সিঁড়ি।  এন্ট্রি গ্রুপ।  উপকরণ।  দরজা.  তালা।  ডিজাইন

সিঁড়ি। এন্ট্রি গ্রুপ। উপকরণ। দরজা. তালা। ডিজাইন

» ফরমিক অ্যাসিডের ডিকারবক্সিলেশন। ডিকারবক্সিলেশন। অসম্পৃক্ত হাইড্রোকার্বনের হাইড্রোজেনেশন

ফরমিক অ্যাসিডের ডিকারবক্সিলেশন। ডিকারবক্সিলেশন। অসম্পৃক্ত হাইড্রোকার্বনের হাইড্রোজেনেশন

বিভিন্ন শ্রেণীর হাইড্রোকার্বন (অ্যালকেন, অ্যালকেনস, অ্যালকাইনস, অ্যালকাডিয়ানস, অ্যারেনেস) পাওয়া যেতে পারে ভিন্ন পথ.

অ্যালকেন প্রস্তুতি

প্রাথমিকভাবে অ্যালকেনগুলির ফাটল খ দীর্ঘ চেইন দৈর্ঘ্য

শিল্পে ব্যবহৃত প্রক্রিয়াটি অনুঘটকের উপস্থিতিতে তাপমাত্রা পরিসীমা 450-500 o C এবং একটি অনুঘটকের অনুপস্থিতিতে 500-700 o C তাপমাত্রায় সংঘটিত হয়:

গুরুত্ব শিল্প প্রক্রিয়াক্র্যাকিং হল এটি আপনাকে তেলের ভারী ভগ্নাংশ থেকে পেট্রলের ফলন বাড়ানোর অনুমতি দেয়, যা নিজেদের মধ্যে উল্লেখযোগ্য মূল্যের নয়।

অসম্পৃক্ত হাইড্রোকার্বনের হাইড্রোজেনেশন

  • অ্যালকেনেস:
  • alkynes এবং alkadienes:

কয়লা গ্যাসীকরণ

এ একটি নিকেল অনুঘটক উপস্থিতিতে উন্নত তাপমাত্রাএবং চাপ মিথেন উত্পাদন করতে ব্যবহার করা যেতে পারে:

ফিশার-ট্রপসচ প্রক্রিয়া

ব্যবহার করে এই পদ্ধতিস্বাভাবিক কাঠামোর স্যাচুরেটেড হাইড্রোকার্বন পাওয়া যেতে পারে, যেমন অ্যালকেনস অ্যালকেনগুলি সংশ্লেষিত গ্যাস (মিশ্রণ) ব্যবহার করে সংশ্লেষিত হয় কার্বন মনোক্সাইড CO এবং হাইড্রোজেন H2), যা উচ্চ তাপমাত্রা এবং চাপে অনুঘটকের মধ্য দিয়ে যায়:

Wurtz প্রতিক্রিয়া

এই বিক্রিয়া ব্যবহার করে হাইড্রোকার্বনের সাথে খ মূল হাইড্রোকার্বনের তুলনায় শৃঙ্খলে কার্বন পরমাণুর সংখ্যা বেশি। প্রতিক্রিয়াটি ঘটে যখন ধাতব সোডিয়াম হ্যালোঅ্যালকেনগুলিতে কাজ করে:

কার্বক্সিলিক অ্যাসিড লবণের ডিকারবক্সিলেশন

কার্বক্সিলিক অ্যাসিডের কঠিন লবণের ক্ষারগুলির সাথে মিশ্রন একটি ডিকারবক্সিলেশন প্রতিক্রিয়ার দিকে পরিচালিত করে, যা একটি ছোট সংখ্যক কার্বন পরমাণু এবং একটি ধাতব কার্বনেট (ডুমাস প্রতিক্রিয়া) সহ একটি হাইড্রোকার্বন তৈরি করে:

অ্যালুমিনিয়াম কার্বাইডের হাইড্রোলাইসিস

জলের সাথে অ্যালুমিনিয়াম কার্বাইডের মিথস্ক্রিয়া, সেইসাথে অ-অক্সিডাইজিং অ্যাসিডগুলি মিথেন গঠনের দিকে পরিচালিত করে:

Al 4 C 3 + 12H 2 O = 4Al(OH) 3 + 3CH 4

Al 4 C 3 + 12HCl = 4AlCl 3 + 3CH 4

অ্যালকেনসের প্রস্তুতি

অ্যালকেন ক্র্যাকিং

মধ্যে প্রতিক্রিয়া সাধারণ দৃষ্টিকোণইতিমধ্যে উপরে আলোচনা করা হয়েছে (অ্যালকেনের প্রস্তুতি)। ক্র্যাকিং প্রতিক্রিয়ার উদাহরণ:

হ্যালোঅ্যালকনেসের ডিহাইড্রোহ্যালোজেনেশন

হ্যালোঅ্যালকেনগুলির ডিহাইড্রোহ্যালোজেনেশন ঘটে যখন তারা অ্যালকোহলযুক্ত ক্ষার দ্রবণের সংস্পর্শে আসে:

অ্যালকোহলের ডিহাইড্রেশন

এই প্রক্রিয়াটি ঘনীভূত সালফিউরিক অ্যাসিডের উপস্থিতিতে এবং 140 o সেন্টিগ্রেডের বেশি তাপমাত্রায় গরম করার সময় ঘটে:

দয়া করে মনে রাখবেন যে ডিহাইড্রেশন এবং ডিহাইড্রোহ্যালোজেনেশন উভয় ক্ষেত্রেই, কম আণবিক ওজনের পণ্য (জল বা হাইড্রোজেন হ্যালাইড) নির্মূল করা হয় জাইতসেভের নিয়ম অনুসারে: কম হাইড্রোজেনযুক্ত কার্বন পরমাণু থেকে হাইড্রোজেন নির্মূল হয়।

ভিসিনাল ডিহালোআলকনেসের ডিহলোজেনেশন

ভিসিনাল ডিহালোঅ্যালকেনস হল হাইড্রোকার্বনের সেই ডেরিভেটিভস যেখানে ক্লোরিন পরমাণুগুলি কার্বন চেইনের সংলগ্ন পরমাণুর সাথে সংযুক্ত থাকে।

জিঙ্ক বা ম্যাগনেসিয়াম ব্যবহার করে ভিসিনাল হ্যালোঅ্যালকেনসের ডিহাইড্রোহ্যালোজেনেশন সম্পন্ন করা যেতে পারে:

অ্যালকেনগুলির ডিহাইড্রোজেনেশন

উচ্চ তাপমাত্রায় (400-600 o C) একটি অনুঘটক (Ni, Pt, Pd, Al 2 O 3 বা Cr 2 O 3) এর উপর দিয়ে অ্যালকেনগুলিকে অতিক্রম করা সংশ্লিষ্ট অ্যালকেনগুলির গঠনের দিকে নিয়ে যায়:

alkadienes প্রস্তুতি

বিউটেন এবং বিউটিন-১ এর ডিহাইড্রোজেনেশন

বর্তমানে, বুটাডিন-1,3 (ডিভিনাইল) উৎপাদনের প্রধান পদ্ধতি হল বিউটেনের অনুঘটক ডিহাইড্রোজেনেশন, সেইসাথে সেকেন্ডারি তেল পরিশোধন থেকে গ্যাসে থাকা বিউটিন-1। প্রক্রিয়াটি 500-650 ডিগ্রি সেলসিয়াসে ক্রোমিয়াম (III) অক্সাইডের উপর ভিত্তি করে একটি অনুঘটকের উপস্থিতিতে সঞ্চালিত হয়:

আইসোপেনটেনে (2-মিথাইলবুটেন) অনুঘটকের উপস্থিতিতে উচ্চ তাপমাত্রার ক্রিয়া একটি শিল্পগতভাবে গুরুত্বপূর্ণ পণ্য তৈরি করে - আইসোপ্রিন (তথাকথিত "প্রাকৃতিক" রাবার উত্পাদনের জন্য প্রাথমিক উপাদান):

লেবেদেভ পদ্ধতি

পূর্বে (সোভিয়েত ইউনিয়নে) butadiene-1,3 ইথানল থেকে Lebedev পদ্ধতি ব্যবহার করে প্রাপ্ত হয়েছিল:

ডিহালোজেনেটেড অ্যালকেনগুলির ডিহাইড্রোহ্যালোজেনেশন

এটি হ্যালোজেন ডেরিভেটিভগুলিতে অ্যালকোহলযুক্ত ক্ষার দ্রবণের ক্রিয়া দ্বারা সঞ্চালিত হয়:

অ্যালকাইন প্রস্তুতি

অ্যাসিটিলিন উত্পাদন

মিথেন পাইরোলাইসিস

যখন 1200-1500 o C তাপমাত্রায় উত্তপ্ত হয়, মিথেন কার্বন চেইনের একযোগে দ্বিগুণ হওয়ার সাথে একটি ডিহাইড্রোজেনেশন প্রতিক্রিয়ার মধ্য দিয়ে যায় - অ্যাসিটিলিন এবং হাইড্রোজেন গঠিত হয়:

ক্ষার এবং ক্ষারীয় আর্থ মেটাল কার্বাইডের হাইড্রোলাইসিস

অ্যাসিটিলিন পরীক্ষাগারে ক্ষার এবং ক্ষারীয় আর্থ ধাতুর কার্বাইডকে জল বা অ-অক্সিডাইজিং অ্যাসিডের সাথে বিক্রিয়া করে উত্পাদিত হয়। সবচেয়ে সস্তা এবং ফলস্বরূপ, ব্যবহারের জন্য সর্বাধিক অ্যাক্সেসযোগ্য হল ক্যালসিয়াম কার্বাইড:

ডিহালোঅ্যালকনেসের ডিহাইড্রোহ্যালোজেনেশন

acetylene homologues প্রস্তুতি

ডিহালোঅ্যালকনেসের ডিহাইড্রোহ্যালোজেনেশন:

অ্যালকেন এবং অ্যালকেনসের ডিহাইড্রোজেনেশন:

সুগন্ধি হাইড্রোকার্বন (আরেনস) তৈরি

সুগন্ধি কার্বক্সিলিক অ্যাসিডের লবণের ডিকারবক্সিলেশন

সুগন্ধযুক্ত কার্বক্সিলিক অ্যাসিডের লবণকে ক্ষার দিয়ে মিশ্রিত করে, মূল লবণের তুলনায় অণুতে কম কার্বন পরমাণু সহ সুগন্ধি হাইড্রোকার্বন পাওয়া সম্ভব:

অ্যাসিটিলিনের ট্রাইমারাইজেশন

সক্রিয় কার্বনের উপরে 400°C তাপমাত্রায় অ্যাসিটিলিন অতিক্রম করার সময়, বেনজিন ভাল ফলনে গঠিত হয়:

একইভাবে, অ্যাসিটিলিন হোমোলগ থেকে প্রতিসম ট্রায়ালকিল-প্রতিস্থাপিত বেনজিন তৈরি করা যেতে পারে। উদাহরণ স্বরূপ:

সাইক্লোহেক্সেন হোমোলগগুলির ডিহাইড্রোজেনেশন

যখন 6টি কার্বন পরমাণু সহ সাইক্লোয়ালকেনগুলি প্ল্যাটিনামের উপস্থিতিতে একটি উচ্চ তাপমাত্রা চক্রের সংস্পর্শে আসে, তখন সংশ্লিষ্ট সুগন্ধযুক্ত হাইড্রোকার্বন গঠনের সাথে ডিহাইড্রোজেনেশন ঘটে:

ডিহাইড্রোসাইক্লাইজেশন

রিসিভ করাও সম্ভব সুগন্ধি হাইড্রোকার্বন 6 বা তার বেশি কার্বন পরমাণুর দৈর্ঘ্য (ডিহাইড্রোসাইক্লাইজেশন) সহ একটি কার্বন চেইনের উপস্থিতিতে একটি অ-চক্রীয় কাঠামোর হাইড্রোকার্বন থেকে। প্রক্রিয়া এ বাহিত হয় উচ্চ তাপমাত্রাপ্লাটিনাম বা অন্য কোনো হাইড্রোজেনেশন-ডিহাইড্রোজেনেশন অনুঘটকের উপস্থিতিতে (Pd, Ni):

অ্যালকিলেশন

ক্লোরিনযুক্ত অ্যালকেন, অ্যালকেনস বা অ্যালকোহলগুলির সাথে সুগন্ধযুক্ত হাইড্রোকার্বনের ক্ষারীয়করণের মাধ্যমে বেনজিন হোমোলগ তৈরি করা।

কার্বক্সিলিক অ্যাসিডের প্রতিক্রিয়াগুলিকে কয়েকটি বড় গ্রুপে ভাগ করা যায়:

1) কার্বক্সিলিক অ্যাসিড হ্রাস

2) ডিকারবক্সিলেশন বিক্রিয়া

3) কার্বক্সিলিক অ্যাসিডের -কার্বন পরমাণুতে প্রতিস্থাপন প্রতিক্রিয়া

4) অ্যাসিল কার্বন পরমাণুতে নিউক্লিওফিলিক প্রতিস্থাপন প্রতিক্রিয়া।

আমরা পর্যায়ক্রমে এই প্রতিক্রিয়াগুলির প্রতিটি গ্রুপ বিবেচনা করব।

18.3.1। কার্বক্সিলিক অ্যাসিড হ্রাস

লিথিয়াম অ্যালুমিনিয়াম হাইড্রাইড ব্যবহার করে কার্বক্সিলিক অ্যাসিডগুলি প্রাথমিক অ্যালকোহলে হ্রাস করা হয়। অ্যালডিহাইড এবং কেটোন হ্রাসের জন্য প্রয়োজনীয়তার চেয়ে আরও গুরুতর পরিস্থিতিতে হ্রাস ঘটে। হ্রাস সাধারণত tetrahydrofuran একটি দ্রবণ মধ্যে ফুটন্ত দ্বারা বাহিত হয়.

Diborane B 2 H 6 প্রাথমিক অ্যালকোহলে কার্বক্সিলিক অ্যাসিড কমিয়ে দেয়। THF-তে ডিবোরেনের ক্রিয়া দ্বারা কার্বক্সিল গ্রুপকে CH 2 OH-এ হ্রাস করা হয় হালকা অবস্থাএবং কিছু কার্যকরী গোষ্ঠীকে প্রভাবিত করে না (NO 2 ; CN;
), তাই এই পদ্ধতিটি কিছু ক্ষেত্রে পছন্দনীয়।

18.3.2। ডিকারবক্সিলেশন

এই শব্দটি বিভিন্ন প্রতিক্রিয়ার একটি সম্পূর্ণ গোষ্ঠীকে একত্রিত করে যেখানে CO 2 নির্মূল হয় এবং ফলস্বরূপ যৌগগুলিতে মূল অ্যাসিডের চেয়ে একটি কার্বন পরমাণু কম থাকে।

জৈব সংশ্লেষণে ডিকারবক্সিলেশন প্রতিক্রিয়াগুলির মধ্যে সবচেয়ে গুরুত্বপূর্ণ হল বোরোডিন-হান্সডিকার বিক্রিয়া, যেখানে কার্বক্সিলিক অ্যাসিডের রূপালী লবণ, যখন CCl 4-এ ব্রোমিনের দ্রবণ দিয়ে উত্তপ্ত করা হয়, তখন অ্যালকাইল হ্যালাইডে রূপান্তরিত হয়।

এই প্রতিক্রিয়াটি সফলভাবে সম্পাদন করার জন্য, কার্বক্সিলিক অ্যাসিডের সাবধানে শুকনো রূপালী লবণ ব্যবহার করা প্রয়োজন এবং অ্যালকাইল হ্যালাইডের ফলন লবণের পরিশোধন এবং ডিহাইড্রেশনের ডিগ্রির উপর নির্ভর করে ব্যাপকভাবে পরিবর্তিত হয়। পরিবর্তন, যেখানে রৌপ্যের পরিবর্তে পারদ লবণ ব্যবহার করা হয়, এই ত্রুটি নেই। কার্বক্সিলিক অ্যাসিডের পারদ লবণ পৃথক আকারে বিচ্ছিন্ন হয় না, তবে কার্বক্সিলিক অ্যাসিড, হলুদ মারকিউরিক অক্সাইড এবং হ্যালোজেনের মিশ্রণ একটি উদাসীন দ্রাবকে উত্তপ্ত হয়। এই পদ্ধতির ফলে সাধারণত উচ্চ ও অধিক পুনরুৎপাদনযোগ্য ফলন পাওয়া যায়।

বোরোডিন-হান্সডিকার প্রতিক্রিয়ার জন্য একটি চেইন র‌্যাডিকাল মেকানিজম প্রতিষ্ঠিত হয়েছে। প্রথম পর্যায়ে গঠিত অ্যাসিলহাইপোব্রোমাইট একটি কার্বক্সিল র্যাডিকাল এবং একটি ব্রোমিন পরমাণু গঠনের সাথে হোমোলাইটিক বিভাজনের মধ্য দিয়ে যায়। কার্বক্সিল র‌্যাডিক্যাল CO 2 হারায় এবং একটি অ্যালকাইল র‌্যাডিকেল হয়ে যায়, যা পরে অ্যাসিল হাইপোব্রোমাইট থেকে ব্রোমিন পরমাণু নির্মূল করে চেইনকে পুনরুত্থিত করে।

চেইন দীক্ষা:

চেইন উন্নয়ন:

কার্বক্সিলিক অ্যাসিডের অক্সিডেটিভ ডিকারবক্সিলেশনের মূল পদ্ধতি জে. কোচি 1965 সালে প্রস্তাব করেছিলেন। কার্বক্সিলিক অ্যাসিডগুলি সীসা টেট্রাসেটেট দিয়ে জারিত হয়, যার সময় ডিকারবক্সিলেশন ঘটে এবং অ্যালকেন, অ্যালকেন বা ইথারগুলি অবস্থার উপর নির্ভর করে প্রতিক্রিয়া পণ্য হিসাবে প্রাপ্ত হয়। এসিটিক এসিড. এই প্রতিক্রিয়ার প্রক্রিয়াটি বিস্তারিতভাবে প্রতিষ্ঠিত হয়নি; রূপান্তরের নিম্নলিখিত ক্রমটি অনুমান করা হয়:

প্রোটনের বিমূর্তকরণ বা অ্যাসিটেট আয়ন ক্যাপচারের মাধ্যমে যথাক্রমে কার্বোকেশন থেকে অ্যালকিন এবং এস্টার গঠিত হয়েছে বলে মনে হয়। প্রতিক্রিয়া মিশ্রণে একটি হ্যালাইড আয়নের প্রবর্তন এই উভয় প্রক্রিয়াকে প্রায় সম্পূর্ণরূপে দমন করে এবং অ্যালকাইল হ্যালাইড গঠনের দিকে পরিচালিত করে।

এই দুটি ডিকারবক্সিলেশন পদ্ধতি একে অপরের পরিপূরক। Ag বা Hg লবণের Decarboxylation দেয় সেরা ফলাফলপ্রাথমিক র‌্যাডিক্যাল সহ কার্বক্সিলিক অ্যাসিডের জন্য, লিথিয়াম ক্লোরাইডের উপস্থিতিতে সীসা টেট্রাসেটেটের সাথে জারণের সময়, সেকেন্ডারি র্যাডিকেলযুক্ত কার্বক্সিলিক অ্যাসিডের জন্য অ্যালকাইল হ্যালাইডের সর্বোচ্চ ফলন পরিলক্ষিত হয়।

কার্বক্সিলিক অ্যাসিডের ডিকারবক্সিলেশনের আরেকটি প্রতিক্রিয়া যার গুরুত্বপূর্ণ প্রস্তুতিমূলক তাত্পর্য রয়েছে কার্বক্সিলিক অ্যাসিডের লবণের ইলেক্ট্রোলাইটিক ঘনীভবন, 1849 সালে জি. কোলবে আবিষ্কার করেছিলেন। তিনি মুক্ত র‌্যাডিক্যাল CH 3 পাওয়ার আশায় পটাসিয়াম অ্যাসিটেটের জলীয় দ্রবণের ইলেক্ট্রোলাইসিস করেন, কিন্তু এর পরিবর্তে অ্যানোডে ইথেন পাওয়া যায়। একইভাবে, ভ্যালেরিক অ্যাসিডের সোডিয়াম লবণের জলীয় দ্রবণের তড়িৎ বিশ্লেষণের মাধ্যমে, বিউটাইল র্যাডিকেলের পরিবর্তে n.octane পাওয়া গিয়েছিল। কার্বক্সিলেট আয়নগুলির বৈদ্যুতিক রাসায়নিক জারণ ঐতিহাসিকভাবে প্রথম ছিল সাধারণ পদ্ধতিস্যাচুরেটেড হাইড্রোকার্বন সংশ্লেষণ। প্ল্যাটিনাম ইলেক্ট্রোড সহ একটি ইলেক্ট্রোলাইজারে মিথানলে স্যাচুরেটেড অ্যালিফ্যাটিক অ্যাসিডের সোডিয়াম বা পটাসিয়াম লবণের ইলেক্ট্রোলাইসিস বা জলীয় মিথানল 0-20°C তাপমাত্রায় এবং যথেষ্ট উচ্চ কারেন্ট ঘনত্বের সাথে, 50-90% ফলন সহ অ্যালকেন তৈরি হয়।

যাইহোক, -অবস্থানে একটি অ্যালকাইল গ্রুপের উপস্থিতিতে, ফলন তীব্রভাবে হ্রাস পায় এবং খুব কমই 10% অতিক্রম করে।

এই প্রতিক্রিয়াটি ডিকারবক্সিলিক অ্যাসিড ROOC(CH 2) এর ডাইস্টারের সংশ্লেষণের জন্য বিশেষভাবে কার্যকর বলে প্রমাণিত হয়েছে। nসঙ্গে COOR nডাইকারবক্সিলিক অ্যাসিডের অর্ধ-এস্টারের ক্ষারীয় লবণের তড়িৎ বিশ্লেষণের সময় 2 থেকে 34 পর্যন্ত।

আধুনিক জৈব ইলেক্ট্রোসিন্থেসিসে, ক্রস-ইলেক্ট্রোলাইটিক ঘনীভবন ব্যাপকভাবে ব্যবহৃত হয়, যা কার্বক্সিলিক অ্যাসিড লবণ এবং ডিকারবক্সিলিক অ্যাসিড মনোয়েস্টারের মিশ্রণের তড়িৎ বিশ্লেষণ করে।

এই দুটি লবণের একটি দ্রবণের তড়িৎ বিশ্লেষণের ফলে তিনটি ভিন্ন ভিন্ন বিক্রিয়া পণ্যের মিশ্রণ তৈরি হয়, যা সহজেই তাদের পৃথক উপাদানে পাতনের মাধ্যমে আলাদা করা যায়। এই পদ্ধতিটি আপনাকে প্রায় একটি অপারেশনে কার্বক্সিলিক অ্যাসিডের কার্বন কঙ্কালকে যেকোন সংখ্যক কার্বন পরমাণু দ্বারা লম্বা করতে দেয়।

