজ নাইট্রিক এসিডনাইট্রোসেলুলোজ

(পাইরক্সিলিন)

N + 3nHOOCCH 3 ® n + 3nH 2 O

সেলুলোজ অ্যাসিটিক অ্যাসিড সেলুলোজ অ্যাসিটেট

(অ্যাসিটেট ফাইবার)

ধূসর অরগানিক কম্পাউন্ড - অণুতে কার্বন-সালফার বন্ধন ধারণকারী রাসায়নিক যৌগ। সালফার অক্সিজেনের একটি অ্যানালগ হওয়ার কারণে, এটি কার্যকরী গোষ্ঠীতে এটি প্রতিস্থাপন করতে সক্ষম, গঠন করে থিওলস (মার্কাপটান), থিওয়েস্টার, থিওয়েলডিহাইডস, থায়োঅ্যাসিড। অর্গানোসালফার যৌগগুলির নামের মধ্যে সাধারণত থায়ো- (থিওঅ্যালকোহল, থিওয়েলডিহাইড, মনোথিও- এবং ডায়োথিওঅ্যাসিড) উপসর্গ থাকে। থিও ডেরিভেটিভগুলির শক্তিশালী অম্লীয় বৈশিষ্ট্য রয়েছে এবং খুব বেশি অপ্রীতিকর গন্ধ; কিছু খুব বিষাক্ত। সালফোনিক অ্যাসিড -SO 2 OH গ্রুপ ধারণ করে, তারা সালফিউরিক অ্যাসিডের সাথে একটি জৈব পদার্থ বিক্রিয়া করে প্রাপ্ত হয়।

থিওলসবা mercaptans– জৈব পদার্থ, অ্যালকোহলের সালফার অ্যানালগ, সাধারণ সূত্র RSH রয়েছে, যেখানে R একটি হাইড্রোকার্বন র্যাডিকাল, উদাহরণস্বরূপ, মিথেনেথিওল (মিথাইল মারকাপ্টান) (CH 3 SH), ইথানেথিওল (ইথাইল মারকাপ্টান) (C 2 H 5 SH), ইত্যাদি পারদ আয়ন আবদ্ধ করার ক্ষমতার জন্য মারকাপটানরা তাদের নাম পেয়েছে।

থিওলগুলির দুর্বল অম্লীয় বৈশিষ্ট্য রয়েছে এবং ধাতুগুলির সাথে থায়োলেটস (মার্কাপটাইডস) গঠন করে। এগুলি সংশ্লিষ্ট অ্যালকোহলগুলির তুলনায় অনেক শক্তিশালী অ্যাসিড। যে কারণে সালফার অক্সিডেশন অবস্থায় -2 প্রদর্শন করে পুনরুদ্ধারকারী বৈশিষ্ট্য, thiols সহজে সবচেয়ে দ্বারা অক্সিডাইজ করা হয় প্রশস্ত পরিসরঅক্সিডাইজিং এজেন্ট (অক্সিজেন, পারক্সাইড, হ্যালোজেন ইত্যাদি)। হালকা অক্সিডাইজিং এজেন্ট (আয়োডিন, অ্যালিফ্যাটিক সালফোক্সাইড, সক্রিয় ম্যাঙ্গানিজ ডাই অক্সাইড, ইত্যাদি) থায়োলসের সাথে বিক্রিয়া করে ডিসালফাইড তৈরি করে: 2RSH RSSR

আরও কঠোর অক্সিডাইজিং এজেন্টের (উদাহরণস্বরূপ, পারম্যাঙ্গানেট) ক্রিয়াকলাপের অধীনে, সালফিনিক অ্যাসিডগুলি প্রথমে গঠিত হয় এবং তারপরে সালফোনিক অ্যাসিডগুলি তৈরি হয়: RSH + [O] + [O] RSO 3 H

থিওলসের মিশ্রণ স্কাঙ্ক দ্বারা নিঃসৃত পদার্থের পাশাপাশি পচনশীল প্রোটিনের পণ্যগুলিতে পাওয়া যায়। অ্যামিনো অ্যাসিড সিস্টাইন HSCH 2 CH(NH 2)COOH একটি মারকাপটো গ্রুপ ধারণকারী অনেক প্রোটিনের অংশ; প্রোটিনের অনুবাদ-পরবর্তী পরিবর্তনের সময় ডিসালফাইড সেতু তৈরির সাথে সিস্টাইনের অক্সিডেশন হয় সবচেয়ে গুরুত্বপূর্ণ ফ্যাক্টরতাদের তৃতীয় কাঠামো গঠনের সময়।

থিওথারস (জৈব সালফাইড) – অর্গানোসালফার যৌগের একটি শ্রেণি, যার গঠন প্রকাশ করা হয় সাধারণ সূত্রআরএসআর ঘ. Thioesters - তরল বা কম গলে কঠিন পদার্থ, একটি চরিত্রগত "অর্গানসালফার" গন্ধ আছে. থিওয়েস্টার গ্রুপ গুরুত্বপূর্ণ জৈবিক যৌগের অংশ - ভিটামিন বি 7 এবং অপরিহার্য অ্যামিনো অ্যাসিড মেথিওনিন।

থিওয়েলডিহাইডস এবং থিওকেটোনস- অর্গানোসালফার যৌগ, অ্যালডিহাইড এবং কেটোনের অ্যানালগ, যেখানে অক্সিজেন পরমাণু একটি সালফার পরমাণু দ্বারা প্রতিস্থাপিত হয়। থিওয়ালডিহাইডগুলি অত্যন্ত প্রতিক্রিয়াশীল এবং সাধারণত প্রস্তুতির সময় সাইক্লো-অলিগোমেরাইজ হয়। নিউক্লিওফিলিক এজেন্ট (জল, অ্যালকোহল, অ্যামাইন) সহ থায়োকেটোনগুলি থায়োকার্বনিল কার্বন পরমাণুতে অতিরিক্ত পণ্য তৈরি করে: RC(S)R" + HX RR"C(SH)X

থায়োকারবক্সিলিক অ্যাসিড- জৈব পদার্থ, কার্বক্সিলিক অ্যাসিডের অ্যানালগ, যেখানে একটি অক্সিজেন পরমাণু একটি সালফার পরমাণু দ্বারা প্রতিস্থাপিত হয়। তারা দুটি রাজ্যে বিদ্যমান - থিওল আর-সিও-এসএইচ এবং থায়োনিক আর-সিএস-ওএইচ। এগুলি অ্যান্টিবায়োটিকের সংশ্লেষণের জন্য ব্যবহৃত হয়।

সালফোনিক অ্যাসিড(সালফোনিক অ্যাসিড) - সালফোনিক গ্রুপ -SO 3 H ধারণকারী জৈব যৌগ। সাধারণত স্ফটিক, হাইগ্রোস্কোপিক পদার্থ, জলে অত্যন্ত দ্রবণীয়। শক্তিশালী অ্যাসিড জলে অত্যন্ত দ্রবণীয়, যেমন তাদের লবণ। এগুলি রঞ্জক, ঔষধি পদার্থ, সার্ফ্যাক্ট্যান্ট ইত্যাদির সংশ্লেষণে মধ্যবর্তী হিসাবে ব্যবহৃত হয়।

মনোস্যাকারাইডের কার্বনিল ফর্ম।মনোস্যাকারাইডের গঠন এবং স্টেরিওকেমিস্ট্রি ব্যাখ্যা করতে রসায়নবিদদের একশ বছরেরও বেশি সময় লেগেছে। বহু বছরের গবেষণার ফলস্বরূপ, এটি পাওয়া গেছে যে মনোস্যাকারাইড রাসায়নিকভাবে পলিঅক্সিয়ালডিহাইড বা পলিঅক্সিকেটোন। বেশিরভাগ মনোস্যাকারাইডে কার্বন পরমাণুর একটি রৈখিক চেইন থাকে। মনোস্যাকারাইডের সবচেয়ে গুরুত্বপূর্ণ প্রতিনিধি হল হেক্সোস - গ্লুকোজ (আঙ্গুরের চিনি) এবং ফ্রুক্টোজ (ফলের চিনি)। উভয় হেক্সোসই আইসোমার এবং একই আণবিক সূত্র রয়েছে C 6 H 12 O 6. গ্লুকোজের ছয়টি কার্বন পরমাণু একটি সোজা, শাখাবিহীন শৃঙ্খল গঠন করে:

এটি হাইড্রোজেন আয়োডাইডের ক্রিয়াকলাপের অধীনে 2-আইডোহেক্সেনে হ্রাস দ্বারা প্রমাণিত হয়:

অ্যালডিহাইড গ্রুপের উপস্থিতি প্রমাণিত হয়েছিল যে হাইড্রোসায়ানিক অ্যাসিড গ্লুকোজের পাশাপাশি অ্যালডিহাইডগুলিতে যোগ করা হয় (কিলিয়ানি, 1887):

,

কোথায় R = C 5 H 11 O 5

উপরন্তু, গ্লুকোজ অ্যালডিহাইড গ্রুপে গুণগত প্রতিক্রিয়া দেয়: "সিলভার মিরর" যখন [Ag (NH) 2 ]OH এবং ফিলিং লিকুইডের সাথে যোগাযোগ করে। উভয় ক্ষেত্রেই, অ্যালডিহাইড গ্রুপটি কার্বক্সিল গ্রুপে জারিত হয় এবং গ্লুকোনিক অ্যাসিড গঠিত হয়:

1869 সালে A.A. কোলি দেখতে পান যে গ্লুকোজ অ্যাসিটিক অ্যানহাইড্রাইডের পাঁচটি অণুর সাথে বিক্রিয়া করে, পাঁচটি এস্টার গ্রুপ তৈরি করে এবং তাই এটি একটি পেন্টাহাইড্রিক অ্যালকোহল:

ফ্রুক্টোজ, হাইড্রোজেন আয়োডাইড দিয়ে কমিয়ে দিলেও 2-আইডোহেক্সেন দেয়, যা এর রৈখিক গঠন প্রমাণ করে। একটি কার্বনাইল গ্রুপের উপস্থিতি হাইড্রোসায়ানিক অ্যাসিড বা হাইড্রোক্সিলামাইন হাইড্রোক্লোরাইডের প্রতিক্রিয়া দ্বারা প্রমাণিত হতে পারে:

কার্বন শৃঙ্খলে কার্বনাইল গ্রুপের অবস্থান এই সত্য দ্বারা প্রমাণিত হয় যে কার্বন চেইন ফাটলে এবং অক্সালিক এবং টারটারিক অ্যাসিড গঠনের সাথে ফ্রুক্টোজের অক্সিডেশন ঘটে:

গ্লুকোজের মতো, ফ্রুক্টোজ অ্যাসিটিক অ্যানহাইড্রাইডের পাঁচটি অণুর সাথে বিক্রিয়া করে পাঁচটি এস্টার গ্রুপ তৈরি করে, তাই এতে পাঁচটি হাইড্রক্সিল গ্রুপ রয়েছে।

সুতরাং, ফ্রুক্টোজ হল একটি পেন্টাহাইড্রিক কেটোঅ্যালকোহল:

