मोनोसैक्राइडओपन फॉर्म बन सकता है साइकिल, अर्थात। छल्ले में बंद।
आइए इसे एक उदाहरण के साथ देखें शर्करा.
याद करें कि शर्कराछह-परमाणु है एल्डिहाइड अल्कोहल(हेक्सोज)। इसके अणु में एक साथ होता है एल्डिहाइड समूहऔर कुछ हाइड्रॉक्सिल समूह OH(OH ऐल्कोहॉल का क्रियात्मक समूह है)।
एक दूसरे के साथ बातचीत करते समय एल्डिहाइडऔर एक हाइड्रॉक्सिल समूहएक ही अणु से संबंधित शर्करा, बाद के रूप चक्र, अँगूठी।
पांचवें कार्बन परमाणु के हाइड्रॉक्सिल समूह से हाइड्रोजन परमाणु एल्डिहाइड समूह में जाता है और वहां ऑक्सीजन के साथ जुड़ता है। नवगठित हाइड्रॉक्सिल समूह ( क्या वो) कहा जाता है ग्लाइकोसिडिक.
इसके गुण से काफी भिन्न हैं शराब(ग्लाइकोज) हाइड्रॉक्सिल समूहमोनोसैकेराइड।
पांचवें कार्बन परमाणु के हाइड्रॉक्सिल समूह से ऑक्सीजन परमाणु एल्डिहाइड समूह के कार्बन के साथ जुड़ता है, जिसके परिणामस्वरूप एक वलय बनता है:
अल्फाऔर ग्लूकोज के बीटा एनोमर्सग्लाइकोसिडिक समूह की स्थिति में अंतर क्या वोअणु की कार्बन श्रृंखला के सापेक्ष।
हमने छह-सदस्यीय चक्र की उत्पत्ति पर विचार किया है। लेकिन चक्र भी हो सकते हैं पाँच अंग.
ऐसा तब होगा जब एल्डिहाइड समूह का कार्बन हाइड्रॉक्सिल समूह के ऑक्सीजन के साथ मिल जाए। चौथे कार्बन परमाणु पर, और पांचवें पर नहीं, जैसा कि ऊपर चर्चा की गई है। एक छोटी अंगूठी प्राप्त करें।
छह सदस्यीय चक्र कहलाते हैं पायरानोज़, पांच-अवधि - फुरानोज. चक्रों के नाम संबंधित विषमचक्रीय यौगिकों के नाम से आते हैं - फुरानऔर पायराना.
चक्रीय रूपों के नामों में, मोनोसैकेराइड के नाम के साथ ही, "अंत" इंगित किया गया है - पायरानोज़या फुरानोजचक्र के आकार की विशेषता। उदाहरण के लिए: अल्फा-डी-ग्लूकोफ्यूरानोज, बीटा-डी-ग्लूकोपाइरानोज, आदि।
मोनोसेकेराइड के चक्रीय रूप थर्मोडायनामिक रूप से अधिक स्थिर होते हैंखुले रूपों की तुलना में, इसलिए, प्रकृति में वे अधिक सामान्य हैं।
शर्करा
शर्करा(अन्य ग्रीक से γλυκύς - मीठा) ( C6H12O6) या अंगूर चीनी - मोनोसैकराइड्स में सबसे महत्वपूर्ण; मीठे स्वाद के सफेद क्रिस्टल, पानी में आसानी से घुलनशील।
ग्लूकोज लिंक श्रृंखला का हिस्सा है डिसैक्राइड(माल्टोज, सुक्रोज और लैक्टोज) और पॉलीसैकराइड(सेल्यूलोज, स्टार्च)।
शर्कराअंगूर के रस में, कई फलों में, साथ ही जानवरों और मनुष्यों के खून में पाया जाता है।
मांसपेशियों का काम मुख्य रूप से ऑक्सीकरण के दौरान निकलने वाली ऊर्जा के कारण होता है। शर्करा.
शर्कराएक हेक्साहाइड्रिक एल्डिहाइड अल्कोहल है:
शर्कराप्राप्त जब हाइड्रोलिसिसपॉलीसेकेराइड ( स्टार्चऔर सेल्यूलोज) एंजाइम और खनिज एसिड की कार्रवाई के तहत। प्रकृति में शर्कराके दौरान पौधों द्वारा उत्पादित प्रकाश संश्लेषण.