ইলেক্ট্রোলাইটিক ঘনীভবন সীমিত কার্বক্সিলিক অ্যাসিডের লবণের সাথে একটি সোজা র‌্যাডিকাল এবং ডিকারবক্সিলিক অ্যাসিডের অর্ধ-এস্টারের লবণের মধ্যে। , - এবং , - অসম্পৃক্ত অ্যাসিডের লবণ ইলেক্ট্রোকেমিক্যাল ঘনীভূত হয় না।

কোলবে প্রতিক্রিয়ার জন্য, তিনটি ধারাবাহিক পর্যায় সহ একটি র্যাডিকাল প্রক্রিয়া প্রস্তাব করা হয়েছিল: 1) অ্যানোডে কার্বক্সিলেট আয়ন থেকে কার্বক্সিলেট র্যাডিকেল থেকে জারণ
; 2) অ্যালকাইল র্যাডিকেল এবং কার্বন ডাই অক্সাইডে এই র্যাডিকালগুলির ডিকারবক্সিলেশন; 3) অ্যালকাইল র্যাডিকেলের পুনর্মিলন।

উচ্চ কারেন্ট ঘনত্বে, অ্যানোডে অ্যালকাইল র‌্যাডিকেলের উচ্চ ঘনত্ব তাদের ডাইমারাইজেশনকে উৎসাহিত করে; কম বর্তমান ঘনত্বে, অ্যালকাইল র‌্যাডিকেলগুলি হয় অসামঞ্জস্যপূর্ণ অ্যালকিন বা অ্যালকেন তৈরি করে বা দ্রাবক থেকে হাইড্রোজেন পরমাণুকে বিমূর্ত করে।

কার্বক্সিলিক অ্যাসিডের লবণগুলিও পাইরোলাইসিসের সময় ডিকারবক্সিলেশনের মধ্য দিয়ে যায়। কার্বক্সিলিক অ্যাসিডের ক্যালসিয়াম বা বেরিয়াম লবণের পাইরোলাইসিস একসময় কিটোন তৈরির প্রধান পদ্ধতি ছিল। 19 শতকে, ক্যালসিয়াম অ্যাসিটেটের "শুকনো পাতন" ছিল অ্যাসিটোন উৎপাদনের প্রধান পদ্ধতি।

পরবর্তীকালে, পদ্ধতিটি এমনভাবে উন্নত করা হয়েছিল যে এটি লবণ প্রাপ্তির পর্যায়কে দূর করে। কার্বক্সিলিক অ্যাসিড বাষ্পগুলি একটি অনুঘটকের উপর দিয়ে যায় - ম্যাঙ্গানিজ, থোরিয়াম বা জিরকোনিয়ামের অক্সাইড 380-400 0 এ। সবচেয়ে কার্যকর এবং ব্যয়বহুল অনুঘটক হল থোরিয়াম ডাই অক্সাইড।

সবচেয়ে সহজ ক্ষেত্রে, 250-300  এ গুঁড়ো লোহা দিয়ে সিদ্ধ করলে প্রায় 80% ফলন সহ দুই থেকে দশ পর্যন্ত কার্বন পরমাণু সহ অ্যাসিডগুলি প্রতিসম কিটোনে রূপান্তরিত হয়। এই পদ্ধতিটি শিল্পে ব্যবহৃত হয়। সবচেয়ে সফল পাইরোলাইটিক পদ্ধতিটি বর্তমানে ডিব্যাসিক অ্যাসিড থেকে পাঁচ এবং ছয়-সদস্যযুক্ত চক্রীয় কেটোনগুলির সংশ্লেষণের জন্য ব্যবহৃত হয়। উদাহরণস্বরূপ, 285-295°C তাপমাত্রায় এডিপিক অ্যাসিড এবং বেরিয়াম হাইড্রোক্সাইড (5%) এর মিশ্রণ থেকে, 75-85% ফলন সহ সাইক্লোপেন্টানোন পাওয়া যায়। 20% এর বেশি ফলন সহ ThO 2 দিয়ে উত্তপ্ত করা হলে azelaic অ্যাসিড থেকে Cyclooctanone তৈরি হয়; এই পদ্ধতিটি সাইক্লোয়ালকানোন তৈরির জন্য খুব কমই কাজে লাগে একটি বড় সংখ্যাকার্বন পরমাণু

লেকচার নং 12

কার্বক্সিলিক অ্যাসিড

পরিকল্পনা

1. প্রাপ্তির পদ্ধতি।

2. রাসায়নিক বৈশিষ্ট্য।

2.1। অ্যাসিডিক বৈশিষ্ট্য।

2.3। একটি দ্বারা প্রতিক্রিয়া - কার্বন পরমাণু।

2.5। পুনরুদ্ধার।

2.6। ডাইকারবক্সিলিক অ্যাসিড।


লেকচার নং 12

কার্বক্সিলিক অ্যাসিড

পরিকল্পনা

1. প্রাপ্তির পদ্ধতি।

2. রাসায়নিক বৈশিষ্ট্য।

2.1। অ্যাসিডিক বৈশিষ্ট্য।

2.2। নিউক্লিওফিলিক প্রতিস্থাপন প্রতিক্রিয়া।
কার্বক্সিলিক অ্যাসিডের কার্যকরী ডেরিভেটিভস।

2.3। একটি দ্বারা প্রতিক্রিয়া - কার্বন পরমাণু।

2.5। পুনরুদ্ধার।

2.6। ডাইকারবক্সিলিক অ্যাসিড।

1. প্রাপ্তির পদ্ধতি

2. রাসায়নিক
বৈশিষ্ট্য

কার্বক্সিলিক অ্যাসিডগুলিতে একটি কার্বক্সিল গ্রুপ থাকে যার মধ্যে তারা সরাসরি যুক্ত থাকে
একটি কার্বনিল গ্রুপ এবং একটি হাইড্রক্সিল। তাদের পারস্পরিক প্রভাব একটি নতুন নির্ধারণ করে
কার্বনিল যৌগের বৈশিষ্ট্য থেকে ভিন্ন বৈশিষ্ট্যের একটি জটিল এবং
হাইড্রক্সিল ডেরিভেটিভস। কার্বক্সিলিক অ্যাসিড জড়িত প্রতিক্রিয়া অনুযায়ী এগিয়ে যান
নিম্নলিখিত প্রধান নির্দেশাবলী।

    1. অধীনে COOH গ্রুপের হাইড্রোজেন প্রতিস্থাপন
      কারণের কর্ম ( অ্যাসিড বৈশিষ্ট্য)।
    2. নিউক্লিওফিলিক রিএজেন্টগুলির সাথে মিথস্ক্রিয়া
      কার্বনিল কার্বন পরমাণুতে ( কার্যকরী ডেরিভেটিভ গঠন এবং
      পুনরুদ্ধার)
    3. একটি দ্বারা প্রতিক্রিয়া - কার্বন পরমাণু
      (হ্যালোজেনেশন)
    4. ডেকাবক্সিলেশন

2.1। অম্লীয়
বৈশিষ্ট্য

কার্বক্সিলিক অ্যাসিডগুলি শক্তিশালী জৈব অ্যাসিডগুলির মধ্যে একটি। তাদের জল
সমাধান অম্লীয় হয়।

RCOOH + H 2 O = RCOO - +
H3O+

কার্বক্সিলিক অ্যাসিডের উচ্চ অম্লতার কারণ এবং
হাইড্রোকার্বন র্যাডিকেলের বিকল্পের প্রকৃতির উপর নির্ভরশীলতা ছিল
আগে আলোচনা করা হয়েছে (বক্তৃতা নং 4 দেখুন)।

কার্বক্সিলিক অ্যাসিড যখন লবণ গঠন করে
সাথে মিথস্ক্রিয়া সক্রিয় ধাতুএবং অধিকাংশ কারণ।

যখন শক্তিশালী অজৈব সঙ্গে মিথস্ক্রিয়া
অ্যাসিড, কার্বক্সিলিক অ্যাসিড যোগ করে মৌলিক বৈশিষ্ট্য প্রদর্শন করতে পারে
কার্বনিল অক্সিজেন পরমাণুর উপর প্রোটন।

কার্বক্সিলিক অ্যাসিডের প্রোটোনেশন ব্যবহার করা হয়
নিউক্লিওফিলিক প্রতিস্থাপন প্রতিক্রিয়ায় কার্বক্সিল গ্রুপ সক্রিয় করতে।

একই সময়ে অণুতে উপস্থিতির কারণে
অম্লীয় এবং মৌলিক কেন্দ্র, কার্বক্সিলিক অ্যাসিড আন্তঃআণবিক গঠন করে
হাইড্রোজেন বন্ধন এবং প্রধানত ডাইমার আকারে বিদ্যমান (বক্তৃতা নং 2 দেখুন)।

2.2। নিউক্লিওফিলিক প্রতিস্থাপন প্রতিক্রিয়া।
কার্বক্সিলিক অ্যাসিডের কার্যকরী ডেরিভেটিভস।

কার্বক্সিলিক অ্যাসিডের বিক্রিয়ার প্রধান প্রকার
কার্যকরী ডেরিভেটিভ গঠন করতে নিউক্লিওফাইলের সাথে মিথস্ক্রিয়া।
কার্বক্সিলিক অ্যাসিড এবং তাদের কার্যকরী সংযোগকারী আন্তঃরূপান্তর
ডেরিভেটিভগুলি চিত্রে দেখানো হয়েছে।

ডায়াগ্রামে দেখানো সংযোগগুলি রয়েছে
অ্যাসিল গ্রুপ চলাকালীন
তাদের পারস্পরিক রূপান্তর, এটি একটি যৌগ থেকে অপরিবর্তিত পাস করে
অন্যটি নিউক্লিওফাইলের সাথে একত্রিত করে। এই ধরনের প্রক্রিয়া বলা হয় অ্যাসিলেশন,
এবং কার্বক্সিলিক অ্যাসিড এবং তাদের কার্যকরী ডেরিভেটিভস - অ্যাসিলেটিং
বিকারক
. সাধারণ ভাষায়, অ্যাসিলেশন প্রক্রিয়াটি উপস্থাপন করা যেতে পারে
নিম্নলিখিত চিত্র।

এইভাবে, অ্যাসিলেশন হয়
কার্বনাইল কার্বন পরমাণুতে নিউক্লিওফিলিক প্রতিস্থাপনের প্রক্রিয়া।

আসুন সাধারণ আকারে প্রতিক্রিয়া প্রক্রিয়া বিবেচনা করি এবং
বিজ্ঞাপনের সাথে তুলনা করুনএন - প্রতিক্রিয়া
অ্যালডিহাইড এবং কেটোনস। কার্বনিল যৌগগুলির মতো, প্রতিক্রিয়া শুরু হয়
কার্বনাইল কার্বন পরমাণুর উপর নিউক্লিওফাইলের আক্রমণ থেকে একটি কার্যকরী
ধনাত্মক আধান. একই সঙ্গে ভেঙে যায়
পি কার্বন-অক্সিজেন বন্ধন তৈরি হয় টেট্রাহেড্রাল
মধ্যবর্তী
. কার্বনিল এ মধ্যবর্তী আরও রূপান্তরের জন্য পথ এবং
অ্যাসিল যৌগগুলি আলাদা। যদি কার্বনাইল যৌগ দ্রব্য দেয় যোগদান, তারপর অ্যাসিল যৌগগুলি গ্রুপ X বাদ দেয় এবং পণ্য দেয় প্রতিস্থাপন