এগুলি মনোস্যাকারাইডের তথাকথিত খোলা, চেইন ফর্ম (অক্সো ফর্ম)।

মনোস্যাকারাইডের চক্রীয় রূপ।অ্যালডিহাইড বা কেটোন ফর্মের সাথে মনোস্যাকারাইডের সমাধানগুলিতে সবসময় সাইক্লিক হেমিয়াসিটাল ফর্ম (অক্সিফর্ম) থাকে এবং খোলা ফর্মের বিষয়বস্তু ছোট (শতাংশের একটি ভগ্নাংশ)। স্ফটিক স্বতন্ত্র অবস্থায়, সমস্ত মনোস্যাকারাইড (ট্রায়োস ব্যতীত) হল পলিঅক্সিয়ালডিহাইড বা পলিঅক্সিকেটোনসের অভ্যন্তরীণ হেমিয়াসেটাল। অ্যালডিহাইডে অ্যালকোহল অণু যোগ করার ফলে পলিসিটালগুলির গঠন হেমিয়াসিটালগুলির গঠনের অনুরূপ:

মনোস্যাকারাইডের ক্ষেত্রে, এই প্রতিক্রিয়াটি সবচেয়ে "সুবিধেতে" অবস্থিত হাইড্রক্সিলের সাথে ইন্ট্রামলিকুলারভাবে ঘটে। সাধারণত হেমিয়াসিটালগুলি অস্থির হয়, তবে মনোস্যাকারাইডগুলিতে হেমিয়াসিটাল ফর্ম স্থিতিশীল থাকে, যেহেতু চক্রীয় হেমিয়াসিটাল ফর্মের গঠন ইন্ট্রামলিকুলারভাবে ঘটে। পঞ্চম বা চতুর্থ কার্বন পরমাণুতে হাইড্রোক্সিল গ্রুপের সাথে অ্যালডিহাইড (কেটোন) গ্রুপের মিথস্ক্রিয়ার ফলে মনোস্যাকারাইডের চক্রীয় রূপগুলি উদ্ভূত হয়। স্থিতিশীল চক্রীয় হেমিয়াসিটাল ফর্ম গঠিত হয় - পাইরানোজ (ছয় সদস্যের চক্র) বা ফুরানোজ (পাঁচ সদস্যের চক্র)। এই ফর্মগুলির নামকরণ করা হয়েছে সংশ্লিষ্ট হেটেরোসাইক্লিক যৌগগুলি থেকে, ছয়-সদস্যযুক্তগুলি পাইরান (আরও স্পষ্টভাবে, টেট্রাহাইড্রোপাইরান) এবং ফুরান (আরও স্পষ্টভাবে, টেট্রাহাইড্রোফুরান) থেকে পাঁচ-সদস্যযুক্ত ফর্মগুলি থেকে। উল্লেখ্য যে, প্রাক্তন কার্বনাইল গ্রুপের জায়গায় গঠিত হাইড্রক্সিলকে বলা হয় হেমিয়াসিটাল বা গ্লাইকোসিডিক এবং অ্যালকোহল হাইড্রোক্সিল থেকে বৈশিষ্ট্যে ভিন্ন।

একটি মনোস্যাকারাইডের চক্রাকার আকারে রিংয়ের আকার নির্দেশ করতে, মনোস্যাকারাইড নামের শেষ দুটি অক্ষর ("ওসে") শেষ "ফুরানোস" দ্বারা প্রতিস্থাপিত হয় একটি পাঁচ সদস্যের রিংয়ের ক্ষেত্রে বা "পাইরানোস" এর ক্ষেত্রে। একটি ছয় সদস্যের আংটি।

মনোজের চক্রাকারে কোনো অ্যালডিহাইড বা কেটোন গ্রুপ নেই, শুধুমাত্র হাইড্রক্সিল গ্রুপ। এই হাইড্রক্সিলগুলি আলাদা: কার্বনিল এবং অ্যালকোহল গ্রুপের আন্তঃআণবিক মিথস্ক্রিয়ার ফলে একটি হেমিয়াসিটাল হাইড্রক্সিল আবির্ভূত হয়; শর্করার জন্য, এই হাইড্রক্সিলকে গ্লাইকোসিডিকও বলা হয়; অবশিষ্ট হাইড্রোক্সিলগুলি অ্যালকোহলযুক্ত, যখন গ্লুকোজে ষষ্ঠ কার্বন পরমাণুতে তাদের মধ্যে একটি প্রাথমিক, বাকিগুলি গৌণ।

স্টেরিওকেমিস্ট্রি।কার্বোহাইড্রেট অপটিক্যাল আইসোমেরিজম দ্বারা চিহ্নিত করা হয়।

1. মনোস্যাকারাইডের খোলা ফর্ম। মনোস্যাকারাইড অণুগুলিতে অসমমিত কার্বন পরমাণু (চিরাল কেন্দ্র) থাকে, যা একই কাঠামোগত সূত্রের সাথে সম্পর্কিত প্রচুর সংখ্যক স্টেরিওইসোমারের অস্তিত্বের কারণ।

ফিশার প্রজেকশন সূত্র, D- এবং L- সিরিজ।স্টেরিওইসোমারগুলিকে চিত্রিত করার জন্য, ই. ফিশারের অভিক্ষেপ সূত্রগুলি ব্যবহার করা সুবিধাজনক। অভিক্ষেপ সূত্র প্রাপ্ত করার জন্য, মনোস্যাকারাইডের কার্বন চেইনটি চেইনের শীর্ষে অক্সো গ্রুপের সাথে উল্লম্বভাবে স্থাপন করা হয় এবং চেইনটি অবশ্যই একটি সেমিরিং এর আকার ধারণ করে, উত্তলভাবে পর্যবেক্ষকের দিকে মুখ করে থাকে। সমস্ত অসমমিত কার্বন পরমাণু একটি গ্রহনকৃত গঠন এবং গ্রুপে রয়েছে এনএবং তিনিপর্যবেক্ষকের দিকে নির্দেশিত (চিত্র 2)।

চিত্র 2 – টেট্রোজ (এরিথ্রোজ) এর অভিক্ষেপ সূত্র প্রাপ্ত করা।

যেহেতু এন্যান্টিওমারগুলি স্থানিক আইসোমার যা একে অপরের মিরর ইমেজ, তাই এন্যান্টিওমারগুলির প্রতিটি জোড়াকে একটি নাম দেওয়া হয় এবং তাদের বিপরীত কনফিগারেশন নির্দেশিত হয় ( ডি এবং এল) উদাহরণস্বরূপ, গ্লুকোজের জন্য:

মনোস্যাকারাইডের আপেক্ষিক কনফিগারেশন (এর অনুপাত ডি - বা এল- সিরিজ) কনফিগারেশন মান দ্বারা নির্ধারিত হয় - গ্লিসারালডিহাইড। কার্বনাইল গ্রুপ ("টার্মিনাল") থেকে সবচেয়ে দূরে অবস্থিত সর্বোচ্চ-সংখ্যার অপ্রতিসম কার্বন পরমাণুর কনফিগারেশনকে এর চিরাল সেন্টারের কনফিগারেশনের সাথে তুলনা করা হয়। অ্যালডোপেন্টোসে যেমন একটি পরমাণু থাকবে গ 4,এবং অ্যালডোহেক্সোসে - গ 5,কিটোহেক্সোসে - গ 5ইত্যাদি যদি একটি মনোস্যাকারাইড থাকে তিনি-গ্রুপ ডানদিকে আছে, যেমন ডি - গ্লিসারালডিহাইড, তাহলে মনোস্যাকারাইডের অন্তর্গত ডি - সারি। মনোস্যাকারাইড দ্বারা পোলারাইজড আলোর মেরুকরণের সমতলের ঘূর্ণনের চিহ্ন সরাসরি তাদের সাথে সম্পর্কিত হতে পারে না ডি - এবং এল- সিরিজ, এটি পরীক্ষামূলকভাবে নির্ধারিত হয়। এইভাবে, aldopentoses এবং aldohexoses মধ্যে ডি স্টেরিওকেমিক্যাল সিরিজে বাম এবং ডান হাতের যৌগ রয়েছে। উদাহরণস্বরূপ, প্রাকৃতিক ফ্রুক্টোজ এবং গ্লুকোজ মনোনীত করা হয়: ডি (-) ফ্রুক্টোজ (বা আগে ডি , lফ্রুক্টোজ), অর্থাৎ ফ্রুক্টোজ বাম ঘূর্ণন করেছে; ডি (+) গ্লুকোজ (বা আগে ডি ,dগ্লুকোজ), অর্থাৎ গ্লুকোজের সঠিক ঘূর্ণন আছে। ডি (+) এবং এল(–) গ্লিসারালডিহাইড এর প্রতিষ্ঠাতা জেনেটিক সিরিজশর্করা (aldoses)। এই সিরিজের প্রতিটি মনোস্যাকারাইড, গ্লিসারালডিহাইড দিয়ে শুরু করে, আরেকটি কার্বন পরমাণুর প্রবর্তনের সাথে দুটি স্টেরিওইসোমার (ডায়াস্টেরিওমার) দেয় - (চিত্র 3)। কিটোজ পরিবার (চিত্র 4) আনুষ্ঠানিকভাবে একটি কার্বন পরমাণুর ক্রমাগত চেইন এক্সটেনশনের মাধ্যমে ডাইহাইড্রোক্সাইসেটোন থেকে উদ্ভূত হতে পারে।

কেটোট্রিওসিস

চিত্র 3 - জেনেটিক ডি -অ্যালডোজ সিরিজ

চিত্র 4 – জেনেটিক ডি - কেটোসের একটি সিরিজ

প্রাকৃতিক মনোস্যাকারাইডের অধিকাংশই এর অন্তর্গত ডি -সারি প্রতিটি aldose ডি - সিরিজটি enantiomer এর সাথে মিলে যায় L-বিপরীত কনফিগারেশন সহ সারি সবাই (!)চিরালিটি কেন্দ্র।

ডায়াগ্রাম থেকে নিম্নরূপ, ডি-অ্যালডোহেক্সোসের আটটি স্টেরিওইসোমারের রাসায়নিক গঠন একই, তবে এক বা একাধিক অপ্রতিসম কার্বন পরমাণুর কনফিগারেশনে ভিন্ন, অর্থাৎ তারা ডায়াস্টেরিওসোমার এবং তাই তাদের প্রত্যেকের নিজস্ব নাম রয়েছে (গ্লুকোজ, ম্যানোজ, গ্যালাকটোজ) , ইত্যাদি)। কার্বনাইল গ্রুপের সংলগ্ন শুধুমাত্র একটি অপ্রতিসম কার্বন পরমাণুর কনফিগারেশনে একে অপরের থেকে পৃথক অ্যালডোজগুলিকে এপিমার বলা হয়। সুতরাং, গ্লুকোজ এবং ম্যানোজ, রাইবোজ এবং অ্যারাবিনোজ এপিমার। এপিমারগুলি ডায়াস্টেরিওসোমারগুলির একটি বিশেষ ক্ষেত্রে।