फ्रुक्टोज
फ्रुक्टोजया फल चीनी 6Н12О6 – मोनोसैकराइड, कई फलों और बेरी के रस में ग्लूकोज का एक साथी।
फ्रुक्टोजएक मोनोसैकराइड लिंक के रूप में सुक्रोज और लैक्टुलोज का हिस्सा है।
फ्रुक्टोजग्लूकोज की तुलना में बहुत मीठा। इसके साथ मिश्रण शहद का हिस्सा हैं।
संरचना द्वारा फ्रुक्टोजछह-हाइड्रिक कीटो अल्कोहल है:
ग्लूकोज और अन्य एल्डोज के विपरीत, फ्रुक्टोजक्षारीय और अम्लीय दोनों समाधानों में अस्थिर; पॉलीसेकेराइड या ग्लाइकोसाइड के एसिड हाइड्रोलिसिस की शर्तों के तहत विघटित होता है।
गैलेक्टोज
गैलेक्टोज - मोनोसैकराइडप्रकृति में सबसे अधिक पाए जाने वाले छह-हाइड्रिक अल्कोहल में से एक हेक्सोज है।
गैलेक्टोजचक्रीय और चक्रीय रूपों में मौजूद है।
से मतभेद होना शर्कराचौथे कार्बन परमाणु पर समूहों की स्थानिक व्यवस्था।
गैलेक्टोजपानी में घुलनशील, शराब में खराब।
पौधों के ऊतकों में गैलेक्टोजरैफिनोज, मेलिबियोज, स्टैच्योज, साथ ही पॉलीसेकेराइड का हिस्सा है - गैलेक्टन, पेक्टिन पदार्थ, सैपोनिन, विभिन्न मसूड़े और बलगम, गोंद अरबी, आदि।
जानवरों और इंसानों में गैलेक्टोज- लैक्टोज (दूध चीनी), गैलेक्टोजेन, समूह-विशिष्ट पॉलीसेकेराइड, सेरेब्रोसाइड और म्यूकोप्रोटीन का एक अभिन्न अंग।
गैलेक्टोजकई जीवाणु पॉलीसेकेराइड में शामिल हैं और तथाकथित लैक्टोज खमीर द्वारा किण्वित किया जा सकता है। जानवरों और पौधों के ऊतकों में गैलेक्टोजआसानी से बदल जाता है शर्करा, जो बेहतर अवशोषित होता है, एस्कॉर्बिक और गैलेक्टुरोनिक एसिड में परिवर्तित किया जा सकता है।
ओलिगोसेकेराइड। सुक्रोज।
oligosaccharidesप्रकारों में से एक है पॉलीसैकराइड.
oligosaccharidesकार्बोहाइड्रेट होते हैं जिनमें कई मोनोसैकराइड अवशेष होते हैं (ग्रीक से। ὀλίγος - कुछ)।
एक नियम के रूप में, उनके अणुओं में होते हैं 2 इससे पहले 10 मोनोसैकराइड अवशेषऔर इनका आणविक भार अपेक्षाकृत कम होता है।
का सबसे आम oligosaccharidesहैं डिसैक्राइडऔर ट्राइसेकेराइड्स.