অ্যাসিলের বিভিন্ন আচরণের কারণ এবং
কার্বনাইল যৌগ - গ্রুপ X ছেড়ে যাওয়ার সম্ভাব্য বিভিন্ন স্থিতিশীলতায়।
অ্যালডিহাইড এবং কিটোনের ক্ষেত্রে, এটি হাইড্রাইড অ্যানিয়ন এইচ — বা কার্বনানিয়ন আর, যা, তাদের উচ্চ মৌলিকতা কারণে, হয়
অত্যন্ত দরিদ্র দল ছেড়ে. অ্যাসিল যৌগের ক্ষেত্রে X
অনেক বেশি স্থিতিশীল ছেড়ে যাওয়া গ্রুপ (Cl
— ,
RCOO - , RO - , NH 2 - ), যা এটি একটি anion আকারে নির্মূল করা সম্ভব করে তোলে
এক্স
বা কনজুগেট অ্যাসিড
এনএইচ

প্রতি প্রতিক্রিয়াশীলতা
কার্বক্সিলিক অ্যাসিড এবং তাদের কার্যকরী ডেরিভেটিভের তুলনায় কম নিউক্লিওফাইল রয়েছে
অ্যালডিহাইড এবং কেটোনস, যেহেতু কার্বনিলের উপর কার্যকর ইতিবাচক চার্জ
X গ্রুপের + M- প্রভাবের কারণে তাদের কার্বন পরমাণু কম।

অবস্থার অধীনে অ্যাসিল গ্রুপের কার্যকলাপ বৃদ্ধি পায়
অ্যাসিড ক্যাটালাইসিস, যেহেতু প্রোটোনেশন কার্যকরী বাড়ায়
কার্বন পরমাণুর উপর ইতিবাচক চার্জ এবং এটি আক্রমণ করা সহজ করে তোলে
নিউক্লিওফাইল

ডেরিভেটিভের অ্যাসিলেটিং ক্ষমতা অনুযায়ী
কার্বক্সিলিক অ্যাসিডগুলি হ্রাস অনুসারে পরবর্তী সারিতে সাজানো হয়
গ্রুপ X-এর +M- প্রভাব।

এই সিরিজে, আগের পদগুলি থেকে পাওয়া যেতে পারে
সংশ্লিষ্ট নিউক্লিওফাইলের পরবর্তী অ্যাসিলেশন। আরও পাওয়ার প্রক্রিয়া
কম সক্রিয় বেশী থেকে কার্যত কোন সক্রিয় অ্যাসিলেটিং বিকারক নেই
অসুবিধাউচ্চ মৌলিকতার কারণে ভারসাম্য
আক্রমণকারী নিউক্লিওফাইলের তুলনায় দল ছেড়ে যাওয়া। সব কার্যকরী
ডেরিভেটিভগুলি সরাসরি অ্যাসিড থেকে প্রাপ্ত করা যেতে পারে এবং সেগুলিতে রূপান্তরিত হয়
হাইড্রোলাইসিসের সময়।

অ্যাসিড ক্লোরাইড এবং অ্যানহাইড্রাইড

প্রাপ্তি পদ্ধতি

অ্যাসিড ক্লোরাইড বিক্রিয়া করে প্রস্তুত করা হয়
ফসফরাস এবং সালফার হ্যালাইড সহ কার্বক্সিলিক অ্যাসিড।

RCOOH + SOCl 2 ® RCOOCl + SO 2 +
HCl

RCOOH + PCl 5 ® RCOOH + POCl 3 +
HCl

অ্যানহাইড্রাইডগুলি কার্বক্সিলিক অ্যাসিড থেকে গঠিত হয়
ফসফরাস অক্সাইডের ক্রিয়া (ভি)।

মিশ্র অ্যানহাইড্রাইড প্রস্তুত করা যেতে পারে
অ্যাসিড ক্লোরাইডের সাথে কার্বক্সিলিক অ্যাসিড লবণের অ্যাসিলেশন।



অ্যাসিড ক্লোরাইড এবং অ্যানহাইড্রাইডস।

এক্সঅ্যাসিড ক্লোরাইড এবং অ্যানহাইড্রাইড হল সবচেয়ে প্রতিক্রিয়াশীল ডেরিভেটিভ
কার্বক্সিলিক অ্যাসিড। nucleophiles সঙ্গে তাদের প্রতিক্রিয়া হালকা অবস্থার অধীনে ঘটতে, ছাড়া
অনুঘটক এবং কার্যত অপরিবর্তনীয়।

সাথে মিশ্র অ্যানহাইড্রাইড ব্যবহার করার সময়
নিউক্লিওফাইল একটি দুর্বল অ্যাসিডের অবশিষ্টাংশ এবং একটি শক্তিশালী অ্যানিয়নের সাথে সংযুক্ত করে
অ্যাসিড একটি ছেড়ে যাওয়া দলের ভূমিকা পালন করে।


ভিতরে
মিশ্র অ্যানহাইড্রাইড বায়োকেমিক্যাল অ্যাসিলেশন বিক্রিয়ায় গুরুত্বপূর্ণ ভূমিকা পালন করে
কার্বক্সিলিক অ্যাসিড এবং ফসফরিক এসিড- অ্যাসিলফসফেটস এবং প্রতিস্থাপিত অ্যাসিলফসফেটস। সঙ্গে
একটি নিউক্লিওফাইল একটি জৈব অ্যাসিড অবশিষ্টাংশ এবং অ্যাসিলফসফেট অ্যানিয়নের সাথে একত্রিত হয়
একটি ভাল ছেড়ে যাওয়া দল হিসাবে কাজ করে।



এস্টার

প্রাপ্তি পদ্ধতি

RCOO— Na+ + R Cl ® RCOOR + NaCl এস্টার প্রস্তুত করার জন্য সবচেয়ে গুরুত্বপূর্ণ পদ্ধতি esterification প্রতিক্রিয়া. প্রতিক্রিয়া একটি নিউক্লিওফিলিক প্রতিস্থাপন হিসাবে এগিয়ে
কার্বক্সিল গ্রুপ।

কার্বক্সিলিক অ্যাসিড দুর্বল অ্যাসিলেটিং
OH গ্রুপের উল্লেখযোগ্য +M প্রভাবের কারণে বিকারক। শক্তি ব্যবহার করে
নিউক্লিওফাইলস, যা শক্তিশালী ঘাঁটিও (উদাহরণস্বরূপ,
মৌলিক অনুঘটক), মধ্যে এক্ষেত্রেঅসম্ভব, যেহেতু তারা কার্বন স্থানান্তর করে
কার্বক্সিলিক অ্যাসিডের এমনকি কম প্রতিক্রিয়াশীল লবণে অ্যাসিড। প্রতিক্রিয়া সঞ্চালিত হয়
অ্যাসিড অনুঘটক অবস্থার অধীনে. অ্যাসিড অনুঘটক ভূমিকা, ইতিমধ্যে হিসাবে
কার্বন পরমাণুর কার্যকর ধনাত্মক চার্জ বাড়াতে বলে
কার্বক্সিল গ্রুপ, এবং উপরন্তু, পর্যায়ে OH গ্রুপের প্রোটোনেশন
নির্মূল করা এটিকে একটি ভাল ছেড়ে যাওয়া দলে পরিণত করে - এইচ 2 ও.


ইস্টারিফিকেশন প্রতিক্রিয়ার সমস্ত স্তর
বিপরীত ইস্টারিফিকেশন প্রক্রিয়ার দিকে ভারসাম্য স্থানান্তর করতে, ব্যবহার করুন
বিক্রিয়াকগুলির একটির আধিক্য বা প্রতিক্রিয়া এলাকা থেকে পণ্য অপসারণ।

নিউক্লিওফিলিক প্রতিস্থাপন প্রতিক্রিয়া
অ্যালকোক্সিকার্বনিল গ্রুপ।

এস্টার দুর্বল অ্যাসিলেটিং এজেন্ট।
অ্যানহাইড্রাইড এবং অ্যাসিড ক্লোরাইডের চেয়ে বিকারক। এসএন -অ্যালকোক্সিকার্বনিল গ্রুপে প্রতিক্রিয়া আরও এগিয়ে যায়
কঠোর অবস্থা এবং অ্যাসিড বা বেস ক্যাটালাইসিস প্রয়োজন। সবচেয়ে গুরুত্বপূর্ণ
এই ধরনের প্রতিক্রিয়া হয় হাইড্রোলাইসিস, অ্যামিনোলাইসিস এবং
transesterification
.

হাইড্রোলাইসিস।

এর প্রভাবে কার্বক্সিলিক অ্যাসিড গঠন করতে এস্টার হাইড্রোলাইজ করে
অ্যাসিড বা ক্ষার।

এস্টারের অ্যাসিড হাইড্রোলাইসিস হল ইস্টারিফিকেশনের বিপরীত প্রতিক্রিয়া।

অ্যাসিড হাইড্রোলাইসিসের প্রক্রিয়া একই পর্যায়ে অন্তর্ভুক্ত
এবং esterification প্রক্রিয়া, কিন্তু বিপরীত ক্রমে.

এস্টারের ক্ষারীয় হাইড্রোলাইসিস প্রয়োজন
ক্ষার সমান পরিমাণে এবং অপরিবর্তনীয়ভাবে এগিয়ে যায়।

RCOOR + NaOH ® RCOO - Na + + R OH

ক্ষারীয় অনুঘটকের সারাংশ ব্যবহার করা হয়
একটি দুর্বল নিউক্লিওফাইলের পরিবর্তে - জল, একটি শক্তিশালী নিউক্লিওফাইল -
হাইড্রক্সাইড আয়ন।


প্রক্রিয়ার অপরিবর্তনীয়তা
নিউক্লিওফাইলের প্রতি কম প্রতিক্রিয়াশীলতার দ্বারা নিশ্চিত করা হয়
হাইড্রোলাইসিস পণ্য - কার্বক্সিলেট অ্যানিয়ন।

Transesterification.

ট্রান্সস্টারিফিকেশন বিক্রিয়ায় নিউক্লিওফাইলের ভূমিকা
একটি অ্যালকোহল অণু দ্বারা সঞ্চালিত. প্রক্রিয়াটি অ্যাসিড বা দ্বারা অনুঘটক হয়
কারণ


প্রতিক্রিয়া প্রক্রিয়া জটিল এর hydrolysis অনুরূপ
ইথার Transesterification একটি বিপরীত প্রক্রিয়া। ভারসাম্য ডানদিকে সরাতে
এটি প্রারম্ভিক অ্যালকোহল একটি বড় অতিরিক্ত ব্যবহার করা প্রয়োজন. প্রতিক্রিয়া
ট্রান্সস্টারিফিকেশন এস্টার উত্পাদন করতে ব্যবহৃত হয় ফ্যাটি এসিড
triacylglycerides থেকে (LEC. 18 দেখুন)

অ্যামিনোলাইসিস।

এস্টার অ্যাসিলেট অ্যামোনিয়া এবং অ্যামাইনসের সাথে
কার্বক্সিলিক অ্যাসিডের অ্যামাইডস গঠন।

কার্বক্সিলিক অ্যাসিডের অ্যামিড

অ্যামাইড গ্রুপের গঠন

মধ্য গ্রুপ অনেক জৈবিকভাবে গুরুত্বপূর্ণ যৌগ পাওয়া যায়,
প্রাথমিকভাবে পেপটাইড এবং প্রোটিনে (পেপটাইড বন্ড)। তার ইলেকট্রনিক এবং
স্থানিক গঠন মূলত তাদের জৈবিক নির্ধারণ করে
কার্যকারিতা

অ্যামাইড গ্রুপ হল p-p - কনজুগেট সিস্টেম যেখানে এটি ঘটে
নাইট্রোজেন পরমাণুর পি-অরবিটালের অতিরিক্ত ওভারল্যাপ
পি -যোগাযোগ অরবিটাল
কার্বন-অক্সিজেন।

এই ইলেকট্রন ঘনত্ব বন্টন
চারপাশে ঘূর্ণনের শক্তি বাধা বৃদ্ধির দিকে পরিচালিত করে C-N সংযোগ 60 পর্যন্ত -
90 kJ/mol ফলস্বরূপ, অ্যামাইড বন্ডের একটি সমতল কাঠামো রয়েছে এবং বন্ধনের দৈর্ঘ্য রয়েছে
C-N এবং C=O এর মান যথাক্রমে তাদের স্বাভাবিক মানের চেয়ে কম এবং বেশি।
পরিমাণ

চারপাশে কোন বিনামূল্যে ঘূর্ণন C-N সংযোগ
amides অস্তিত্ব বাড়ে cis-এবং ট্রান্স- আইসোমার। জন্য
সবচেয়ে amides, এটা পছন্দ করা হয় ট্রান্স-কনফিগারেশন.