গঠনমূলক আইসোমেরিজমের ধারণা।চক্রীয় আকারে শর্করার জন্য, অন্য ধরণের স্থানিক আইসোমেরিজম সম্ভব - গঠনমূলক আইসোমেরিজম, ছয়-সদস্যীয় চক্রের কার্বন পরমাণুর স্থানিক বিন্যাসের সাথে যুক্ত। যাইহোক, যদি সাইক্লোহেক্সেনের জন্য শুধুমাত্র দুটি কনফরমেশন জানা যায় - "চেয়ার" এবং "বাথটাব", তাহলে পাইরানোজ ফর্মে মনোস্যাকারাইডের জন্য 8 টি কনফরমেশন জানা যায় - দুটি চেয়ার-আকৃতির এবং ছয়টি স্নানের ধরন একটি হেটেরোএটমের উপস্থিতির কারণে - অক্সিজেন - ইন ছয় সদস্যের আংটি। ছয়টি বাথটাবের মতো গঠন শক্তিগতভাবে কম অনুকূল এবং তাদের অস্তিত্ব উপেক্ষা করা যেতে পারে। দুটি চেয়ার কনফর্মেশনের

C1 আইসোমারটি বেশি পছন্দনীয়, যেহেতু এটির অপ্রতিরোধ্য সংখ্যক বিকল্প নিরক্ষীয় দিকনির্দেশিত, বলয়ের সমতলের সাথে মিলে যায়। এটি C1 কনফর্মেশনের আকারে যে বেশিরভাগ মনোস্যাকারাইডের অস্তিত্ব রয়েছে, উদাহরণস্বরূপ, এর জন্য ডি - এই গঠনে গ্লুকোপাইরানোসেস প্রাথমিক অ্যালকোহল CH 2 OHগ্রুপ এবং হাইড্রক্সিল গ্রুপ নিরক্ষীয় অবস্থান দখল করে। একই সময়ে, হেমিয়াসিটাল হাইড্রক্সিল -অনোমার বিষুবীয় অঞ্চলে এবং -অনোমার - অক্সিল অবস্থানে। এই জন্য -অনোমার ডি - ভারসাম্যের মিশ্রণে গ্লুকোজ প্রাধান্য পায় একটি-নোমার

অ্যানোমারগুলি সমান পরিমাণে গঠিত হয় না, তবে তাপগতিগতভাবে আরও স্থিতিশীল ডায়াস্টেরিওসোমারের প্রাধান্য সহ।

গঠনমূলক কাঠামো ডি -গ্লুকোপিরানোজ এই মনোস্যাকারাইডের স্বতন্ত্রতা ব্যাখ্যা করে। খ-ডি - গ্লুকোপাইরানোজ হল একটি মনোস্যাকারাইড যার সম্পূর্ণ নিরক্ষীয় বিন্যাস রয়েছে প্রচুর পরিমাণে। ফলে উচ্চ থার্মোডাইনামিক স্থিতিশীলতা প্রকৃতিতে এর ব্যাপক ঘটনার প্রধান কারণ।

মনোস্যাকারাইডের গঠনগত কাঠামো দীর্ঘ পলিস্যাকারাইড চেইনের স্থানিক কাঠামোর গঠন নির্ধারণ করে, অর্থাৎ গৌণ কাঠামো।

পাইরানোজ রিংয়ে একটি অক্সিজেন পরমাণুর উপস্থিতি অ্যানোমারগুলির স্থায়িত্বকে প্রভাবিত করে এমন অনেকগুলি অতিরিক্ত কারণ নির্ধারণ করে। উদাহরণস্বরূপ, যখন একটি অণুতে প্রতিস্থাপন করা হয় ডি -হেমিয়াসিটাল হাইড্রক্সিল গ্রুপ থেকে অ্যালকক্সি গ্রুপে (গ্লাইকোসাইডের গঠনে) গ্লুকোপাইরানোসেস আরও সুবিধাজনক হতে পারে একটি-অ্যানোমেরিক ফর্ম। অ্যালকোক্সি গোষ্ঠীর একটি অক্ষীয় অবস্থান দখল করার ইচ্ছা তথাকথিত অ্যানোমেরিক প্রভাবের সাথে যুক্ত, যা মহাকাশে বন্ধ থাকা দুটি অক্সিজেন পরমাণুর ইলেক্ট্রন জোড়ার মধ্যে বিকর্ষণের ফলে নিজেকে প্রকাশ করে - চক্রীয় এবং অ্যালকক্সি গ্রুপের অংশ। ভিতরে একটি-অ্যানোমারে, ইলেক্ট্রন জোড়ার এই ধরনের বিকর্ষণ অনুপস্থিত, যেহেতু অক্সিজেন পরমাণু স্থানিকভাবে দূরবর্তী।

R-, S- মনোস্যাকারাইডের নামকরণ। ডি, এল- মনোস্যাকারাইডগুলির জন্য স্বরলিপি সিস্টেমটি সম্পূর্ণ সর্বজনীন নয়, কারণ এটি অনেকগুলি কাইরালিটি কেন্দ্রগুলির মধ্যে একটির কনফিগারেশনের উপর ভিত্তি করে। যাইহোক, এটি কার্বোহাইড্রেট রসায়নে ব্যবহৃত হয় এবং খুব কমই প্রতিস্থাপিত হয় আর-, এস-নামকরণ

উদাহরণ স্বরূপ, ডি - গ্লুকোজ নামকরণ করা হয়েছে (2 আর,3এস,4আর,5আর-2,3,4,5,6-পেন্টাহাইড্রোক্সিহেক্সনাল:

মনোস্যাকারাইডের চক্রীয় আকারে, রিং আকার (পাইরানোজ বা ফুরানোজ) নির্বিশেষে, কার্বনাইল গ্রুপের কার্বন পরমাণু অসমমিত হয়ে যায় এবং এটিতে 2টি মিরর কনফিগারেশনও রয়েছে। উদাহরণস্বরূপ, জন্য ডি - গ্লুকোজ:

গ ঘ- একটি নতুন চিরাল কেন্দ্র, এই পরমাণুটিকে অ্যানোমেরিক বলা হয়। গ্লুকোজের দুটি স্টেরিওসোমেরিক ফর্ম একটি চিরাল সেন্টারের কনফিগারেশনে আলাদা গ ঘএবং বলা হয় একটি-এবং খ-আকার, একটি-এবং খ- anomers উ একটি-অ্যানোমার, অ্যানোমেরিক সেন্টারের কনফিগারেশন "টার্মিনাল" চিরাল সেন্টারের কনফিগারেশনের মতোই, যা সদস্যতা নির্ধারণ করে ডি - বা L-সারি, এবং খ- anomer এর বিপরীত, অর্থাৎ এগুলো তিনি-দলগুলো বিপরীত দিকে। অ্যানোমেরিক উপসর্গ একটি-এবং খ-শুধুমাত্র কনফিগারেশন উপসর্গের সাথে একত্রে ব্যবহৃত হয় ( ডি - এবং L-) কিন্তু সাধারণত একটি-এবং খ-অ্যানোমার, আরো বেশ কিছু কাইরালিটি সেন্টারের উপস্থিতির কারণে, এনান্টিওমার (মিরর আইসোমার) নয়, কিন্তু ডায়াস্টেরিওসোমার। তাই মনোস্যাকারাইডের চক্রাকারে খোলার তুলনায় একটি বেশি অসমমিতিক কার্বন পরমাণু থাকে, তাই তাদের দ্বিগুণ অপটিক্যালি সক্রিয় আইসোমার থাকে, যেমন N = 2 5 = 32।

Haworth এর প্রতিশ্রুতিশীল সূত্র.মনোস্যাকারাইডের চক্রীয় রূপগুলিকে চিত্রিত করতে, আপনি হাওয়ার্থের আরও চাক্ষুষ দৃষ্টিভঙ্গি সূত্রগুলি ব্যবহার করতে পারেন। হাওয়ার্থের সূত্রগুলি হল ষড়ভুজ এবং পেন্টাগন যা দৃষ্টিভঙ্গিতে চিত্রিত করা হয়েছে - চক্রটি অনুভূমিক সমতলে অবস্থিত, পর্যবেক্ষকের কাছাকাছি অবস্থিত সংযোগগুলি ঘন রেখা দিয়ে চিত্রিত করা হয়েছে। অক্সিজেন পরমাণুটি উপরের ডানদিকের কোণায় পাইরানোজ রিংয়ে অবস্থিত, ফুরানোজ রিংয়ে এটি চক্রের সমতলের পিছনে অবস্থিত; চক্রের মধ্যে অন্তর্ভুক্ত কার্বন পরমাণুগুলি লেখা হয় না, তবে অক্সিজেন থেকে কেবল ঘড়ির কাঁটার দিকে সংখ্যাযুক্ত। সব গ্রুপ (এনএবং তিনি), ফিশার সূত্রে ডানদিকে অবস্থিত, চক্রের সমতলের নীচে লেখা হয় এবং বাম দিকে অবস্থিত - চক্রের সমতলের উপরে, শেষ CH 2 OHযদি মনোস্যাকারাইডের অন্তর্গত হয় তবে গ্রুপটি অণুর সমতলের উপরে অবস্থিত ডি -সারি, এবং সমতল নীচে, যদি এটি অন্তর্গত হয় L-সারি

এইভাবে, হাওয়ার্থের সূত্রে, হেমিয়াসিটাল হাইড্রক্সিল এবং টার্মিনাল CH 2 OHগ্রুপ এ অবস্থিত একটি-দ্বারা anomers বিভিন্ন পক্ষরিং, এবং খ-অ্যানোমারস - একদিকে (হেমিয়াসিটাল হাইড্রোক্সিলগুলি চক্কর দেওয়া হয়):

একইভাবে, কেউ ফুরানোজ ফর্মের অ্যানোমারগুলির একটির উদাহরণ ব্যবহার করে ফিশার সূত্র থেকে হাওয়ার্থ সূত্রে রূপান্তর করতে পারে ডি - ফ্রুক্টোজ:

সমাধানে মনোস্যাকারাইডের টাউটোমেরিজম।মনোস্যাকারাইডগুলির একটি বৈশিষ্ট্য হল তাদের স্বয়ংক্রিয় রূপান্তর করার উচ্চারিত ক্ষমতা। কার্বোহাইড্রেটগুলি ঐতিহাসিকভাবে প্রথম পদার্থগুলির মধ্যে একটি যার জন্য টোটোমেরিজমের ঘটনাটি পরিলক্ষিত হয়েছিল। সমাধানে মনোস্যাকারাইডের দুই ধরনের আইসোমেরিজম রয়েছে:

· keto-enol;

· রিং-চেইন বা অক্সো-অক্সি-টাউটোমেরিজম।

মনোস্যাকারাইডের কেটো-এনল টাউটোমেরিজম অ্যালকালিসের ক্রিয়ায় ঘটে এবং কার্বনিল ফর্ম (অ্যালডিহাইড বা কেটোন) থেকে এনিডিওলে রূপান্তরিত হয়। তিনিকার্বন পরমাণুর দলগুলি একটি ডাবল বন্ড দ্বারা সংযুক্ত, অর্থাৎ এপিমেরিক মনোস্যাকারাইডের সাথে সাধারণ এনিডিওল গঠনে। কেটো-এনল টাউটোমেরিজমের জন্য ধন্যবাদ, এপিমেরিক মনোস্যাকারাইড একে অপরে রূপান্তর করতে পারে। উদাহরণস্বরূপ, একটি ক্ষারীয় পরিবেশে, ফ্রুক্টোজ গ্লুকোজে একটি টাটোমেরিক রূপান্তর করে, যা ফিলিং তরলের সাথে প্রতিক্রিয়া করে:

মনোস্যাকারাইডের রিং-চেইন টোটোমেরিজম রিংযুক্ত (চক্রীয়) ফর্ম এবং মনোস্যাকারাইডের শৃঙ্খল (অর্থাৎ একটি খোলা কার্বন চেইন সহ) অস্তিত্বের মধ্যে রয়েছে, যা দ্রবণে গতিশীল ভারসাম্যে রয়েছে। সাধারণত, মনোস্যাকারাইডের চক্রাকার রূপগুলি খোলা চেইন ফর্মের উপর প্রাধান্য পায়। উদাহরণস্বরূপ, এটি জানা যায় যে জলীয় দ্রবণে গ্লুকোজ প্রধানত আকারে পাওয়া যায় একটি-এবং খ- glucopyranose, কিছুটা কম পরিমাণে - আকারে একটি-এবং খ-গ্লুকোফুরানোসিস এবং একেবারে সামান্য পরিমাণগ্লুকোজ - একটি খোলা, অ্যালডিহাইড আকারে (0.024%)। সাধারণভাবে, ফুরানোজ ফর্মগুলির উপর পাইরানোজ ফর্মগুলি তীব্রভাবে প্রাধান্য পায়। সমাধানে, মনোস্যাকারাইডের চারটি চক্রীয় টোটোমারের মধ্যে ভারসাম্য প্রতিষ্ঠা খোলা ফর্মের মধ্য দিয়ে এগিয়ে যায় - অক্সো ফর্ম:

প্রতিক্রিয়ার অবস্থা এবং ব্যবহৃত বিকারকগুলির উপর নির্ভর করে, মনোস্যাকারাইডগুলি টটোমেরিক ফর্মগুলির মধ্যে একটিতে প্রতিক্রিয়া দেখায়: পাইরানোজ, ফুরানোজ বা অ্যাসাইক্লিক, অক্সো ফর্ম, যেহেতু প্রতিক্রিয়া চলাকালীন এগুলির মধ্যে একটির ব্যবহার টেটোমেরিক ভারসাম্যকে প্রতিক্রিয়াশীল ফর্মের দিকে সরিয়ে দেয়। উদাহরণস্বরূপ, অক্সো ফর্মের নগণ্য বিষয়বস্তু থাকা সত্ত্বেও, গ্লুকোজ অ্যালডিহাইড গ্রুপের বৈশিষ্ট্যযুক্ত প্রতিক্রিয়াগুলিতে প্রবেশ করে। Tautomerism বহুত্বের অন্তর্গত রাসায়নিক বৈশিষ্ট্যমনোস্যাকারাইড সমস্ত মনোস্যাকারাইড এবং সর্বাধিক পরিচিত ডিস্যাকারাইডের সমাধানে অনুরূপ টাটোমেরিক রূপান্তর ঘটে। হ্যাঁ, জন্য সবচেয়ে গুরুত্বপূর্ণ প্রতিনিধি ketohexosis ডি -ফ্রুক্টোজ, টাউটমেরিক রূপান্তরের স্কিমটির নিম্নলিখিত ফর্ম রয়েছে:

মুটারোটেশন।মনোস্যাকারাইডের রিং-চেইন টাউটোমেরিজম সাধারণ কার্বোহাইড্রেটের অদ্ভুত বৈশিষ্ট্যের কারণ। স্ফটিক অবস্থায়, মনোস্যাকারাইডগুলি কেবল চক্রীয় আকারে পাওয়া যায়। অবস্থার উপর নির্ভর করে, এটি হয় স্ফটিক করে একটি-,বা খ-ফর্ম এইভাবে, যখন জল থেকে স্ফটিক করা হয়, তখন গ্লুকোজ আকারে পাওয়া যায় একটি-ডি - glucopyranose, এবং pyridine থেকে ক্রিস্টালাইজেশনের পরে - আকারে খ-ডি - glucopyranoses. দ্রবীভূত হওয়ার পর একটি-ডি - পানিতে গ্লুকোপাইরানোজ প্রাথমিকভাবে দেখা যায় যে একটি বৈশিষ্ট্যগত নির্দিষ্ট ঘূর্ণন মান [এর সমান ] = +112.2 0। যাইহোক, যখন সমাধান দাঁড়ায়, এই মান ধীরে ধীরে হ্রাস পায় এবং অবশেষে +52.5 0 এর একটি স্থিতিশীল মান পৌঁছে যায়। এই ঘটনাটিকে বলা হয় মিউটারোটেশন।

মুটারোটেশন- মেরুকরণের সমতলের ঘূর্ণনের কোণে একটি স্বতঃস্ফূর্ত পরিবর্তনের ঘটনা বা একটি সদ্য প্রস্তুত চিনির দ্রবণ দাঁড়ালে অপটিক্যাল ক্রিয়াকলাপে পরিবর্তনের ঘটনা, কারণ চক্রাকারের মধ্যে দ্রবণে ভারসাম্য প্রতিষ্ঠিত হয়। একটি-এবং খ- pyranose ফর্ম, যা একটি উন্মুক্ত অক্সো ফর্ম গঠনের জন্য pyranose রিং খোলার ফলে একে অপরের মধ্যে রূপান্তরিত হয়।

আন্তঃরূপান্তর একটি-এবং খ-একটি মধ্যবর্তী অক্সো ফর্মের মাধ্যমে একে অপরের মধ্যে অ্যানোমারগুলিকে বলা হয় অ্যানোমেরাইজেশন .

অপটিক্যাল আইসোমেরিজম

মনোস্যাকারাইডগুলি অপটিক্যালি সক্রিয় পদার্থ. তারা অসমমিত কার্বন পরমাণু ধারণ করে। গ্লুকোজ আছে চারটি, ফ্রুক্টোজ আছে তিনটি। ফলস্বরূপ, মনোস্যাকারাইডে প্রচুর সংখ্যক স্টেরিওইসোমার রয়েছে। গ্লুকোজের স্টেরিওইসোমারের সংখ্যা, যার চারটি অসমমিত কার্বন পরমাণু রয়েছে, সূত্র দ্বারা গণনা করা হয়: N = 2n, N = 24 = 16 স্টেরিওসোমার। এই পরিমাণের মধ্যে, অপটিক্যালি সক্রিয় স্টেরিওইসোমারগুলির একটি অর্ধেক বাকি অর্ধেকের অ্যান্টিপোড। এইভাবে, অ্যালডোহেক্সোসের 16টি স্টেরিওইসোমার 8 জোড়া অ্যান্টিপোড গঠন করে। উদাহরণস্বরূপ, প্রাকৃতিক মনোস্যাকারাইড ডি-গ্লুকোজ অ্যান্টিপোড এল-গ্লুকোজ (কৃত্রিমভাবে প্রাপ্ত) এর সাথে মিলে যায়।

অ্যালডোসের অপটিক্যাল আইসোমারের স্থানিক গঠন কল্পনা করা সবচেয়ে সুবিধাজনক যদি তারা গ্লিসারালডিহাইড থেকে উদ্ভূত হয়। এটি দুটি অপটিক্যাল আইসোমার (অ্যান্টিপোড) আকারে বিদ্যমান।

মনোস্যাকারাইড ডি- এবং এল-সিরিজের স্থানিক কনফিগারেশন।

মনোস্যাকারাইডের খোলা ফর্মগুলি লেখার জন্য এটিকে দ্রুত এবং আরও সুবিধাজনক করার জন্য, ই. ফিশার তাদের অভিক্ষেপ সূত্র দিয়ে চিত্রিত করার পরামর্শ দিয়েছেন। কার্বন চেইনটি একটি উল্লম্ব রেখা দ্বারা উপস্থাপিত হয়, যার শেষে প্রথম এবং শেষ কার্যকরী গ্রুপগুলি লেখা হয় (অ্যালডিহাইড গ্রুপটি সর্বদা শীর্ষে লেখা হয়)। অণুতে তাদের স্থানিক অবস্থান অনুসারে গ্রুপ H এবং OH চেইনের ডান এবং বামে লেখা হয়।

মনোস্যাকারাইডের চক্রীয় রূপ

মনোস্যাকারাইডের বৈশিষ্ট্যগুলি দীর্ঘদিন ধরে পরিচিত ছিল, যা অক্সালডিহাইড এবং অক্সিকেটোনের বৈশিষ্ট্যগুলির সাথে সম্পর্কিত ছিল না, উদাহরণস্বরূপ:

- হাইড্রোক্সিল গ্রুপগুলির একটির বর্ধিত প্রতিক্রিয়া লক্ষ্য করা গেছে;

- ফিশার সূত্র দ্বারা পূর্বাভাসিত হিসাবে দ্বিগুণ বেশি আইসোমারের উপস্থিতি

- মিউটারোটেশনের ঘটনাটি লক্ষ্য করা গেছে - সদ্য প্রস্তুত সমাধানের ঘূর্ণনের কোণে পরিবর্তন, ইত্যাদি।

গবেষণার ফলস্বরূপ, এটি পাওয়া গেছে যে স্ফটিক অবস্থায়, মনোস্যাকারাইডগুলির একটি চক্রীয় গঠন রয়েছে। অ্যালডিহাইড বা কেটোন ফর্মের সাথে মনোস্যাকারাইডের সমাধানগুলিতে সবসময় সাইক্লিক হেমিয়াসিটাল ফর্ম (অক্সিফর্ম) থাকে এবং খোলা অক্সো ফর্মের উপাদান কম থাকে (শতাংশের একটি ভগ্নাংশ)।

পঞ্চম বা চতুর্থ কার্বন পরমাণুর সাথে হাইড্রোক্সিল গ্রুপের সাথে অ্যালডিহাইড (কেটোন) গ্রুপের মিথস্ক্রিয়ার ফলে মনোস্যাকারাইডের চক্রাকার রূপগুলি উদ্ভূত হয় - OH গ্রুপের অক্সিজেন কার্বনাইল গ্রুপের কার্বন পরমাণুর সাথে সংযুক্ত থাকে এবং হাইড্রোজেন। OH গ্রুপের কার্বনাইল গ্রুপের অক্সিজেন পরমাণুর সাথে সংযুক্ত থাকে।