डिसैक्राइड
डिसाकार्इड्स दो मोनोसैकेराइड्स से बने होते हैं. डिसाकार्इड्स का सामान्य सूत्र आमतौर पर होता है सी 12 एच 22 ओ 11।
एल्डोज एल्डिहाइड के सभी गुणों की विशेषता से बहुत दूर प्रदर्शित होते हैं। इसलिए, वे फुकसिन सल्फ्यूरिक एसिड के साथ प्रतिक्रिया नहीं करते हैं और सोडियम हाइड्रोसल्फाइट के साथ बहुत धीरे-धीरे प्रतिक्रिया करते हैं। उसी समय, हाइड्रॉक्सिल समूहों में से एक की बढ़ी हुई गतिविधि देखी जाती है, एल्डोज़ आइसोमर्स की संख्या फिशर सूत्र द्वारा भविष्यवाणी की गई दोगुनी बड़ी है, इसके अलावा, एल्डोज़ को उत्परिवर्तन की घटना की विशेषता है - कोण में परिवर्तन हौसले से तैयार समाधानों के रोटेशन की।
XIX सदी के अंत में इन विरोधाभासों की व्याख्या करने के लिए। यह विचार सामने रखा गया था कि मोनोसेकेराइड न केवल एक रैखिक रूप में मौजूद हो सकते हैं, बल्कि चक्रीय आंतरिक हेमिसिटल्स के रूप में भी मौजूद हो सकते हैं जिनमें कार्बोनिल समूह नहीं होता है। बाद में यह सिद्ध हो गया कि मोनोसैकेराइड की विशेषता है साइक्लोचेन टॉटोमेरिज्म: क्रिस्टलीय अवस्था में, उनकी एक चक्रीय संरचना होती है, और समाधान में वे चक्रीय और खुली-श्रृंखला रूपों के रूप में मौजूद होते हैं जो गतिशील संतुलन में होते हैं।
मोनोसेकेराइड के चक्रीय रूपों का निर्माण कार्बोनिल समूह में हाइड्रॉक्सिल समूहों में से एक के इंट्रामोल्युलर जोड़ की प्रतिक्रिया के परिणामस्वरूप होता है। सबसे स्थिर पांच - और छह-सदस्यीय चक्र हैं। इसलिए, कार्बोहाइड्रेट के चक्रीय रूपों के निर्माण के दौरान, फुरानोज(पांच सदस्यीय) और पायरानोज़(छह सदस्यीय) चक्र। ग्लूकोज और राइबोज के उदाहरणों पर चक्रीय रूपों के निर्माण पर विचार करें।
चक्रण के दौरान ग्लूकोज मुख्य रूप से पाइरोज़ चक्र बनाता है। पाइरोज़ रिंग में 5 कार्बन परमाणु और 1 ऑक्सीजन परमाणु होते हैं। जब यह बनता है तो पांचवे (C5) कार्बन परमाणु का हाइड्रॉक्सिल समूह योग में भाग लेता है।
मोनोसेकेराइड के चक्रीय रूपों का निर्माण एल्डिहाइड समूह की सी 5 पर स्थित हाइड्रॉक्सिल के साथ बातचीत के कारण होता है, कम अक्सर सी 4 - परमाणु पर: परिणामी यौगिक एक आंतरिक चक्रीय हेमिसिएटल होता है। इसलिए, monoses के चक्रीय रूपों को कहा जाता है हेमिसिएटल।
रिंग क्लोजर के परिणामस्वरूप, अणु में एक नया असममित केंद्र दिखाई देता है - इससे आइसोमर्स की संख्या दोगुनी हो जाती है:
अधिक स्पष्ट रूप से, मोनोसेकेराइड के चक्रीय रूपों की संरचना को "होनहार" हॉवर्थ सूत्रों का उपयोग करके दर्शाया जा सकता है:
चक्रीय रूपों में पहले कार्बन परमाणु में −OH समूह को कहा जाता है ग्लाइकोसिडिक हाइड्रॉक्सिल. यह बाकी हाइड्रॉक्सिल समूहों की तुलना में बहुत अधिक प्रतिक्रियाशील है, आसानी से अल्कोहल के साथ या दूसरे मोनोसैकराइड अणु के साथ प्रतिक्रिया करता है ग्लाइकोसाइड।
फिशर के प्रक्षेपण सूत्रों से हॉवर्थ के सूत्रों में संक्रमण निम्नलिखित नियमों के अनुसार किया जाता है:
1) फ़िशर सूत्र में, कार्बन परमाणु पर प्रतिस्थापकों के क्रमपरिवर्तन की एक सम संख्या बनाई जाती है, जिसका हाइड्रॉक्सिल समूह चक्रीय हेमिसिएटल के निर्माण में शामिल होता है। क्रमचय इस तरह से किया जाता है कि यह ओएच-समूह कार्बोनिल समूह के साथ एक ही ऊर्ध्वाधर पर स्थित है और सबसे नीचे है।
उदाहरण के लिए, डी-ग्लूकोज के पाइरानोज रिंग के निर्माण में सी 5 पर ओएच-समूह शामिल है। हम दो क्रमपरिवर्तन करते हैं और फिशर प्रक्षेपण में चक्रीय रूप लिखते हैं:
हम फ़्यूरानोज़ चक्र के निर्माण के मामले में भी इसी तरह कार्य करते हैं। अब C 4 पर OH-समूह चक्र के निर्माण में शामिल है:
2) चक्र की संरचना के आधार पर, संबंधित "रिक्त" लिया जाता है:
फिशर प्रोजेक्शन में कार्बन चेन लाइन के दाईं ओर स्थित सभी पदार्थ रिंग प्लेन के नीचे स्थित होते हैं; क्रमशः, बाईं ओर स्थित पदार्थ - विमान के ऊपर।
ध्यान दें कि डी-श्रृंखला मोनोसेकेराइड के पाइरोज़ रूपों में, सीएच 2 ओएच समूह हमेशा रिंग प्लेन के ऊपर स्थित होता है। ए-एनोमर्स में, ग्लाइकोसिडिक ओएच-ग्रुप रिंग प्लेन के नीचे स्थित होता है, जबकि in
बी-एनोमर - विमान के ऊपर।
चक्रीय रूपों के नाम निम्नानुसार निर्मित होते हैं: पहले, ग्लाइकोसाइड समूह (ए- या बी-) की स्थिति का संकेत दिया जाता है, फिर सैकराइड स्टिरियोकेमिकल श्रृंखला (डी- या एल-) से संबंधित होता है, फिर इसका शब्दार्थ भाग होता है। चक्र का नाम (-फ़ुरान- या -पिरान-), प्रत्यय −oz के साथ नाम का अंत।
ऐसे मामलों में जहां विसंगति निर्दिष्ट नहीं है या यह विसंगतियों का संतुलन मिश्रण है, ग्लाइकोसिडिक समूह की स्थिति एक लहरदार रेखा द्वारा इंगित की जाती है:
उत्परिवर्तन
फ़्यूरानोज़ और पाइरोज़ के छल्ले, साथ ही ए- और बी-एनोमर्स में अलग-अलग थर्मोडायनामिक स्थिरता होती है। हालांकि, मोनोसेकेराइड खुले रूप में और सभी संभावित चक्रीय रूपों में समाधान में मौजूद हैं। इन रूपों का अनुपात मोनोसेकेराइड के खुले रूप की संरचना, विलायक की प्रकृति और अन्य कारकों पर निर्भर करता है। कुल मिलाकर, पाइरोज़ के छल्ले फ़्यूरानोज़ की तुलना में अधिक स्थिर होते हैं, और बी-एनोमर्स ध्रुवीय सॉल्वैंट्स में प्रतिस्थापन के भूमध्यरेखीय संरचना के कारण अधिक स्थिर होते हैं।
एक जलीय घोल में फ्यूरानोज रिंगों का पाइरानोज रिंगों में और ए-एनोमर्स को बी-एनोमर्स में और इसके विपरीत में पारस्परिक परिवर्तन संभव है। मोनोसैकेराइड के खुले और चक्रीय रूपों के बीच इस गतिशील संतुलन को साइक्लो-ऑक्सो-टॉटोमेरिज्म कहा जाता है। ए- और बी-एनोमर्स के अंतःरूपण को कहा जाता है विसंगति.
संतुलन की स्थिति तक पहुंचने से पहले कुछ टॉटोमेरिक रूपों के दूसरों के संक्रमण से जुड़े ताजा तैयार चीनी समाधानों के घूर्णन के कोण में परिवर्तन को कहा जाता है उत्परिवर्तन।
चक्रीकरण प्रतिक्रिया एक अणु के अल्कोहल और एल्डिहाइड समूहों की एक दूसरे के साथ प्रतिक्रिया करने की क्षमता पर आधारित होती है। एक कार्बन श्रृंखला जिसमें सपा 3-कार्बन परमाणु, मुड़े हुए होते हैं, इसलिए पांचवें कार्बन परमाणु में हाइड्रॉक्सिल समूह एल्डिहाइड समूह के करीब आता है और इसके साथ प्रतिक्रिया करने में सक्षम होता है। उदाहरण के लिए, स्थिति 1 में ग्लूकोज के चक्रण के दौरान गठित हाइड्रॉक्सिल समूह रिंग के तल के संबंध में निम्न या ऊपरी स्थिति पर कब्जा कर सकता है, क्रमशः, ग्लूकोज के ए- और बी-रूप:
 |  |  |
||
| ए- डी-ग्लूकोज (ग्लूकोपाइरानोज) | बी- डी-ग्लूकोज (ग्लूकोपाइरानोज) |
समाधान में, ग्लूकोज के चक्रीय और रैखिक रूपों के बीच संतुलन होता है, चक्रीय प्रतिक्रिया प्रतिवर्ती होती है।
चक्रीय रूप में, ग्लूकोज अणु में एल्डिहाइड समूह नहीं होता है और इसलिए एल्डिहाइड के गुणों को प्रदर्शित नहीं करता है। चक्रण के दौरान एल्डिहाइड समूह से बनने वाले हाइड्रॉक्सिल समूह को कहा जाता है ग्लाइकोसिडिक (एसिटल) . अवधि " एनोमर्स "डायस्टेरोमेरिक मोनोसेकेराइड की एक जोड़ी को दर्शाता है जो चक्रीय रूप में ग्लाइकोसिडिक परमाणु के विन्यास में भिन्न होता है, उदाहरण के लिए, एनोमेरिक α- डी- और β- डी-ग्लूकोज।