পেপটাইড বন্ডও আছে ট্রান্স- কনফিগারেশন যেখানে অ্যামিনো অ্যাসিড অবশিষ্টাংশের পার্শ্ব র্যাডিকেলগুলি
একে অপরের থেকে সবচেয়ে দূরে

প্রাপ্তি পদ্ধতি

নিউক্লিওফিলিক প্রতিস্থাপন প্রতিক্রিয়া
কার্বক্সামাইড গ্রুপ।

অ্যামাইড হল কার্বক্সিলিক অ্যাসিডের সবচেয়ে কম প্রতিক্রিয়াশীল ডেরিভেটিভ। তাদের জন্য
হাইড্রোলাইসিস প্রতিক্রিয়া জানা যায় যে এর প্রভাবের অধীনে কঠোর পরিস্থিতিতে ঘটে
অ্যাসিড বা ক্ষার এর জলীয় দ্রবণ।

প্রতিক্রিয়া প্রক্রিয়া জটিল এর হাইড্রোলাইসিস অনুরূপ
ইথার যাইহোক, এস্টার হাইড্রোলাইসিস, অ্যাসিড এবং ক্ষারীয় হাইড্রোলাইসিসের বিপরীতে
amides অপরিবর্তনীয়ভাবে এগিয়ে যান.

2.3। একটি দ্বারা প্রতিক্রিয়া -কার্বন
পরমাণু

কার্বক্সিলিক অ্যাসিড ধারণকারীক - হাইড্রোজেন পরমাণু,
ফসফরাসের উপস্থিতিতে ব্রোমিনের সাথে বিক্রিয়া করে একচেটিয়াভাবে গঠন করে
- ব্রোমো ডেরিভেটিভস
(জেল-ফরহাল্ড-জেলিনস্কি প্রতিক্রিয়া
)

একটি মধ্যে হ্যালোজেন -হ্যালোজেনেটেড অ্যাসিড সহজেই প্রতিস্থাপিত হয়
নিউক্লিওফিলিক রিএজেন্টের ক্রিয়া। এই জন্য
- হ্যালোজেনেটেড অ্যাসিড
প্রতিস্থাপিত যৌগগুলির বিস্তৃত পরিসরের সংশ্লেষণের উপকরণগুলি শুরু করে
- অবস্থান
অ্যাসিড, সহ
a - amino- এবং a - হাইড্রক্সি অ্যাসিড।

2.4.
ডিকারবক্সিলেশন

ডিকারবক্সিলেশন হল CO 2 নির্মূল করা কার্বক্সিলিক অ্যাসিড বা তাদের লবণ থেকে। ডিকারবক্সিলেশন
অ্যাসিড বা ঘাঁটি উপস্থিতিতে গরম দ্বারা বাহিত. একই সময়ে, কিভাবে
একটি নিয়ম হিসাবে, কার্বক্সিল গ্রুপ একটি হাইড্রোজেন পরমাণু দ্বারা প্রতিস্থাপিত হয়।

অপ্রতিস্থাপিত মনোকারবক্সিলিক অ্যাসিড
কঠোর পরিস্থিতিতে decarboxylate.

Decarboxylation উপস্থিতি দ্বারা সহজতর হয়
মধ্যে ইলেকট্রন-প্রত্যাহার বিকল্পঅবস্থান.

এনজাইমেটিক গুরুত্বপূর্ণ
শরীরে কিটো-, অ্যামিনো- এবং হাইড্রক্সি অ্যাসিডের ডিকারবক্সিলেশন (বক্তৃতা নং 14 দেখুন এবং
16).

গরম করার মাধ্যমে ডিকারবক্সিলেশন (শুষ্ক
পাতন) কার্বক্সিলিক অ্যাসিডের ক্যালসিয়াম এবং বেরিয়াম লবণ - প্রাপ্তির পদ্ধতি
ketones

2.5.
পুনরুদ্ধার।

কার্বক্সিলিক অ্যাসিড, অ্যাসিড ক্লোরাইড, অ্যানহাইড্রাইড এবং এস্টার
LiAlH 4 দ্বারা হ্রাস করা হয় প্রাথমিক থেকে
অ্যালকোহল

অ্যাসিড ক্লোরাইড হ্রাস করা যেতে পারে
অ্যালডিহাইডস (বক্তৃতা নং 11 দেখুন)।

কার্বক্সিলিক অ্যাসিডের amides হ্রাস করার সময়
অ্যামাইন গঠিত হয়।

3. ডাইকারবক্সিলিক অ্যাসিড

ডিকারবক্সিলিক অ্যাসিড দুটি কার্বক্সিল গ্রুপ ধারণ করে। সর্বাধিক অ্যাক্সেসযোগ্য
রৈখিক গঠনের অ্যাসিড যা 2 থেকে 6 কার্বন পরমাণু ধারণ করে। তাদের
গঠন এবং প্রস্তুতির পদ্ধতিগুলি সারণি 9 এ উপস্থাপন করা হয়েছে। ব্যাকটেরিয়া

ডাইকারবক্সিলিক অ্যাসিডের রাসায়নিক বৈশিষ্ট্য
মূলত মনোকারবক্সিলিক অ্যাসিডের বৈশিষ্ট্যের মতো। তারা সব প্রতিক্রিয়া দেয়
কার্বক্সিল গ্রুপের বৈশিষ্ট্য। এই ক্ষেত্রে, এটি প্রাপ্ত করা যেতে পারে
কার্যকরী ডেরিভেটিভস (অ্যাসিড ক্লোরাইড, অ্যানহাইড্রাইডস, এস্টার, অ্যামাইড) হিসাবে
এক বা উভয় কার্বক্সিল
গ্রুপ ডাইকারবক্সিলিক অ্যাসিড মনোকারবক্সিলিক অ্যাসিডের চেয়ে বেশি অম্লীয়।
কার্বক্সিল গ্রুপের -I প্রভাবের কারণে। মধ্যে দূরত্ব হিসাবে
কার্বক্সিল গ্রুপ, ডাইকারবক্সিলিক অ্যাসিডের অম্লতা হ্রাস পায় (টেবিল দেখুন।
9).

উপরন্তু, dicarboxylic অ্যাসিড আছে একটি সংখ্যা
নির্দিষ্ট বৈশিষ্ট্য, যা দুইটির অণুর উপস্থিতি দ্বারা নির্ধারিত হয়
কার্বক্সিল গ্রুপ।

ডাইকারবক্সিলিক অ্যাসিডের অনুপাত
গরম করার.

উত্তপ্ত হলে ডাইকারবক্সিলিক অ্যাসিডের রূপান্তর
কার্বক্সিল গ্রুপগুলিকে পৃথককারী চেইনের দৈর্ঘ্যের উপর নির্ভর করে এবং নির্ধারিত হয়
তাপগতিগতভাবে স্থিতিশীল পাঁচ- এবং ছয়-সদস্য গঠনের সম্ভাবনা
চক্র

অক্সালিক এবং ম্যালোনিক অ্যাসিড গরম করার সময়
ডিকারবক্সিলেশন ঘটে।

Succinic, glutaric এবং maleic অ্যাসিড এ
উত্তপ্ত হলে, জল সহজেই বিভক্ত হয়ে পাঁচ- এবং ছয়-সদৃশ চক্রাকারে পরিণত হয়
অ্যানহাইড্রাইডস

এডিপিক এসিড গরম হলে
ডিকারবক্সিলেটস সাইক্লিক কিটোন, সাইক্লোপেন্টানোন গঠন করে।

পলিকনডেনসেশন প্রতিক্রিয়া

ডি icarboxylic অ্যাসিড diamines এবং diols সঙ্গে প্রতিক্রিয়া
পলিমাইড এবং পলিয়েস্টারের গঠন, যথাক্রমে, যা ব্যবহৃত হয়
সিন্থেটিক ফাইবার উত্পাদন।

জৈবিকভাবে গুরুত্বপূর্ণ ডাইকার্বনেট
অ্যাসিড

অক্সালিক অ্যাসিড অল্প পরিমাণে দ্রবণীয় লবণ গঠন করে, উদাহরণস্বরূপ,
ক্যালসিয়াম অক্সালেট, যা কিডনি এবং মূত্রাশয়ে পাথর হিসাবে জমা হয়।

succinic অ্যাসিড বিপাকীয় প্রক্রিয়ায় অংশগ্রহণ করে
শরীর এটি ট্রাইকারবক্সিলিক অ্যাসিড চক্রের একটি মধ্যবর্তী যৌগ।

ফিউমারিক অ্যাসিড, maleic থেকে ভিন্ন , প্রকৃতিতে বিস্তৃত, প্রক্রিয়ায় অংশগ্রহণ করে
বিপাক, বিশেষ করে ট্রাইকারবক্সিলিক অ্যাসিড চক্রে।

লেখক: কেমিক্যাল এনসাইক্লোপিডিয়া I.L. Knunyants

ডিকারবক্সিলেশন, কার্বক্সিলিক অ্যাসিডের কার্বক্সিলিক গ্রুপ বা তাদের লবণের কার্বক্সিলেট গ্রুপ থেকে CO 2 নির্মূল করা। এটি সাধারণত অ্যাসিড বা ঘাঁটিগুলির উপস্থিতিতে গরম করার মাধ্যমে বাহিত হয়। স্যাচুরেটেড মনোকারবক্সিলিক অ্যাসিডের ডিকারবক্সিলেশন সাধারণত কঠোর পরিস্থিতিতে ঘটে। সুতরাং, অতিরিক্ত সোডা চুনের সাথে Na অ্যাসিটেটের ক্যালসিনেশন CO 2 নির্মূল করে এবং মিথেন গঠনের দিকে পরিচালিত করে: CH 3 COONa + NaOH CH 4 + Na 2 CO 3। অ্যাসিড ধারণকারী জন্য DECARBOXYLATION সুবিধাজনক- ইলেক্ট্রোনেগেটিভ গ্রুপের অবস্থান। অ্যাসিটোএসেটিক (সূত্র I) এবং নাইট্রোএসেটিক অ্যাসিড (II) এর সহজ ডিকারবক্সাইলেশন একটি চক্রীয় ট্রানজিশন অবস্থার কারণে হয়:


D. নাইট্রোঅ্যাসেটিক অ্যাসিডের হোমোলগস - নাইট্রোঅ্যালকেন প্রাপ্তির জন্য একটি প্রস্তুতিমূলক পদ্ধতি। নায়েব। অ্যাসিডের ডিকারবক্সিলেশন সহজে বাহিত হয়, যার কার্বক্সিল গ্রুপ সরাসরি অন্য ইলেক্ট্রোফের সাথে আবদ্ধ হয়। গ্রুফে. উদাহরণস্বরূপ, কনক দিয়ে পাইরুভিক অ্যাসিড গরম করা। H 2 SO 4 সহজেই অ্যাসিটালডিহাইডের দিকে নিয়ে যায়:

যখন ডিকারবক্সিলেটিং অক্সালিক অ্যাসিড একই অবস্থায়, CO 2 ছাড়াও H 2 O এবং CO গঠিত হয়। কার্বক্সিল গ্রুপ একটি অসম্পৃক্ত C পরমাণুর সাথে সংযুক্ত থাকলে D. সুবিধা হয়; সুতরাং, অ্যাসিটিলেনডিকারবক্সিলিক অ্যাসিডের মনোপটাসিয়াম লবণের ডিকারবক্সাইলেশন প্রোপিওলিক অ্যাসিড সংশ্লেষণের জন্য একটি সুবিধাজনক পদ্ধতি:

D. acetylenecarboxylic acid এ বাহিত হয় কক্ষ তাপমাত্রায়উপস্থিতিতে ঘন লবণ: HCCCOOH HC=CH + CO 2। সুগন্ধি অ্যাসিডগুলি ডিকারবক্সিলেটেড হয়, একটি নিয়ম হিসাবে, কঠোর পরিস্থিতিতে, উদাহরণস্বরূপ, যখন ধাতব অ্যাসিডের উপস্থিতিতে কুইনোলিনে উত্তপ্ত করা হয়। গুঁড়ো এই পদ্ধতিতে, Cu-এর উপস্থিতিতে পাইরোলিটিক অ্যাসিড থেকে ফুরান পাওয়া যায়। সুগন্ধি অ্যাসিডের ডিকারবক্সাইলেশন ইলেক্ট্রোফের উপস্থিতি দ্বারা সহজতর হয়। বিকল্প, উদাহরণস্বরূপ, ট্রিনিট্রোবেনজয়িক অ্যাসিড ডিকারবক্সিলেটেড হয় যখন 40-45 ডিগ্রি সেলসিয়াসে উত্তপ্ত হয়। D. উত্তপ্ত অনুঘটকের উপর কার্বক্সিলিক অ্যাসিডের বাষ্প (Ca এবং Ba কার্বনেট, Al 2 O 3, ইত্যাদি) - ketones সংশ্লেষণের একটি পদ্ধতি: 2RCOOH: RCOR + H 2 O + CO 2। দুটি অ্যাসিডের মিশ্রণকে ডিকারবক্সাইলেট করার সময়, অসম এবং প্রতিসম কেটোনগুলির মিশ্রণ তৈরি হয়। ডিকারবক্সিলেশন সোডিয়াম লবণকার্বক্সিলিক অ্যাসিড তাদের কনক ইলেক্ট্রোলাইসিসের সময়। অ্যালকেন তৈরির জন্য জলীয় দ্রবণ (কোলবে প্রতিক্রিয়া দেখুন) একটি গুরুত্বপূর্ণ পদ্ধতি। DECARBOXYLATION প্রতিক্রিয়া যেগুলির প্রস্তুতিমূলক তাত্পর্য রয়েছে তার মধ্যে রয়েছে হ্যালোজেন্ডেকারবক্সিলেশন - একটি হ্যালোজেন দিয়ে একটি অণুতে কার্বক্সিল গ্রুপের প্রতিস্থাপন। কার্বক্সিলিক অ্যাসিডের উপর LiCl (বা N-bromosuccinimide) এবং Pb টেট্রাসেটেটের প্রভাবে, সেইসাথে ফ্রি হ্যালোজেন (Cl 2, Br 2, I 2) এর প্রভাবে প্রতিক্রিয়া ঘটে। কার্বক্সিলিক অ্যাসিডের লবণ, উদাহরণস্বরূপ: RCOOM RHal (M = Ag, K, Hg, T1)। I 2 এর ক্রিয়ায় ডাইকারবক্সিলিক অ্যাসিডের রূপালী লবণ সহজেই ল্যাকটনে রূপান্তরিত হয়:


অক্সিডেশন একটি গুরুত্বপূর্ণ ভূমিকা পালন করে। ডিকারবক্সিলেশন - কার্বক্সিলিক অ্যাসিড থেকে CO 2 নির্মূল, অক্সিডেশন সহ। ব্যবহৃত অক্সিডাইজিং এজেন্টের উপর নির্ভর করে, এই ধরনের ডেকারবক্সাইলেশন অ্যালকেনস, এস্টার এবং অন্যান্য পণ্যের দিকে পরিচালিত করে। এইভাবে, পাইরিডিন-এন-অক্সাইডের উপস্থিতিতে ফেনিলাসেটিক অ্যাসিডের ডিকারবক্সাইলেশনের সময়, বেনজালডিহাইড গঠিত হয়:

কার্বক্সিলিক অ্যাসিডের লবণের ডেকারবক্সাইলেশনের মতো, অর্গানোলিমেন্ট ডেরাইভেটিভস এবং এস্টারের ডেকারবক্সাইলেশন ঘটে, উদাহরণস্বরূপ:


এস্টারের অবক্ষয় অ্যালকোহল (জলীয়) দ্রবণে বা DMSO-তে Li এবং Na ক্লোরাইডের ঘাঁটির (অ্যালকোহলেট, অ্যামাইন ইত্যাদি) ক্রিয়াকলাপের অধীনেও সঞ্চালিত হয়। বিভিন্ন বিপাকীয় প্রক্রিয়ায় এনজাইমেটিক ডিকারবক্সাইলেশনের গুরুত্ব অনেক। এই ধরনের বিক্রিয়া দুটি ধরনের হয়: সাধারণ ডেকারবক্সিলেশন (উল্টানো যায় এমন বিক্রিয়া) এবং অক্সিডেটিভ ডেকারবক্সিলেশন, যেখানে প্রথমে ডেকারবক্সিলেশন ঘটে এবং তারপর সাবস্ট্রেটের ডিহাইড্রোজেনেশন হয়। পরবর্তী প্রকার অনুসারে, পাইরুভিকের এনজাইমেটিক ডিকারবক্সাইলেশন এবং-কেটোগ্লুটারিক অ্যাসিড হল কার্বোহাইড্রেট, চর্বি এবং প্রোটিনের ভাঙ্গনের মধ্যবর্তী পণ্য (ট্রাইকারবক্সিলিক অ্যাসিড চক্র দেখুন)। ব্যাকটেরিয়া এবং প্রাণীদের মধ্যে অ্যামিনো অ্যাসিডের এনজাইমেটিক ডিকারবক্সাইলেশনও ব্যাপক।

রাসায়নিক বিশ্বকোষ। ভলিউম 2 >>

লেকচার নং 12

কার্বক্সিলিক অ্যাসিড

পরিকল্পনা

1. প্রাপ্তির পদ্ধতি।

2. রাসায়নিক বৈশিষ্ট্য।

2.1। অ্যাসিডিক বৈশিষ্ট্য।

2.3। একটি দ্বারা প্রতিক্রিয়া - কার্বন পরমাণু।

2.5। পুনরুদ্ধার।

2.6। ডাইকারবক্সিলিক অ্যাসিড।


লেকচার নং 12

কার্বক্সিলিক অ্যাসিড

পরিকল্পনা

1. প্রাপ্তির পদ্ধতি।

2. রাসায়নিক বৈশিষ্ট্য।

2.1। অ্যাসিডিক বৈশিষ্ট্য।

2.2। নিউক্লিওফিলিক প্রতিস্থাপন প্রতিক্রিয়া।
কার্বক্সিলিক অ্যাসিডের কার্যকরী ডেরিভেটিভস।

2.3। একটি দ্বারা প্রতিক্রিয়া - কার্বন পরমাণু।

2.5। পুনরুদ্ধার।

2.6। ডাইকারবক্সিলিক অ্যাসিড।

1. প্রাপ্তির পদ্ধতি

2. রাসায়নিক
বৈশিষ্ট্য

কার্বক্সিলিক অ্যাসিডগুলিতে একটি কার্বক্সিল গ্রুপ থাকে যার মধ্যে তারা সরাসরি যুক্ত থাকে
একটি কার্বনিল গ্রুপ এবং একটি হাইড্রক্সিল। তাদের পারস্পরিক প্রভাব একটি নতুন নির্ধারণ করে
কার্বনিল যৌগের বৈশিষ্ট্য থেকে ভিন্ন বৈশিষ্ট্যের একটি জটিল এবং
হাইড্রক্সিল ডেরিভেটিভস। কার্বক্সিলিক অ্যাসিড জড়িত প্রতিক্রিয়া অনুযায়ী এগিয়ে যান
নিম্নলিখিত প্রধান নির্দেশাবলী।

    1. অধীনে COOH গ্রুপের হাইড্রোজেন প্রতিস্থাপন
      কারণের কর্ম ( অ্যাসিড বৈশিষ্ট্য)।
    2. নিউক্লিওফিলিক রিএজেন্টগুলির সাথে মিথস্ক্রিয়া
      কার্বনিল কার্বন পরমাণুতে ( কার্যকরী ডেরিভেটিভ গঠন এবং
      পুনরুদ্ধার)
    3. একটি দ্বারা প্রতিক্রিয়া - কার্বন পরমাণু
      (হ্যালোজেনেশন)
    4. ডেকাবক্সিলেশন

2.1। অম্লীয়
বৈশিষ্ট্য

কার্বক্সিলিক অ্যাসিডগুলি শক্তিশালী জৈব অ্যাসিডগুলির মধ্যে একটি। তাদের জল
সমাধান অম্লীয় হয়।

RCOOH + H 2 O = RCOO - +
H3O+

কার্বক্সিলিক অ্যাসিডের উচ্চ অম্লতার কারণ এবং
হাইড্রোকার্বন র্যাডিকেলের বিকল্পের প্রকৃতির উপর নির্ভরশীলতা ছিল
আগে আলোচনা করা হয়েছে (বক্তৃতা নং 4 দেখুন)।

কার্বক্সিলিক অ্যাসিড যখন লবণ গঠন করে
সক্রিয় ধাতু এবং অধিকাংশ ঘাঁটি সঙ্গে মিথস্ক্রিয়া.

যখন শক্তিশালী অজৈব সঙ্গে মিথস্ক্রিয়া
অ্যাসিড, কার্বক্সিলিক অ্যাসিড যোগ করে মৌলিক বৈশিষ্ট্য প্রদর্শন করতে পারে
কার্বনিল অক্সিজেন পরমাণুর উপর প্রোটন।

কার্বক্সিলিক অ্যাসিডের প্রোটোনেশন ব্যবহার করা হয়
নিউক্লিওফিলিক প্রতিস্থাপন প্রতিক্রিয়ায় কার্বক্সিল গ্রুপ সক্রিয় করতে।

একই সময়ে অণুতে উপস্থিতির কারণে
অম্লীয় এবং মৌলিক কেন্দ্র, কার্বক্সিলিক অ্যাসিড আন্তঃআণবিক গঠন করে
হাইড্রোজেন বন্ধন এবং প্রধানত ডাইমার আকারে বিদ্যমান (বক্তৃতা নং 2 দেখুন)।

2.2। নিউক্লিওফিলিক প্রতিস্থাপন প্রতিক্রিয়া।
কার্বক্সিলিক অ্যাসিডের কার্যকরী ডেরিভেটিভস।

কার্বক্সিলিক অ্যাসিডের বিক্রিয়ার প্রধান প্রকার
কার্যকরী ডেরিভেটিভ গঠন করতে নিউক্লিওফাইলের সাথে মিথস্ক্রিয়া।
কার্বক্সিলিক অ্যাসিড এবং তাদের কার্যকরী সংযোগকারী আন্তঃরূপান্তর
ডেরিভেটিভগুলি চিত্রে দেখানো হয়েছে।