স্থিতিশীল চক্রীয় হেমিয়াসিটাল ফর্মগুলি গঠিত হয় - পাইরানোজ (ছয়-সদস্যীয় চক্র) বা ফুরানোজ (পাঁচ-সদস্যীয় চক্র)। এই ফর্মগুলির নামকরণ করা হয়েছে সংশ্লিষ্ট হেটেরোসাইক্লিক যৌগগুলি থেকে, ছয়-সদস্যযুক্তগুলি পাইরান (আরও স্পষ্টভাবে, টেট্রাহাইড্রোপাইরান) এবং ফুরান (আরো সঠিকভাবে, টেট্রাহাইড্রোফুরান) থেকে পাঁচ-সদস্যযুক্ত ফর্মগুলি থেকে। প্রাক্তন কার্বনাইল গ্রুপের জায়গায় গঠিত হাইড্রক্সিলকে হেমিয়াসিটাল বা গ্লাইকোসিডিক বলা হয় এবং অ্যালকোহল হাইড্রোক্সিল থেকে বৈশিষ্ট্যে আলাদা।

একটি মনোস্যাকারাইডের চক্রাকার আকারে রিংয়ের আকার নির্দেশ করার জন্য, মনোস্যাকারাইড নামের শেষ দুটি অক্ষর ("ওসে") একটি পাঁচ সদস্যের রিংয়ের ক্ষেত্রে শেষ "ফুরানোস" দ্বারা প্রতিস্থাপিত হয় বা ক্ষেত্রে "পাইরানোস"। একটি ছয় সদস্যের রিং, উদাহরণস্বরূপ, গ্লুকোপাইরানোজ, ফ্রুক্টোফুরানোজ, রাইবোফুরানোজ ইত্যাদি।

মনোজের চক্রাকারে কোনো অ্যালডিহাইড বা কেটোন গ্রুপ নেই, শুধুমাত্র হাইড্রক্সিল গ্রুপ। এই হাইড্রক্সিলগুলি আলাদা: কার্বনিল এবং অ্যালকোহল গ্রুপের আন্তঃআণবিক মিথস্ক্রিয়ার ফলে একটি হেমিয়াসিটাল হাইড্রক্সিল আবির্ভূত হয়; শর্করার জন্য, এই হাইড্রক্সিলকে গ্লাইকোসিডিকও বলা হয়; অবশিষ্ট হাইড্রোক্সিল অ্যালকোহলযুক্ত।

মনোসেসের হেমিয়াসিটাল ফর্মগুলির আরও সুবিধাজনক লেখা এবং নামকরণের জন্য, হাওয়ার্থ তাদের পাইরান এবং ফুরানের হাইড্রোজেনেটেড হেটেরোসাইকেলের ডেরিভেটিভ হিসাবে বিবেচনা করার প্রস্তাব করেছিলেন:

ফুরানের মতো পাঁচ সদস্য বিশিষ্ট রিং বিশিষ্ট মনোস্যাকারাইডকে বলা হয় furanosesযাদের ছয় সদস্যের রিং আছে তাদের পাইরান ডেরিভেটিভস হিসাবে শ্রেণীবদ্ধ করা হয় এবং বলা হয় pyranosesসাইকেল টাইপের নামের আগে চিনির নামের প্রারম্ভিক সিলেবল লিখুন, যেমন α-D(+)-গ্লুকোপাইরানোজ, β-L(-)-রাইবোফুরানোজ ইত্যাদি।

ষড়ভুজ (পিরান) এবং পেন্টাগন (ফুরান), পরিপ্রেক্ষিতে চিত্রিত - চক্রটি অনুভূমিক সমতলে অবস্থিত, পর্যবেক্ষকের কাছাকাছি অবস্থিত সংযোগগুলি ঘন রেখা দিয়ে চিত্রিত করা হয়েছে। অক্সিজেন পরমাণুটি উপরের ডানদিকে ছয়-সদস্যযুক্ত (পাইরানোজ) বলয়ে অবস্থিত, পাঁচ-সদস্যযুক্ত (ফুরানোজ) বলয়ে - চক্রের সমতলের পিছনে, চক্রের অন্তর্ভুক্ত কার্বন পরমাণুগুলি লেখা হয় না, তবে শুধুমাত্র অক্সিজেন থেকে ঘড়ির কাঁটার দিকে সংখ্যা করা হয়। কার্বন পরমাণুর মধ্য দিয়ে উল্লম্ব রেখা আঁকা হয়, যার শেষে হাইড্রোজেন পরমাণু এবং OH গ্রুপ লেখা হয়।

ফিশারের অভিক্ষেপ সূত্র এবং হাওয়ার্থের দৃষ্টিভঙ্গি সূত্রের মধ্যে সম্পর্ক বিবেচনা করা যাক। ফিশার সূত্রে ডানদিকে অবস্থিত সমস্ত গোষ্ঠী (H এবং OH) চক্রের সমতলের নীচে লেখা হয় এবং বাম দিকে অবস্থিতগুলি চক্রের সমতলের উপরে থাকে, টার্মিনাল CH2-OH গ্রুপটি এর সমতলের উপরে অবস্থিত অণু যদি মনোস্যাকারাইড ডি-সিরিজের হয়, এবং সমতলের নীচে, যদি এটি এল-সিরিজের হয়।

এইভাবে, হাওয়ার্থের সূত্রে, হেমিয়াসিটাল হাইড্রোক্সিল এবং টার্মিনাল CH2-OH গ্রুপটি a-অ্যানোমারের জন্য রিংয়ের বিপরীত দিকে এবং বি-অ্যানোমারগুলির জন্য একদিকে অবস্থিত (হেমিয়াসিটাল হাইড্রক্সিলগুলিকে বৃত্তাকার করা হয়)।

একইভাবে, ডি-ফ্রুক্টোজের ফুরানোজ ফর্মের অ্যানোমারগুলির একটির উদাহরণ ব্যবহার করে কেউ ফিশারের সূত্র থেকে হাওয়ার্থের সূত্রে রূপান্তর করতে পারে:

মনোস্যাকারাইডের সাইক্লো-চেইন টাউটমার

পূর্ববর্তী123456789পরবর্তী

মনোস্যাকারাইডের বৈশিষ্ট্যগুলি অধ্যয়ন করা হলে, এটি স্পষ্ট হয়ে ওঠে যে খোলা (চেইন) সূত্রগুলি শর্করার রাসায়নিক আচরণকে সম্পূর্ণরূপে বর্ণনা করে না।

উদাহরণস্বরূপ, গ্লুকোজ অণুতে পাঁচটি OH– গ্রুপের উপস্থিতি সত্ত্বেও, তাদের মধ্যে শুধুমাত্র একটি শুকনো উপস্থিতিতে অ্যালকোহলের সাথে প্রতিক্রিয়া দেখায় হাইড্রোজেন ক্লোরাইডগ্লাইকোসাইড গঠনের সাথে। এই ধরনের দ্বন্দ্ব ব্যাখ্যা করার জন্য, এটি প্রস্তাব করা হয়েছিল (1870 A. Colley দ্বারা; 1883 by B. Tollens) যে মনোসাসের প্রকৃত গঠন শুধুমাত্র একটি খোলা (চেইন) সূত্র দ্বারা বর্ণনা করা হয় না।

মনোস্যাকারাইডগুলি জলীয় দ্রবণে উন্মুক্ত এবং চক্রীয় আকারের টাটোমেরিক মিশ্রণ তৈরি করে। তাদের গঠন অ্যালডিহাইড বা কেটোন গ্রুপে অ্যালকোহল গ্রুপের নিউক্লিওফিলিক সংযোজনের ইন্ট্রামলিকুলার প্রতিক্রিয়ার উপর ভিত্তি করে:

H+ hemiacetal,

এইচওআর বা গ্লাইকোসিডিক

হাইড্রক্সিল

হেমিয়াসিটাল

এই প্রতিক্রিয়াটি কার্বোহাইড্রেট কার্বন চেইনের নখর-আকৃতির গঠন দ্বারা সহজতর হয়:

1925-30 সালে

W. Haworth পরীক্ষামূলকভাবে সম্ভাব্য সাইক্লিক টাউটমারের আকার নির্ধারণ করেছেন। ফোন করার পরামর্শ দিলেন পাঁচ-সদস্যের কার্বোহাইড্রেট চক্রগুলি হল ফুরানোস, এবং ছয়-সদস্যেরগুলি হল ফুরান এবং পাইরানের ডেরিভেটিভ হিসাবে পাইরানোসেস, যথাক্রমে:

ফুরান পিরান

ফিশার এবং হাওয়ার্থ অনুসারে D-রাইবোজের সাইক্লো-চেইন টাউটমারগুলি আঁকুন.

অ্যালডিহাইড গ্রুপের সাথে রাইবোজের C5 এ হাইড্রোক্সিল গ্রুপের মিথস্ক্রিয়া দ্বারা রাইবোজের পাইরানোজ ফর্মগুলি গঠিত হয়:

B,D-ribopyranose D-ribose a,D-ribopyranose

একটি সাইক্লিক হেমিয়াসিটাল ফর্মের গঠন প্রথম কার্বন পরমাণুতে একটি নতুন চিরাল কেন্দ্রের আবির্ভাবের দিকে নিয়ে যায়; ফলস্বরূপ, এই চক্রকরণ দুটি ডায়াস্টেরিওমার তৈরি করে যা শুধুমাত্র C1 পরমাণুর কনফিগারেশনে ভিন্ন এবং বলা হয় - এবং b- anomers.

এ-ফর্মে, হেমিয়াসিটাল (গ্লাইকোসিডিক) হাইড্রক্সিল অণুর কার্বন চেইনের ডানদিকে থাকে; এটি হাইড্রক্সিলের মতো একই পাশে অবস্থিত, যা নির্ধারণ করে যে কার্বোহাইড্রেটটি ডি-সিরিজের অন্তর্গত কিনা।

বি-ফর্মে এই দলটি বিপরীত দিকে, বাম দিকে।

একইভাবে, শুধুমাত্র সি 4 পরমাণুতে হাইড্রোক্সিলের অংশগ্রহণের সাথে, ডি-রাইবোজের ফুরানোজ ফর্মগুলির গঠন ঘটে:

a,D-ribopyranose D-ribose a,D-ribofuranose

(চক্রীয় ফর্ম) (খোলা ফর্ম) (চক্রীয় ফর্ম)

ব্যতিক্রম হল কার্বন পরমাণুর প্রতিস্থাপক যেখানে সাইক্লাইজেশন ঘটে।

এই জাতীয় কার্বন পরমাণুতে বিকল্পগুলির একটি চক্রীয় পুনর্বিন্যাস করা প্রয়োজন (দেখুন।

হাওয়ার্থ সূত্র

অঙ্কন)।

a,D-ribopyranose (Haworth অনুযায়ী) a,D-ribofuranose (Haworth অনুযায়ী)

মনোস্যাকারাইডের সাইক্লো-চেইন টোটোমেরিজম হল টাউটমেরিক ফর্মের মিশ্রণের জলীয় দ্রবণে অস্তিত্ব যা একটি উন্মুক্ত টোটোমেরিক ফর্মের মাধ্যমে একে অপরে রূপান্তর করতে পারে:

a,D-ribopyranose a,D-ribofuranose

b,D-ribopyranose b,D-ribofuranose

শর্করার mutarotation

যখন কার্বোহাইড্রেটের ক্রিস্টালাইন টাউটমেরিক ফর্ম পানিতে দ্রবীভূত হয়, তখন মিউটারোটেশনের ঘটনাটি পরিলক্ষিত হয়।

মিউটেরোটেশন ব্যাখ্যা করা হয়েছে যে স্ফটিক চক্রাকারে টোটোমার, পানিতে দ্রবীভূত হয়ে, ধীরে ধীরে খোলা আকারের মধ্য দিয়ে অন্যান্য সমস্ত টাটোমেরিক আকারে চলে যায়। এই ক্ষেত্রে, সমতা না হওয়া পর্যন্ত মেরুকৃত আলোর সমতলের ঘূর্ণনের কোণ সময়ের সাথে পরিবর্তিত হবে। সমস্ত সাইক্লো-চেইন টাউটমারের মধ্যে।

সদ্য প্রস্তুত চিনির দ্রবণে পোলারাইজড আলোর সমতলের ঘূর্ণনের কোণের এই পরিবর্তনকে মিউটারোটেশন বলে।

মনোস্যাকারাইডের গঠন

চক্রীয় আকারে কার্বোহাইড্রেট অ-প্লানার কনফর্মেশনে বিদ্যমান। এইভাবে, pyranose ফর্ম জন্য সবচেয়ে energetically অনুকূল হয় "চেয়ার" গঠন।

A,D-ribopyranose এর গঠনে এরকম দুটি গ্রুপ রয়েছে - প্রথম এবং তৃতীয়টিতে

বিধান:

a, D-ribopyranose

এই ফর্ম কম স্থিতিশীল; এর সামগ্রী মাত্র 18%।

পাঁচ-সদৃশ রিং এবং অ্যাসাইক্লিক ফর্ম মিশ্রণে কিছুটা কম পরিমাণে থাকে

একাগ্রতা.