साथ ही एल्डोज के लिए, केटोज के लिए रैखिक और चक्रीय रूपों का संतुलन होता है। उदाहरण के लिए, फ्रुक्टोज के चक्रण से पांच या छह-सदस्यीय वलय बन सकते हैं:
फ्रुक्टोपाइरानोज फ्रुक्टोफुरानोज
(प्रमुख रूप)
समय के साथ मोनोसेकेराइड के ताजा तैयार समाधान प्रकाश के ध्रुवीकरण के विमान के रोटेशन के कोण को एक निश्चित मूल्य में बदल देते हैं। इस घटना का नाम दिया गया है उत्परिवर्तन . यह इस तथ्य के कारण है कि समाधान में एनोमर्स (मोनोसेकेराइड के ए- और बी-रूप) एक दूसरे में गुजरते हैं और एक मोबाइल संतुलन स्थापित होता है। एनोमर्स प्रकाश के ध्रुवीकरण के विमान को अलग-अलग कोणों पर घुमाते हैं, और चूंकि संतुलन स्थापित होने तक उनकी एकाग्रता में परिवर्तन होता है, इसलिए रोटेशन का कुल कोण भी बदल जाता है।
डिसैक्राइड
डिसाकार्इड्स मोनोसेकेराइड्स के संघनन उत्पाद हैं। इस मामले में, ऑक्सीजन पुलों से सटे हाइड्रॉक्सिल समूहों की भागीदारी के साथ मोनोसेकेराइड (पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल) के चक्रीय रूपों का अंतर-आणविक निर्जलीकरण होता है। एक डिसैकराइड अणु में जुड़े दो मोनोसैकेराइड अणुओं के अवशेष समान या भिन्न हो सकते हैं। एक डिसैकराइड के निर्माण के दौरान, एक मोनोसैकेराइड अणु हमेशा दूसरे के साथ अपने हेमियासेटल हाइड्रॉक्सिल का उपयोग करके एक बंधन बनाता है। दूसरा मोनोसैकराइड अणु भी अपने हेमिसिएटल हाइड्रॉक्सिल के साथ इस बंधन के निर्माण में भाग ले सकता है, उदाहरण के लिए, एक मोनोसेकेराइड के निर्माण के दौरान। सुक्रोज:
 ए- डी-ग्लूकोज | + |
 फ्रुक्टोज | |||
 सुक्रोज, सी 12 एच 22 ओ 11 (1-[- डी-फ्रुक्टोफुरानोसिल]- - डी-ग्लूकोपाइरानोसाइड) |
|||||
इस मामले में, दोनों मोनोसैकेराइड अवशेषों का एक स्थिर चक्रीय रूप होता है; ऐसे डिसैकराइड के हाइड्रोलिसिस के बिना, एक एल्डिहाइड या कीटोन समूह नहीं बनाया जा सकता है। ऐसे डिसैकराइड में एल्डिहाइड या कीटोन के गुण नहीं होते हैं, सिल्वर मिरर रिएक्शन नहीं देते हैं और कहलाते हैं गैर-घटाने वाले डिसैकराइड।
सुक्रोज प्रकृति में एक बहुत ही सामान्य डिसैकराइड है, यह कई फलों, फलों और जामुनों में पाया जाता है। चुकंदर और गन्ने में सुक्रोज की मात्रा विशेष रूप से अधिक होती है, जिसका उपयोग खाद्य चीनी के औद्योगिक उत्पादन के लिए किया जाता है।
गैर-अपचायक डिसैकराइड का एक अन्य उदाहरण है ट्रेहलोस :
1-[-डी-ग्लूकोपाइरानोसिल]--डी-ग्लूकोपाइरानोसाइड
ट्रेहलोस को पहले एर्गोट से अलग किया गया था; शैवाल, खमीर, उच्च कवक, लाइकेन, कुछ उच्च पौधों, कई कीड़ों और कीड़ों के हेमोलिम्फ में भी पाए जाते हैं।
यदि एक मोनोसैकेराइड अणु का हेमिसिएटल हाइड्रॉक्सिल और दूसरे अणु का अल्कोहल हाइड्रॉक्सिल एक डिसैकेराइड के निर्माण की प्रतिक्रिया में भाग लेता है, तो एक हेमिसिएटल हाइड्रॉक्सिल डिसैकराइड अणु में रहता है। इस मामले में, मोनोसैकराइड अवशेषों में से एक के चक्रीय रूप को एल्डिहाइड रूप में परिवर्तित किया जा सकता है। इस तरह से निर्मित डिसाकार्इड्स में गुण कम करने वाले गुण होते हैं और वे विशिष्ट एल्डिहाइड प्रतिक्रियाओं को उत्पन्न करने में सक्षम होते हैं, जैसे कि सिल्वर मिरर रिएक्शन ( डिसैकराइड को कम करना ).