ডায়াগ্রামে দেখানো সংযোগগুলি রয়েছে
অ্যাসিল গ্রুপ চলাকালীন
তাদের পারস্পরিক রূপান্তর, এটি একটি যৌগ থেকে অপরিবর্তিত পাস করে
অন্যটি নিউক্লিওফাইলের সাথে একত্রিত করে। এই ধরনের প্রক্রিয়া বলা হয় অ্যাসিলেশন,
এবং কার্বক্সিলিক অ্যাসিড এবং তাদের কার্যকরী ডেরিভেটিভস - অ্যাসিলেটিং
বিকারক
. সাধারণ ভাষায়, অ্যাসিলেশন প্রক্রিয়াটি উপস্থাপন করা যেতে পারে
নিম্নলিখিত চিত্র।

এইভাবে, অ্যাসিলেশন হয়
কার্বনাইল কার্বন পরমাণুতে নিউক্লিওফিলিক প্রতিস্থাপনের প্রক্রিয়া।

আসুন সাধারণ আকারে প্রতিক্রিয়া প্রক্রিয়া বিবেচনা করি এবং
বিজ্ঞাপনের সাথে তুলনা করুনএন - প্রতিক্রিয়া
অ্যালডিহাইড এবং কেটোনস। কার্বনিল যৌগগুলির মতো, প্রতিক্রিয়া শুরু হয়
কার্বনাইল কার্বন পরমাণুর উপর নিউক্লিওফাইলের আক্রমণ থেকে একটি কার্যকরী
ধনাত্মক আধান. একই সঙ্গে ভেঙে যায়
পি কার্বন-অক্সিজেন বন্ধন তৈরি হয় টেট্রাহেড্রাল
মধ্যবর্তী
. কার্বনিল এ মধ্যবর্তী আরও রূপান্তরের জন্য পথ এবং
অ্যাসিল যৌগগুলি আলাদা। যদি কার্বনাইল যৌগ দ্রব্য দেয় যোগদান, তারপর অ্যাসিল যৌগগুলি গ্রুপ X বাদ দেয় এবং পণ্য দেয় প্রতিস্থাপন


অ্যাসিলের বিভিন্ন আচরণের কারণ এবং
কার্বনাইল যৌগ - গ্রুপ X ছেড়ে যাওয়ার সম্ভাব্য বিভিন্ন স্থিতিশীলতায়।
অ্যালডিহাইড এবং কিটোনের ক্ষেত্রে, এটি হাইড্রাইড অ্যানিয়ন এইচ — বা কার্বনানিয়ন আর, যা, তাদের উচ্চ মৌলিকতা কারণে, হয়
অত্যন্ত দরিদ্র দল ছেড়ে. অ্যাসিল যৌগের ক্ষেত্রে X
অনেক বেশি স্থিতিশীল ছেড়ে যাওয়া গ্রুপ (Cl
— ,
RCOO - , RO - , NH 2 - ), যা এটি একটি anion আকারে নির্মূল করা সম্ভব করে তোলে
এক্স
বা কনজুগেট অ্যাসিড
এনএইচ

প্রতি প্রতিক্রিয়াশীলতা
কার্বক্সিলিক অ্যাসিড এবং তাদের কার্যকরী ডেরিভেটিভের তুলনায় কম নিউক্লিওফাইল রয়েছে
অ্যালডিহাইড এবং কেটোনস, যেহেতু কার্বনিলের উপর কার্যকর ইতিবাচক চার্জ
X গ্রুপের + M- প্রভাবের কারণে তাদের কার্বন পরমাণু কম।

অবস্থার অধীনে অ্যাসিল গ্রুপের কার্যকলাপ বৃদ্ধি পায়
অ্যাসিড ক্যাটালাইসিস, যেহেতু প্রোটোনেশন কার্যকরী বাড়ায়
কার্বন পরমাণুর উপর ইতিবাচক চার্জ এবং এটি আক্রমণ করা সহজ করে তোলে
নিউক্লিওফাইল

ডেরিভেটিভের অ্যাসিলেটিং ক্ষমতা অনুযায়ী
কার্বক্সিলিক অ্যাসিডগুলি হ্রাস অনুসারে পরবর্তী সারিতে সাজানো হয়
গ্রুপ X-এর +M- প্রভাব।

এই সিরিজে, আগের পদগুলি থেকে পাওয়া যেতে পারে
সংশ্লিষ্ট নিউক্লিওফাইলের পরবর্তী অ্যাসিলেশন। আরও পাওয়ার প্রক্রিয়া
কম সক্রিয় বেশী থেকে কার্যত কোন সক্রিয় অ্যাসিলেটিং বিকারক নেই
উচ্চ মৌলিকতার কারণে প্রতিকূল ভারসাম্যের অবস্থান
আক্রমণকারী নিউক্লিওফাইলের তুলনায় দল ছেড়ে যাওয়া। সব কার্যকরী
ডেরিভেটিভগুলি সরাসরি অ্যাসিড থেকে প্রাপ্ত করা যেতে পারে এবং সেগুলিতে রূপান্তরিত হয়
হাইড্রোলাইসিসের সময়।

অ্যাসিড ক্লোরাইড এবং অ্যানহাইড্রাইড

প্রাপ্তি পদ্ধতি

অ্যাসিড ক্লোরাইড বিক্রিয়া করে প্রস্তুত করা হয়
ফসফরাস এবং সালফার হ্যালাইড সহ কার্বক্সিলিক অ্যাসিড।

RCOOH + SOCl 2 ® RCOOCl + SO 2 +
HCl

RCOOH + PCl 5 ® RCOOH + POCl 3 +
HCl

অ্যানহাইড্রাইডগুলি কার্বক্সিলিক অ্যাসিড থেকে গঠিত হয়
ফসফরাস অক্সাইডের ক্রিয়া (ভি)।

মিশ্র অ্যানহাইড্রাইড প্রস্তুত করা যেতে পারে
অ্যাসিড ক্লোরাইডের সাথে কার্বক্সিলিক অ্যাসিড লবণের অ্যাসিলেশন।



অ্যাসিড ক্লোরাইড এবং অ্যানহাইড্রাইডস।

এক্সঅ্যাসিড ক্লোরাইড এবং অ্যানহাইড্রাইড হল সবচেয়ে প্রতিক্রিয়াশীল ডেরিভেটিভ
কার্বক্সিলিক অ্যাসিড। nucleophiles সঙ্গে তাদের প্রতিক্রিয়া হালকা অবস্থার অধীনে ঘটতে, ছাড়া
অনুঘটক এবং কার্যত অপরিবর্তনীয়।

সাথে মিশ্র অ্যানহাইড্রাইড ব্যবহার করার সময়
নিউক্লিওফাইল একটি দুর্বল অ্যাসিডের অবশিষ্টাংশ এবং একটি শক্তিশালী অ্যানিয়নের সাথে সংযুক্ত করে
অ্যাসিড একটি ছেড়ে যাওয়া দলের ভূমিকা পালন করে।


ভিতরে
মিশ্র অ্যানহাইড্রাইড বায়োকেমিক্যাল অ্যাসিলেশন বিক্রিয়ায় গুরুত্বপূর্ণ ভূমিকা পালন করে
কার্বক্সিলিক অ্যাসিড এবং ফসফরিক অ্যাসিড - অ্যাসিল ফসফেটস এবং প্রতিস্থাপিত অ্যাসিল ফসফেটস। সঙ্গে
একটি নিউক্লিওফাইল একটি জৈব অ্যাসিড অবশিষ্টাংশ এবং অ্যাসিলফসফেট অ্যানিয়নের সাথে একত্রিত হয়
একটি ভাল ছেড়ে যাওয়া দল হিসাবে কাজ করে।



এস্টার

প্রাপ্তি পদ্ধতি

RCOO— Na+ + R Cl ® RCOOR + NaCl এস্টার প্রস্তুত করার জন্য সবচেয়ে গুরুত্বপূর্ণ পদ্ধতি esterification প্রতিক্রিয়া. প্রতিক্রিয়া একটি নিউক্লিওফিলিক প্রতিস্থাপন হিসাবে এগিয়ে
কার্বক্সিল গ্রুপ।

কার্বক্সিলিক অ্যাসিড দুর্বল অ্যাসিলেটিং
OH গ্রুপের উল্লেখযোগ্য +M প্রভাবের কারণে বিকারক। শক্তি ব্যবহার করে
নিউক্লিওফাইলস, যা শক্তিশালী ঘাঁটিও (উদাহরণস্বরূপ,
প্রধান অনুঘটক), এই ক্ষেত্রে অসম্ভব, যেহেতু তারা কার্বন রূপান্তর করে
কার্বক্সিলিক অ্যাসিডের এমনকি কম প্রতিক্রিয়াশীল লবণে অ্যাসিড। প্রতিক্রিয়া সঞ্চালিত হয়
অ্যাসিড অনুঘটক অবস্থার অধীনে. অ্যাসিড অনুঘটক ভূমিকা, ইতিমধ্যে হিসাবে
কার্বন পরমাণুর কার্যকর ধনাত্মক চার্জ বাড়াতে বলে
কার্বক্সিল গ্রুপ, এবং উপরন্তু, পর্যায়ে OH গ্রুপের প্রোটোনেশন
নির্মূল করা এটিকে একটি ভাল ছেড়ে যাওয়া দলে পরিণত করে - এইচ 2 ও.


ইস্টারিফিকেশন প্রতিক্রিয়ার সমস্ত স্তর
বিপরীত ইস্টারিফিকেশন প্রক্রিয়ার দিকে ভারসাম্য স্থানান্তর করতে, ব্যবহার করুন
বিক্রিয়াকগুলির একটির আধিক্য বা প্রতিক্রিয়া এলাকা থেকে পণ্য অপসারণ।

নিউক্লিওফিলিক প্রতিস্থাপন প্রতিক্রিয়া
অ্যালকোক্সিকার্বনিল গ্রুপ।

এস্টার দুর্বল অ্যাসিলেটিং এজেন্ট।
অ্যানহাইড্রাইড এবং অ্যাসিড ক্লোরাইডের চেয়ে বিকারক। এসএন -অ্যালকোক্সিকার্বনিল গ্রুপে প্রতিক্রিয়া আরও এগিয়ে যায়
কঠোর অবস্থা এবং অ্যাসিড বা বেস ক্যাটালাইসিস প্রয়োজন। সবচেয়ে গুরুত্বপূর্ণ
এই ধরনের প্রতিক্রিয়া হয় হাইড্রোলাইসিস, অ্যামিনোলাইসিস এবং
transesterification
.

হাইড্রোলাইসিস।

এর প্রভাবে কার্বক্সিলিক অ্যাসিড গঠন করতে এস্টার হাইড্রোলাইজ করে
অ্যাসিড বা ক্ষার।

এস্টারের অ্যাসিড হাইড্রোলাইসিস হল ইস্টারিফিকেশনের বিপরীত প্রতিক্রিয়া।

অ্যাসিড হাইড্রোলাইসিসের প্রক্রিয়া একই পর্যায়ে অন্তর্ভুক্ত
এবং esterification প্রক্রিয়া, কিন্তু বিপরীত ক্রমে.

এস্টারের ক্ষারীয় হাইড্রোলাইসিস প্রয়োজন
ক্ষার সমান পরিমাণে এবং অপরিবর্তনীয়ভাবে এগিয়ে যায়।

RCOOR + NaOH ® RCOO - Na + + R OH

ক্ষারীয় অনুঘটকের সারাংশ ব্যবহার করা হয়
একটি দুর্বল নিউক্লিওফাইলের পরিবর্তে - জল, একটি শক্তিশালী নিউক্লিওফাইল -
হাইড্রক্সাইড আয়ন।


প্রক্রিয়ার অপরিবর্তনীয়তা
নিউক্লিওফাইলের প্রতি কম প্রতিক্রিয়াশীলতার দ্বারা নিশ্চিত করা হয়
হাইড্রোলাইসিস পণ্য - কার্বক্সিলেট অ্যানিয়ন।

Transesterification.