এপিমারাইজেশন

ডি-ফ্রুক্টোজ

স্টেরিওইসোমার যেগুলি একটি চিরাল কেন্দ্রের কনফিগারেশনে পৃথক হয় তাদের বলা হয় এপিমার,এবং একটি ক্ষারীয় পরিবেশে একে অপরের মধ্যে তাদের পারস্পরিক রূপান্তরের প্রক্রিয়া - এপিমারাইজেশন।

পূর্ববর্তী123456789পরবর্তী

মনোস্যাকারাইডের চক্রীয় রূপ।

মনোস্যাকারাইডসখোলা ফর্ম গঠন করতে পারেন চক্র, অর্থাৎ

রিং মধ্যে লক হয়ে.

আসুন একটি উদাহরণ সহ এটি দেখি গ্লুকোজ.

আমাদের আপনাকে মনে করিয়ে দেওয়া যাক গ্লুকোজহেক্সাটম অ্যালডিহাইড অ্যালকোহল(হেক্সোজ)।

এর অণু একই সাথে ধারণ করে অ্যালডিহাইড গ্রুপএবং বেশ কিছু হাইড্রক্সিল গ্রুপ ওএইচ(OH হল অ্যালকোহলের কার্যকরী গ্রুপ)।

একে অপরের সাথে যোগাযোগ করার সময় অ্যালডিহাইডিকএবং একটি হাইড্রক্সিল গ্রুপ, একই অণুর অন্তর্গত গ্লুকোজ, পরবর্তী ফর্ম সাইকেল, রিং

পঞ্চম কার্বন পরমাণুর হাইড্রক্সিল গ্রুপ থেকে হাইড্রোজেন পরমাণু অ্যালডিহাইড গ্রুপে যায় এবং সেখানে অক্সিজেনের সাথে মিলিত হয়।

Haworth এর প্রতিশ্রুতিশীল সূত্র

নবগঠিত হাইড্রক্সিল গ্রুপ ( তিনি) বলা হয় গ্লাইকোসিডিক.

এর বৈশিষ্ট্যগুলির মধ্যে এটি উল্লেখযোগ্যভাবে পৃথক অ্যালকোহল(গ্লাইকোজ) হাইড্রক্সিল গ্রুপমনোস্যাকারাইড

পঞ্চম কার্বন পরমাণুর হাইড্রক্সিল গ্রুপ থেকে অক্সিজেন পরমাণু অ্যালডিহাইড গ্রুপের কার্বনের সাথে একত্রিত হয়, যার ফলে একটি বলয় তৈরি হয়:

আলফা-এবং গ্লুকোজের বিটা অ্যানোমারগ্লাইকোসিডিক গ্রুপের অবস্থানে পার্থক্য তিনিঅণুর কার্বন চেইনের সাথে আপেক্ষিক।

আমরা ছয় সদস্যের চক্রের উত্থান পরীক্ষা করেছি।

কিন্তু চক্রও হতে পারে পাঁচ সদস্য বিশিষ্ট.

অ্যালডিহাইড গ্রুপের কার্বন হাইড্রক্সিল গ্রুপের অক্সিজেনের সাথে মিলিত হলে এটি ঘটবে। চতুর্থ কার্বন পরমাণুতে, এবং পঞ্চম এ নয়, উপরে আলোচনা করা হয়েছে। ফলাফল একটি ছোট রিং হবে।

ছয় সদস্যের চক্র বলা হয় পাইরানোজ, পাঁচ মেয়াদী - ফুরানোজ.

চক্রের নামগুলি সম্পর্কিত হেটেরোসাইক্লিক যৌগগুলির নাম থেকে এসেছে - ফুরানএবং পিরানা.

সাইক্লিক ফর্মগুলির নামে, মনোস্যাকারাইডের নামের সাথে, "শেষ" নির্দেশিত হয় - পাইরানোজবা ফুরানোজ, চক্রের আকার বৈশিষ্ট্যযুক্ত।

যেমন: আলফা-ডি-গ্লুকোফুরানোজ, বিটা-ডি-গ্লুকোপিরানোজ ইত্যাদি।

মনোস্যাকারাইডের চক্রীয় রূপগুলি তাপগতিগতভাবে আরও স্থিতিশীলখোলা ফর্মের সাথে তুলনা করে, তাই তারা প্রকৃতিতে আরও বিস্তৃত।

গ্লুকোজ

গ্লুকোজ(প্রাচীন গ্রীক থেকে।

γλυκύς - মিষ্টি) ( C6H12O6) বা আঙ্গুর চিনি - সবচেয়ে গুরুত্বপূর্ণ মনোস্যাকারাইড; মিষ্টি স্বাদের সাদা স্ফটিক, সহজেই জলে দ্রবীভূত হয়।

গ্লুকোজ ইউনিট সিরিজের অংশ ডিস্যাকারাইড(মল্টোজ, সুক্রোজ এবং ল্যাকটোজ) এবং পলিস্যাকারাইড(সেলুলোজ, স্টার্চ)।

গ্লুকোজআঙ্গুরের রস, অনেক ফল, সেইসাথে প্রাণী এবং মানুষের রক্তে পাওয়া যায়।

পেশীবহুল কাজ প্রধানত অক্সিডেশন সময় মুক্তি শক্তির কারণে সঞ্চালিত হয় গ্লুকোজ.

গ্লুকোজএকটি হেক্সাহাইড্রিক অ্যালডিহাইড অ্যালকোহল:

গ্লুকোজদেখা যাচ্ছে যখন হাইড্রোলাইসিসপলিস্যাকারাইড ( মাড়এবং সজ্জা) এনজাইম এবং খনিজ অ্যাসিডের প্রভাবে।

প্রকৃতিতে গ্লুকোজপ্রক্রিয়া চলাকালীন উদ্ভিদ দ্বারা গঠিত সালোকসংশ্লেষণ.

ফ্রুকটোজ

ফ্রুকটোজবা ফলের চিনি С6Н12О6মনোস্যাকারাইড, অনেক ফল এবং বেরির রসে গ্লুকোজের সঙ্গী।

ফ্রুক্টরোজমনোস্যাকারাইড ইউনিট হিসাবে এটি সুক্রোজ এবং ল্যাকটুলোজের অংশ।

ফ্রুকটোজগ্লুকোজের চেয়ে অনেক বেশি মিষ্টি।

এর সাথে মিশ্রণগুলি মধুতে অন্তর্ভুক্ত করা হয়।

গঠন দ্বারা ফ্রুক্টোজএকটি হেক্সাহাইড্রিক কেটোন অ্যালকোহল:

গ্লুকোজ এবং অন্যান্য অ্যালডোজের বিপরীতে, ফ্রুক্টোজউভয় ক্ষারীয় এবং অম্লীয় দ্রবণে অস্থির; পলিস্যাকারাইড বা গ্লাইকোসাইডের অ্যাসিড হাইড্রোলাইসিসের শর্তে পচে যায়।

গ্যালাকটোজ

গ্যালাকটোজমনোস্যাকারাইড, প্রকৃতিতে সবচেয়ে বেশি পাওয়া হেক্সাহাইড্রিক অ্যালকোহলগুলির মধ্যে একটি হল হেক্সোস।

গ্যালাকটোজঅ্যাসাইক্লিক এবং সাইক্লিক আকারে বিদ্যমান।

থেকে পৃথক গ্লুকোজ 4র্থ কার্বন পরমাণুতে গ্রুপের স্থানিক বিন্যাস।

গ্যালাকটোজজলে অত্যন্ত দ্রবণীয়, অ্যালকোহলে খারাপভাবে দ্রবণীয়।

উদ্ভিদ টিস্যু মধ্যে গ্যালাকটোজরাফিনোজ, মেলিবায়োজ, স্ট্যাকিওজ, সেইসাথে পলিস্যাকারাইডের অংশ - গ্যালাকট্যান, পেকটিন পদার্থ, স্যাপোনিন, বিভিন্ন মাড়ি এবং মিউকিলেজ, গাম আরবি ইত্যাদি।

প্রাণী ও মানুষের মধ্যে গ্যালাকটোজ- ল্যাকটোজ (দুধের চিনি), গ্যালাক্টোজেন, গ্রুপ-নির্দিষ্ট পলিস্যাকারাইড, সেরিব্রোসাইড এবং মিউকোপ্রোটিনের একটি উপাদান।

গ্যালাকটোজঅনেক ব্যাকটেরিয়া পলিস্যাকারাইডের অন্তর্ভুক্ত এবং তথাকথিত ল্যাকটোজ খামির দ্বারা গাঁজন করা যেতে পারে।

প্রাণী এবং উদ্ভিদ টিস্যু মধ্যে গ্যালাকটোজসহজে পরিণত হয় গ্লুকোজ, যা ভাল শোষিত হয়, অ্যাসকরবিক এবং গ্যালাকচুরোনিক অ্যাসিডে রূপান্তরিত হতে পারে।

অলিগোস্যাকারাইডস। সুক্রোজ।

অলিগোস্যাকারাইডস- এই ধরনের এক পলিস্যাকারাইড.

অলিগোস্যাকারাইডসবেশ কয়েকটি মনোস্যাকারাইড অবশিষ্টাংশ সমন্বিত কার্বোহাইড্রেট (গ্রীক থেকে।

ὀλίγος - কয়েক)।

একটি নিয়ম হিসাবে, তাদের অণু থেকে থাকে 2 আগে 10টি মনোস্যাকারাইডের অবশিষ্টাংশএবং একটি অপেক্ষাকৃত ছোট আণবিক ওজন আছে।

সবচেয়ে সাধারণ অলিগোস্যাকারাইডহয় ডিস্যাকারাইডএবং ট্রাইস্যাকারাইড.

ডিস্যাকারাইডস

ডিস্যাকারাইড অণু দুটি মনোস্যাকারাইড অবশিষ্টাংশ নিয়ে গঠিত.

ডিস্যাকারাইডের সাধারণ সূত্র সাধারণত C12H22O11।

সংশ্লিষ্ট তথ্য:

সাইটে অনুসন্ধান করুন:

মনোস্যাকারাইডস: রাইবোজ, ডিঅক্সিরাইবোজ, গ্লুকোজ, ফ্রুক্টোজ। কার্বোহাইড্রেটের স্থানিক আইসোমারের ধারণা। মনোস্যাকারাইডের চক্রীয় রূপ

বক্তৃতা কার্বোহাইড্রেট

এই নামটি এমন পদার্থকে বোঝায় যা প্রকৃতিতে বিস্তৃত। জল, বায়ু থেকে কার্বন ডাই অক্সাইড এবং একটি জটিল রাসায়নিক বিক্রিয়ার ফলে উদ্ভিদের জীবগুলিতে এগুলি উদ্ভূত হয়। সৌরশক্তি, এবং প্রতিক্রিয়া উদ্ভিদের সবুজ অংশে অবস্থিত ক্লোরোফিল শস্যের অংশগ্রহণের সাথে ঘটে।

সুতরাং, কার্বোহাইড্রেট (শর্করা) প্রাকৃতিক জৈব যৌগের সবচেয়ে গুরুত্বপূর্ণ এবং বিস্তৃত গ্রুপগুলির মধ্যে একটি।

সাধারণ সূত্র CmH2nOn (মিএবং n³3)।

উদ্ভিদ জীবের মধ্যে, 80% পর্যন্ত (শুকনো ওজন), এবং প্রাণী জীবের মধ্যে - 2% পর্যন্ত (শুকনো ওজন) কার্বোহাইড্রেট থাকে।

প্রাণী ও মানুষের শরীরে বিভিন্ন ধরনের শর্করা (শর্করা) আসে খাদ্য পণ্যউদ্ভিদ উৎপত্তি, কারণ শর্করা প্রাণীজগতের জীবের মধ্যে সংশ্লেষিত হতে পারে না।

উদ্ভিদে, জল থেকে সালোকসংশ্লেষণের সময় কার্বোহাইড্রেট তৈরি হয় কার্বন - ডাই - অক্সাইড(সেমি.

কার্বোহাইড্রেটের বিভিন্ন কাঠামো রয়েছে এবং দুটি গ্রুপে বিভক্ত করা যেতে পারে: সহজ এবং জটিল কার্বোহাইড্রেট।

সরল কার্বোহাইড্রেট (মনোস্যাকারাইড) হল সেই যৌগ যেগুলিকে সহজ কার্বোহাইড্রেট তৈরি করতে হাইড্রোলাইজ করা যায় না।

কমপ্লেক্স কার্বোহাইড্রেট (পলিস্যাকারাইড) হল সেই যৌগগুলি যেগুলিকে হাইড্রোলাইজড করে সরল কার্বোহাইড্রেট তৈরি করা যায়।

মনোস্যাকারাইডস: রাইবোজ, ডিঅক্সিরাইবোজ, গ্লুকোজ, ফ্রুক্টোজ।

কার্বোহাইড্রেটের স্থানিক আইসোমারের ধারণা।

রসায়নবিদ এর হ্যান্ডবুক 21

মনোস্যাকারাইডের চক্রীয় রূপ

মনোস্যাকারাইড অণুতে তিন থেকে নয়টি কার্বন পরমাণু থাকতে পারে। মনোস্যাকারাইডের সমস্ত গ্রুপের নাম, পাশাপাশি নাম স্বতন্ত্র প্রতিনিধি-osa-এ শেষ। অণুতে কার্বন পরমাণুর সংখ্যার উপর নির্ভর করে, মনোস্যাকারাইডগুলি টেট্রোসেস, পেন্টোজ, হেক্সোসেস ইত্যাদিতে বিভক্ত। সর্বোচ্চ মান hexoses এবং pentoses আছে.

রাইবোজ এবং ডিঅক্সিরিবোজ

পেন্টোজ প্রায়শই প্রকৃতিতে পাওয়া যায়।

এর মধ্যে, রাইবোজ এবং ডিঅক্সিরিবোজ অত্যন্ত আগ্রহের কারণ তারা নিউক্লিক অ্যাসিডের অংশ।

"ডিঅক্সিরাইবোস" নামটি নির্দেশ করে যে এটিতে রাইবোজের চেয়ে একটি কম ওএইচ গ্রুপ রয়েছে।

রাইবোজ এবং ডিঅক্সিরাইবোজ অণুগুলির একটি রৈখিক এবং চক্রীয় গঠন উভয়ই থাকতে পারে:

হেক্সোসের সবচেয়ে গুরুত্বপূর্ণ প্রতিনিধি গ্লুকোজএবং ফ্রুক্টোজ,যার উদাহরণ ব্যবহার করে আমরা মনোস্যাকারাইডের গঠন, নামকরণ, আইসোমেরিজম এবং বৈশিষ্ট্য বিবেচনা করব।

গঠন

গ্লুকোজ এবং ফ্রুক্টোজ হল আইসোমার এবং এর আণবিক সূত্র C6H12O6 রয়েছে।

মনোস্যাকারাইডের গঠন নিম্নলিখিত প্রতিক্রিয়া ব্যবহার করে প্রতিষ্ঠিত হয়েছিল:

1) হাইড্রোজেন আয়োডাইডের সাথে গ্লুকোজ হ্রাস, এই প্রতিক্রিয়ার ফলে 2-আইডোহেক্সেন গঠিত হয়।

2) গ্লুকোজ সিলভার অক্সাইডের অ্যামোনিয়া দ্রবণের সাথে বিক্রিয়া করে, যা গ্লুকোজ অণুতে অ্যালডিহাইড গ্রুপের উপস্থিতি নির্দেশ করে:

(C5H11O5)СН+2OH®(C5H11O5)COONH4+2Ag¯+3NH3+H2O

3) গ্লুকোজ ব্রোমিন জল দ্বারা গ্লুকোনিক অ্যাসিডে জারিত হয়:

(C5H11O6)СН+Br2+Н2O®(С5Н11O5)СООН+2HBr

4) যখন গ্লুকোজ কপার হাইড্রক্সাইডের সাথে মিথস্ক্রিয়া করে, তখন দ্রবণটি রঙিন হয়ে যায় নীল রং- এটি পলিহাইড্রিক অ্যালকোহলের জন্য একটি গুণগত প্রতিক্রিয়া।

পরিমাণগত পরীক্ষায় দেখা গেছে যে একটি গ্লুকোজ অণুতে 5 হাইড্রক্সিল গ্রুপ। সুতরাং, গ্লুকোজ একটি পাঁচ-হাইড্রক্সি অ্যালডিহাইড অ্যালকোহল।

5) ফ্রুক্টোজ অণুতে 5টি অ্যালকোহল গ্রুপও রয়েছে, তবে জোরালো অক্সিডেশনের সময়, ফ্রুক্টোজ দুটি এবং চারটি কার্বন পরমাণু সহ দুটি হাইড্রক্সি অ্যাসিড গঠন করে। এই আচরণ ketones জন্য সাধারণ.

সুতরাং, ফ্রুক্টোজ-জা একটি পলিহাইড্রিক কেটোন অ্যালকোহল:

ফলস্বরূপ, মনোস্যাকারাইডগুলি হল পলিহাইড্রিক অ্যালডিহাইড বা কেটোন অ্যালকোহল।

যাইহোক, মনোস্যাকারাইডের এই কাঠামোর কাঠামোর মধ্যে বেশ কয়েকটি পরীক্ষামূলক তথ্য ব্যাখ্যা করা যায় না: 1) মনোস্যাকারাইডগুলি অ্যালডিহাইডের বৈশিষ্ট্যযুক্ত কিছু প্রতিক্রিয়া দেয় না; বিশেষ করে, NaHSO3 এর সাথে মিথস্ক্রিয়া করার সময় তারা বিসালফাইট যৌগ গঠন করে না;

2) সদ্য প্রস্তুত গ্লুকোজ দ্রবণের অপটিক্যাল ক্রিয়াকলাপ পরিমাপ করার সময়, এটি প্রমাণিত হয়েছে যে এটি সময়ের সাথে সাথে হ্রাস পায়;

3) যখন এইচসিএল-এর উপস্থিতিতে মনোস্যাকারাইডগুলিকে মিথাইল অ্যালকোহল দিয়ে উত্তপ্ত করা হয়, তখন এটি প্রসারিত হয় স্ফটিক অবক্ষয়একটি গ্লাইকোসাইড যা সহজেই হাইড্রোলাইজড হয়ে অ্যালকোহলের একটি অণু তৈরি করে।

এই সমস্ত তথ্যগুলির একটি ব্যাখ্যা পাওয়া যায় যখন এটি ধরে নেওয়া হয়েছিল যে প্রতিটি মনোস্যাকারাইড বিভিন্ন টাউটমেরিক ফর্মের আকারে বিদ্যমান থাকতে পারে।

সমাধানে, উন্মোচিত চেইনগুলি ছাড়াও, চক্রীয় ফর্মগুলিও রয়েছে যা পঞ্চম কার্বন পরমাণুতে অ্যালডিহাইড গ্রুপ এবং হাইড্রক্সিল গ্রুপের ইন্ট্রামলিকুলার মিথস্ক্রিয়া চলাকালীন গঠিত হয়:

একটি চক্রীয় ফর্মের উপস্থিতি উপরের সমস্ত অসঙ্গতিগুলিকে নিম্নরূপ ব্যাখ্যা করে:

1) মোনোস্যাকারাইডের চক্রাকার ফর্মগুলি দ্রবণগুলিতে প্রাধান্য পায়, খোলা ফর্মগুলি অল্প পরিমাণে পাওয়া যায়;

2) অপটিক্যাল ক্রিয়াকলাপের পরিবর্তন খোলা এবং চক্রীয় ফর্মগুলির মধ্যে ভারসাম্য প্রতিষ্ঠার সাথে সম্পর্কিত।

গ্লাইকোসাইডের গঠন গ্লাইকোসিডিক বা হেমিয়াসিটাল হাইড্রোক্সিলের উপস্থিতি দ্বারা ব্যাখ্যা করা হয়, যা অন্যান্য হাইড্রোক্সাইডের তুলনায় বেশি প্রতিক্রিয়াশীল।

অতএব, এটি সহজেই অ্যালকোহলের সাথে মিথস্ক্রিয়া করে গ্লাইকোসাইড তৈরি করে। হাওয়ার্থ শর্করার চক্রীয় রূপগুলিকে চিত্রিত করার পরামর্শ দিয়েছেন যাতে রিং এবং বিকল্প উভয়ই স্পষ্টভাবে দৃশ্যমান হয়:

মনোস্যাকারাইডের সাইক্লিক ফর্মে পাঁচ বা ছয়টি রিং পরমাণু থাকতে পারে।

একটি ছয় সদস্য রিং সঙ্গে চিনি বলা হয় pyranoses,উদাহরণস্বরূপ, গ্লুকোজ - glucopyranose; শর্করার চক্রাকার ফর্মগুলিকে বলা হয় পাঁচ-সম্বলীয় বলয় furanosesপাঁচ সদস্য বিশিষ্ট রিংযুক্ত গ্লুকোজ হল গ্লুকোফুরানোজ এবং পাঁচ সদস্য বিশিষ্ট রিংযুক্ত ফ্রুক্টোজ হল ফ্রুক্টোফুরানোজ।

মনোস্যাকারাইডের নামকরণ এবং আইসোমেরিজমমনোস্যাকারাইড নামগুলিতে গ্রীক সংখ্যার নাম রয়েছে

পরমাণু এবং শেষ -oz (উপরে দেখুন)।

অ্যালডিহাইড এবং কিটোন গ্রুপের উপস্থিতি অ্যালডোজ এবং কিটোজ শব্দ যোগ করে নির্দেশিত হয়।

গ্লুকোজ হল অ্যালডোহেক্সোজ, ফ্রুক্টোজ হল কেটোহেক্সোজ।

আইসোমেরিজমের উপস্থিতির কারণে:

1) অ্যালডিহাইড বা কেটোন গ্রুপ;

2) অপ্রতিসম কার্বন পরমাণু;

3) স্বয়ংক্রিয়তা (অর্থাৎ মধ্যে ভারসাম্য বিভিন্ন আকারেঅণু)।

মনোস্যাকারাইড প্রাপ্তি

1) প্রকৃতিতে, সালোকসংশ্লেষণ প্রতিক্রিয়ার ফলে গ্লুকোজ এবং ফ্রুক্টোজ (অন্যান্য মনোস্যাকারাইডের সাথে) গঠিত হয়:

এর উপর ভিত্তি করে, আমরা উপসংহারে পৌঁছাতে পারি যে অনেকগুলি মনোস্যাকারাইড প্রকৃতিতে মুক্ত আকারে ঘটে, উদাহরণস্বরূপ, ফ্রুক্টোজ এবং গ্লুকোজ ফলগুলিতে পাওয়া যায়, ফ্রুক্টোজ মধুতে পাওয়া যায় ইত্যাদি।

2) পলিস্যাকারাইডের হাইড্রোলাইসিস।

উদাহরণস্বরূপ, উত্পাদনে, সালফিউরিক অ্যাসিডের উপস্থিতিতে স্টার্চের হাইড্রোলাইসিস দ্বারা প্রায়শই গ্লুকোজ পাওয়া যায়:

3) পলিহাইড্রিক অ্যালকোহলের অসম্পূর্ণ জারণ।

4) ক্যালসিয়াম হাইড্রক্সাইডের উপস্থিতিতে ফর্মালডিহাইড থেকে সংশ্লেষণ (এ দ্বারা প্রস্তাবিত।

1861 সালে এম. বাটলারভ):

শারীরিক বৈশিষ্ট্য

মনোস্যাকারাইড হল কঠিন পদার্থ যা স্ফটিক করতে পারে, হাইড্রোস্কোপিক এবং পানিতে অত্যন্ত দ্রবণীয়। তাদের জলীয় দ্রবণগুলির ল্যাক-মাউসের একটি নিরপেক্ষ প্রতিক্রিয়া রয়েছে, বেশিরভাগেরই মিষ্টি স্বাদ রয়েছে।

তারা অ্যালকোহলে খারাপভাবে দ্রবীভূত হয় এবং ইথারে অদ্রবণীয়।

গ্লুকোজ একটি বর্ণহীন স্ফটিক পদার্থ, স্বাদে মিষ্টি এবং পানিতে অত্যন্ত দ্রবণীয়। এটি স্ফটিক হাইড্রেট C6H12O6 H2O আকারে একটি জলীয় দ্রবণ থেকে বিচ্ছিন্ন।

রাসায়নিক বৈশিষ্ট্য

মনোস্যাকারাইডের রাসায়নিক বৈশিষ্ট্যগুলি তাদের অণুতে বিভিন্ন কার্যকরী গ্রুপের উপস্থিতি দ্বারা নির্ধারিত হয়।

মনোস্যাকারাইডের জারণ:

(C5H11O6)СН+2OH®(C6H11O5)COONH4+2Ag¯+3NH3+H2O

2. অ্যালকোহল হাইড্রক্সাইডের প্রতিক্রিয়া:

ক) কপার (II) হাইড্রোক্সাইডের সাথে মিথস্ক্রিয়া তামা তৈরি করে (II) অ্যালকক্সাইড;

খ) ইথার গঠন;

c) সাথে মিথস্ক্রিয়া করার সময় এস্টারের গঠন কার্বক্সিলিক অ্যাসিড- esterification প্রতিক্রিয়া।

উদাহরণস্বরূপ, গ্লুকোজের সাথে মিথস্ক্রিয়া এসিটিক এসিডবা এর অ্যাসিড ক্লোরাইড:

3. গ্লাইকোসাইডের গঠন (উপরে দেখুন)।

4. গাঁজন।

গাঁজন একটি জটিল প্রক্রিয়া যেখানে মনোস্যাকারাইডগুলি বিভিন্ন অণুজীবের প্রভাবে ভেঙে যায়। গাঁজন আলাদা করা হয়:

ক) অ্যালকোহল:

গ্লুকোজের রাসায়নিক বৈশিষ্ট্যগুলিও টেবিলে দেখানো হয়েছে।

গ্লুকোজ ব্যবহার

গ্লুকোজ একটি মূল্যবান পুষ্টিকর পণ্য। শরীরে, এটি একটি জটিল জৈব রাসায়নিক রূপান্তরের মধ্য দিয়ে যায়, যার সময় শক্তি নির্গত হয়, যা সালোকসংশ্লেষণ প্রক্রিয়ায় জমা হয়, যা পর্যায়ক্রমে ঘটে এবং তাই শক্তি ধীরে ধীরে মুক্তি পায় (চিত্র 51 দেখুন)।

গ্লুকোজ গাঁজন প্রক্রিয়াগুলি অত্যন্ত গুরুত্বপূর্ণ।

উদাহরণস্বরূপ, যখন বাঁধাকপি, শসা এবং টক দুধ আচার করা হয়, তখন গ্লুকোজের ল্যাকটিক অ্যাসিড গাঁজন ঘটে, ঠিক যেমন এনসিল খাওয়ানোর সময়। গ্লুকোজের অ্যালকোহল গাঁজন অনুশীলনে ব্যাপকভাবে ব্যবহৃত হয়, উদাহরণস্বরূপ, বিয়ার উৎপাদনে।

ফ্রুকটোজ

Fructose গ্লুকোজ (C6H12O6) হিসাবে একই আণবিক সূত্র আছে, কিন্তু একটি polyoxyaldehyde নয়, কিন্তু একটি polyoxyketone.

ফ্রুক্টোজ অণুতে তিনটি অপ্রতিসম কার্বন পরমাণু রয়েছে এবং তাদের কনফিগারেশন গ্লুকোজ অণুর সংশ্লিষ্ট পরমাণুর মতোই। সুতরাং, ফ্রুক্টোজ একটি আইসোমার এবং গ্লুকোজের একটি "ঘনিষ্ঠ আত্মীয়"। এটি পানিতে অত্যন্ত দ্রবণীয় এবং একটি মিষ্টি স্বাদ রয়েছে (গ্লুকোজের চেয়ে প্রায় 3 গুণ বেশি মিষ্টি)।

ফ্রুক্টোজ প্রায়শই চক্রাকার আকারে (a- বা b-) পাওয়া যায়, কিন্তু, গ্লুকোজের বিপরীতে, পাঁচ-সদস্যের মধ্যে।

ফ্রুক্টোজের জলীয় দ্রবণে, নিম্নলিখিত ভারসাম্য ঘটে:

মিষ্টি ফল এবং মৌমাছির মধুতে প্রচুর পরিমাণে ফ্রুক্টোজ এবং গ্লুকোজ পাওয়া যায়।

আরো দেখুন:

এ-ডি-ফ্রুক্টোফুরানোজ

$L(.8)CH2OH|_(x-.7,y1,W+)<`|HO>_(x-1.2)<|OH>_(x-.7,y-1,W-)<_(y-1.4)CH2OH>_(x1.3,y-.7)O_#2|OH

`-<`/wHO>_p<`-dHO>_p:a_pO_p_(A54,d+)-OH;HO_(A60,w-)#a_(A-60)-OH

$L(.8)_(x-.8,y1,W+)_(x-1.4)_(x-.8,y-1,W-)_(x1.5,y-.6)O_# 1;$itemColor1(red)OH`/|#1|$itemColor1(লাল)OH;H$itemColor1(লাল)O|#2|H;H|#3|$itemColor1(লাল)OH;H$itemColor1(লাল) লাল)O\|#4|H

CH2OH_(y1.2)C|সি<`-HO><-H>|সি<`-H><-OH>|সি<`-H><_(x2)»»_(y#-1;2)O_(y#2)»»_#2>|CH2OH

স্থূল সূত্র: C6H12O6

আণবিক ওজন: 180.156

রাসায়নিক রচনা

সমার্থক শব্দ

  • a-D-Fructofuranose
  • আলফা-ডি-ফ্রুক্টোফুরানোজ
  • α-D-Fructofuranose
  • আলফা-ডি-ফ্রুক্টোফুরানোজ
  • আলফা-ডি-ফ্রুক্টোফুরানোজ
  • (2S,3S,4S,5R)-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolane-2,3,4-triol(IUPAC)
  • CPD-10723
  • নিশ্চিত সিএন240001
  • a-D- fructofuranose
  • আলফা-ডি-ফ্রুক্টোফুরানোজ
  • α-D-ফ্রুক্টোফুরানোজ

দলে অন্তর্ভুক্ত

মনোস্যাকারাইডস

পাঠ 34. মনোস্যাকারাইডের চক্রীয় রূপ

টমস্ক স্টেট ইউনিভার্সিটি
জৈব রসায়ন বিভাগ

ডি-ডি- (-:

হাওয়ার্থ).

যেকোনো অ্যালকোহলের একটি অণু সংযুক্ত করে বা, সাধারণভাবে বলতে গেলে, অন্যান্য অ্যানোমেরিক হাইড্রোক্সিল সহ যেকোনো অ্যালকোহল হাইড্রোক্সিলের সাথে মিথস্ক্রিয়ার ফলে।

এই ধরনের সাধারণ গ্লাইকোসাইড হল ডিস্যাকারাইড।
গ্যালাকটোজ এবং ম্যাননোসের চক্রীয় রূপ:

রৈখিক থেকে চক্রাকারে রূপান্তরের নিয়ম হল যে গ্রুপিংগুলি অবস্থিত রৈখিক ফর্মডানদিকে, চক্রাকার আকারে রিংয়ের নীচে চিত্রিত করা হয়েছে এবং বাম দিকেরগুলি রিংয়ের উপরে রয়েছে:

ডিস্যাকারাইডস
পলিস্যাকারাইডস