ট্রান্সস্টারিফিকেশন বিক্রিয়ায় নিউক্লিওফাইলের ভূমিকা
একটি অ্যালকোহল অণু দ্বারা সঞ্চালিত. প্রক্রিয়াটি অ্যাসিড বা দ্বারা অনুঘটক হয়
কারণ


প্রতিক্রিয়া প্রক্রিয়া জটিল এর hydrolysis অনুরূপ
ইথার Transesterification একটি বিপরীত প্রক্রিয়া। ভারসাম্য ডানদিকে সরাতে
এটি প্রারম্ভিক অ্যালকোহল একটি বড় অতিরিক্ত ব্যবহার করা প্রয়োজন. প্রতিক্রিয়া
ট্রান্সেস্টারিফিকেশন ফ্যাটি অ্যাসিড এস্টার উত্পাদন করতে ব্যবহৃত হয়
triacylglycerides থেকে (LEC. 18 দেখুন)

অ্যামিনোলাইসিস।

এস্টার অ্যাসিলেট অ্যামোনিয়া এবং অ্যামাইনসের সাথে
কার্বক্সিলিক অ্যাসিডের অ্যামাইডস গঠন।

কার্বক্সিলিক অ্যাসিডের অ্যামিড

অ্যামাইড গ্রুপের গঠন

মধ্য গ্রুপ অনেক জৈবিকভাবে গুরুত্বপূর্ণ যৌগ পাওয়া যায়,
প্রাথমিকভাবে পেপটাইড এবং প্রোটিনে (পেপটাইড বন্ড)। তার ইলেকট্রনিক এবং
স্থানিক গঠন মূলত তাদের জৈবিক নির্ধারণ করে
কার্যকারিতা

অ্যামাইড গ্রুপ হল p-p - কনজুগেট সিস্টেম যেখানে এটি ঘটে
নাইট্রোজেন পরমাণুর পি-অরবিটালের অতিরিক্ত ওভারল্যাপ
পি -যোগাযোগ অরবিটাল
কার্বন-অক্সিজেন।

এই ইলেকট্রন ঘনত্ব বন্টন
C-N বন্ডের চারপাশে ঘূর্ণনের জন্য শক্তি বাধাকে 60-এ বৃদ্ধি করে।
90 kJ/mol ফলস্বরূপ, অ্যামাইড বন্ডের একটি সমতল কাঠামো রয়েছে এবং বন্ধনের দৈর্ঘ্য রয়েছে
C-N এবং C=O এর মান যথাক্রমে তাদের স্বাভাবিক মানের চেয়ে কম এবং বেশি।
পরিমাণ

C-N বন্ডের চারপাশে কোন মুক্ত ঘূর্ণন নেই
amides অস্তিত্ব বাড়ে cis-এবং ট্রান্স- আইসোমার। জন্য
সবচেয়ে amides, এটা পছন্দ করা হয় ট্রান্স-কনফিগারেশন.

পেপটাইড বন্ডও আছে ট্রান্স- কনফিগারেশন যেখানে অ্যামিনো অ্যাসিড অবশিষ্টাংশের পার্শ্ব র্যাডিকেলগুলি
একে অপরের থেকে সবচেয়ে দূরে

প্রাপ্তি পদ্ধতি

নিউক্লিওফিলিক প্রতিস্থাপন প্রতিক্রিয়া
কার্বক্সামাইড গ্রুপ।

অ্যামাইড হল কার্বক্সিলিক অ্যাসিডের সবচেয়ে কম প্রতিক্রিয়াশীল ডেরিভেটিভ। তাদের জন্য
হাইড্রোলাইসিস প্রতিক্রিয়া জানা যায় যে এর প্রভাবের অধীনে কঠোর পরিস্থিতিতে ঘটে
অ্যাসিড বা ক্ষার এর জলীয় দ্রবণ।

প্রতিক্রিয়া প্রক্রিয়া জটিল এর হাইড্রোলাইসিস অনুরূপ
ইথার যাইহোক, এস্টার হাইড্রোলাইসিস, অ্যাসিড এবং ক্ষারীয় হাইড্রোলাইসিসের বিপরীতে
amides অপরিবর্তনীয়ভাবে এগিয়ে যান.

2.3। একটি দ্বারা প্রতিক্রিয়া -কার্বন
পরমাণু

কার্বক্সিলিক অ্যাসিড ধারণকারীক - হাইড্রোজেন পরমাণু,
ফসফরাসের উপস্থিতিতে ব্রোমিনের সাথে বিক্রিয়া করে একচেটিয়াভাবে গঠন করে
- ব্রোমো ডেরিভেটিভস
(জেল-ফরহাল্ড-জেলিনস্কি প্রতিক্রিয়া
)

একটি মধ্যে হ্যালোজেন -হ্যালোজেনেটেড অ্যাসিড সহজেই প্রতিস্থাপিত হয়
নিউক্লিওফিলিক রিএজেন্টের ক্রিয়া। এই জন্য
- হ্যালোজেনেটেড অ্যাসিড
প্রতিস্থাপিত যৌগগুলির বিস্তৃত পরিসরের সংশ্লেষণের উপকরণগুলি শুরু করে
- অবস্থান
অ্যাসিড, সহ
a - amino- এবং a - হাইড্রক্সি অ্যাসিড।

2.4.
ডিকারবক্সিলেশন

ডিকারবক্সিলেশন হল CO 2 নির্মূল করা কার্বক্সিলিক অ্যাসিড বা তাদের লবণ থেকে। ডিকারবক্সিলেশন
অ্যাসিড বা ঘাঁটি উপস্থিতিতে গরম দ্বারা বাহিত. একই সময়ে, কিভাবে
একটি নিয়ম হিসাবে, কার্বক্সিল গ্রুপ একটি হাইড্রোজেন পরমাণু দ্বারা প্রতিস্থাপিত হয়।

অপ্রতিস্থাপিত মনোকারবক্সিলিক অ্যাসিড
কঠোর পরিস্থিতিতে decarboxylate.

Decarboxylation উপস্থিতি দ্বারা সহজতর হয়
মধ্যে ইলেকট্রন-প্রত্যাহার বিকল্পঅবস্থান.

এনজাইমেটিক গুরুত্বপূর্ণ
শরীরে কিটো-, অ্যামিনো- এবং হাইড্রক্সি অ্যাসিডের ডিকারবক্সিলেশন (বক্তৃতা নং 14 দেখুন এবং
16).

গরম করার মাধ্যমে ডিকারবক্সিলেশন (শুষ্ক
পাতন) কার্বক্সিলিক অ্যাসিডের ক্যালসিয়াম এবং বেরিয়াম লবণ - প্রাপ্তির পদ্ধতি
ketones

2.5.
পুনরুদ্ধার।

কার্বক্সিলিক অ্যাসিড, অ্যাসিড ক্লোরাইড, অ্যানহাইড্রাইড এবং এস্টার
LiAlH 4 দ্বারা হ্রাস করা হয় প্রাথমিক থেকে
অ্যালকোহল

অ্যাসিড ক্লোরাইড হ্রাস করা যেতে পারে
অ্যালডিহাইডস (বক্তৃতা নং 11 দেখুন)।

কার্বক্সিলিক অ্যাসিডের amides হ্রাস করার সময়
অ্যামাইন গঠিত হয়।

3. ডাইকারবক্সিলিক অ্যাসিড

ডিকারবক্সিলিক অ্যাসিড দুটি কার্বক্সিল গ্রুপ ধারণ করে। সর্বাধিক অ্যাক্সেসযোগ্য
রৈখিক গঠনের অ্যাসিড যা 2 থেকে 6 কার্বন পরমাণু ধারণ করে। তাদের
গঠন এবং প্রস্তুতির পদ্ধতিগুলি সারণি 9 এ উপস্থাপন করা হয়েছে। ব্যাকটেরিয়া

ডাইকারবক্সিলিক অ্যাসিডের রাসায়নিক বৈশিষ্ট্য
মূলত মনোকারবক্সিলিক অ্যাসিডের বৈশিষ্ট্যের মতো। তারা সব প্রতিক্রিয়া দেয়
কার্বক্সিল গ্রুপের বৈশিষ্ট্য। এই ক্ষেত্রে, এটি প্রাপ্ত করা যেতে পারে
কার্যকরী ডেরিভেটিভস (অ্যাসিড ক্লোরাইড, অ্যানহাইড্রাইডস, এস্টার, অ্যামাইড) হিসাবে
এক বা উভয় কার্বক্সিল
গ্রুপ ডাইকারবক্সিলিক অ্যাসিড মনোকারবক্সিলিক অ্যাসিডের চেয়ে বেশি অম্লীয়।
কার্বক্সিল গ্রুপের -I প্রভাবের কারণে। মধ্যে দূরত্ব হিসাবে
কার্বক্সিল গ্রুপ, ডাইকারবক্সিলিক অ্যাসিডের অম্লতা হ্রাস পায় (টেবিল দেখুন।
9).

উপরন্তু, dicarboxylic অ্যাসিড আছে একটি সংখ্যা
নির্দিষ্ট বৈশিষ্ট্য যা দুইটির অণুর উপস্থিতি দ্বারা নির্ধারিত হয়
কার্বক্সিল গ্রুপ।

ডাইকারবক্সিলিক অ্যাসিডের অনুপাত
গরম করার.

উত্তপ্ত হলে ডাইকারবক্সিলিক অ্যাসিডের রূপান্তর
কার্বক্সিল গ্রুপগুলিকে পৃথককারী চেইনের দৈর্ঘ্যের উপর নির্ভর করে এবং নির্ধারিত হয়
তাপগতিগতভাবে স্থিতিশীল পাঁচ- এবং ছয়-সদস্য গঠনের সম্ভাবনা
চক্র

অক্সালিক এবং ম্যালোনিক অ্যাসিড গরম করার সময়
ডিকারবক্সিলেশন ঘটে।

Succinic, glutaric এবং maleic অ্যাসিড এ
উত্তপ্ত হলে, জল সহজেই বিভক্ত হয়ে পাঁচ- এবং ছয়-সদৃশ চক্রাকারে পরিণত হয়
অ্যানহাইড্রাইডস

এডিপিক এসিড গরম হলে
ডিকারবক্সিলেটস সাইক্লিক কিটোন, সাইক্লোপেন্টানোন গঠন করে।

পলিকনডেনসেশন প্রতিক্রিয়া

ডি icarboxylic অ্যাসিড diamines এবং diols সঙ্গে প্রতিক্রিয়া
পলিমাইড এবং পলিয়েস্টারের গঠন, যথাক্রমে, যা ব্যবহৃত হয়
সিন্থেটিক ফাইবার উত্পাদন।

জৈবিকভাবে গুরুত্বপূর্ণ ডাইকার্বনেট
অ্যাসিড

অক্সালিক অ্যাসিড অল্প পরিমাণে দ্রবণীয় লবণ গঠন করে, উদাহরণস্বরূপ,
ক্যালসিয়াম অক্সালেট, যা কিডনি এবং মূত্রাশয়ে পাথর হিসাবে জমা হয়।

succinic অ্যাসিড বিপাকীয় প্রক্রিয়ায় অংশগ্রহণ করে
শরীর এটি ট্রাইকারবক্সিলিক অ্যাসিড চক্রের একটি মধ্যবর্তী যৌগ।

ফিউমারিক অ্যাসিড, maleic থেকে ভিন্ন , প্রকৃতিতে বিস্তৃত, প্রক্রিয়ায় অংশগ্রহণ করে
বিপাক, বিশেষ করে ট্রাইকারবক্সিলিক অ্যাসিড চক্রে।