डिसैकराइड को कम करने में शामिल हैं, विशेष रूप से, माल्टोस (4-[ -डी-ग्लूकोपाइरानोसिल]-- डी-ग्लूकोपाइरानोज), दो अणुओं से बनता है a- डी-ग्लूकोज, जिसमें से एक ग्लाइकोसिडिक हाइड्रॉक्सिल प्रदान करता है, और दूसरा एक अल्कोहल समूह स्थिति 4 में:
जौ, राई और अन्य अनाज के अंकुरित अनाज (माल्ट) में माल्टोज या माल्ट चीनी बड़ी मात्रा में पाई जाती है; टमाटर, पराग और कई पौधों के अमृत में भी पाया जाता है।
डिसैकराइड को कम करने के अन्य उदाहरण:
लैक्टोज, 4-[-डी-गैलेक्टोपाइरानोसिल]--डी-ग्लूकोपाइरानोज
(दूध और डेयरी उत्पादों में पाया जाता है)
सेलोबायोज, 4-[-डी-ग्लूकोपाइरानोसिल]--डी-ग्लूकोपाइरानोज
(कुछ पेड़ों के रस में स्वतंत्र रूप से पाया जाता है)
पॉलिसैक्राइड
पॉलीसेकेराइड मोनोसेकेराइड के पॉलीकोंडेशन के उत्पाद हैं। स्टार्च और सेल्युलोज ग्लूकोज श्रृंखलाओं द्वारा निर्मित पॉलीसेकेराइड हैं: nC 6 H 12 O 6® (C 6 H 10 O 5) n + nH 2 O।
स्टार्चएक से बनने वाले पॉलीसेकेराइड का मिश्रण है- डी-ग्लूकोज। स्टार्च पॉलीसेकेराइड को दो अंशों में विभाजित किया जाता है: एमाइलोज (15-25%) और एमाइलोपेक्टिन (75-85%)।
अमाइलोज अवशेषों में a- डी-ग्लूकोज 1 और 4 की स्थिति में हाइड्रॉक्सिल समूहों की भागीदारी के साथ एक दूसरे से जुड़े हुए हैं:
एमाइलोज एक क्रिस्टलीय पदार्थ है। यह आयोडीन के घोल (स्टार्च के लिए गुणात्मक प्रतिक्रिया) के साथ नीला रंग देता है। अम्लीय वातावरण में हाइड्रोलिसिस के दौरान, गर्म होने पर, एमाइलोज मूल अणुओं में विघटित हो जाता है a- डी-ग्लूकोज:
(सी 6 एच 10 ओ 5) एन + एनएच 2 ओ एनसी 6 एच 12 ओ 6।
एमाइलोपेक्टिन अणुओं में a- डी-ग्लूकोज 1, 4 और 6 की स्थिति में हाइड्रॉक्सिल समूहों के माध्यम से एक दूसरे से जुड़े होते हैं:
एमाइलोपेक्टिन एक अनाकार पदार्थ है, जो एमाइलोज से बेहतर गर्म पानी में घुलनशील है। आयोडीन की उपस्थिति में, एमाइलोपेक्टिन बैंगनी हो जाता है, और जब एसिड के साथ गर्म किया जाता है, तो यह ग्लूकोज को हाइड्रोलाइज करता है।
सेल्यूलोजअवशेषों से मिलकर बनता है b- डी-ग्लूकोज 1 और 4 की स्थिति में हाइड्रॉक्सिल समूहों के माध्यम से एक दूसरे से जुड़ा हुआ है:
सेल्युलोज के हाइड्रोलिसिस में, जैसे स्टार्च के हाइड्रोलिसिस में, ग्लूकोज बनता है। हालांकि, सेल्यूलोज का टूटना अधिक गंभीर परिस्थितियों में होता है, इसलिए, एसिड के साथ बातचीत करते समय, यह एस्टर बनाता है:
एन + 3एनएचओ-एनओ 2 ® एन + 3एनएच 2 ओ
सेल्यूलोज नाइट्रिक एसिड नाइट्रोसेल्यूलोज
(पाइरोक्सिलिन)
एन + 3एनहोश 3 ® एन + 3एनएच 2 ओ
सेल्यूलोज एसिटिक एसिड सेलुलोज एसीटेट
(एसीटेट फाइबर)
ऑर्गनोसल्फर यौगिक- अणु में कार्बन-सल्फर बंधन युक्त रासायनिक यौगिक। इस तथ्य के कारण कि सल्फर ऑक्सीजन का एक एनालॉग है, यह इसे कार्यात्मक समूहों में बदलने में सक्षम है, जिससे थिओल्स (मर्कैप्टन्स), थियोएथर, थायोएल्डिहाइड, थायोएसिड। उपसर्ग थियो- (थियोअल्कोहल, थायोएल्डिहाइड, मोनोथियो- और डायथियोएसिड) आमतौर पर ऑर्गोसल्फर यौगिकों के नाम से प्रकट होता है। थियो डेरिवेटिव में मजबूत अम्लीय गुण और एक बहुत ही अप्रिय गंध है; कुछ बहुत जहरीले होते हैं। सल्फोनिक एसिड -SO 2 OH समूह होते हैं, वे सल्फ्यूरिक एसिड के साथ कार्बनिक पदार्थों की बातचीत से प्राप्त होते हैं।
थिओल्सया व्यापारी- कार्बनिक पदार्थ, अल्कोहल के सल्फर एनालॉग्स, सामान्य सूत्र RSH, जहां R एक हाइड्रोकार्बन रेडिकल है, उदाहरण के लिए, मीथेनथिओल (मिथाइल मर्कैप्टन) (CH 3 SH), एथेनथिओल (एथिल मर्कैप्टन) (C 2 H 5 SH), आदि। मर्कैप्टन्स ने पारा आयनों को बांधने की क्षमता के लिए अपना नाम प्राप्त किया।
थिओल्स में कमजोर अम्लीय गुण होते हैं और धातुओं के साथ थियोलेट्स (मर्कैप्टिड्स) बनाते हैं। वे संबंधित अल्कोहल की तुलना में बहुत मजबूत एसिड होते हैं। इस तथ्य के कारण कि -2 ऑक्सीकरण अवस्था में सल्फर कम करने वाले गुणों को प्रदर्शित करता है, थिओल्स को ऑक्सीकरण एजेंटों (ऑक्सीजन, पेरोक्साइड, हैलोजन, आदि) की विस्तृत श्रृंखला द्वारा आसानी से ऑक्सीकृत किया जाता है। हल्के ऑक्सीकरण एजेंट (आयोडीन, स्निग्ध सल्फ़ोक्साइड, सक्रिय मैंगनीज डाइऑक्साइड, आदि) डाइसल्फ़ाइड बनाने के लिए थिओल के साथ प्रतिक्रिया करते हैं: 2RSH RSSR
अधिक गंभीर ऑक्सीकरण एजेंटों (उदाहरण के लिए, परमैंगनेट) की कार्रवाई के तहत, सल्फिनिक एसिड पहले बनते हैं और फिर सल्फोनिक एसिड: आरएसएच + [ओ] + [ओ] आरएसओ 3 एच
थियोल्स का मिश्रण झालरों द्वारा स्रावित पदार्थ के साथ-साथ प्रोटीन के क्षय उत्पादों में पाया जाता है। अमीनो एसिड सिस्टीन HSCH 2 CH(NH 2)COOH जिसमें एक मर्कैप्टो समूह होता है, कई प्रोटीनों का एक घटक होता है, प्रोटीन के पोस्ट-ट्रांसलेशनल संशोधन के दौरान डाइसल्फ़ाइड पुलों के निर्माण के साथ सिस्टीन का ऑक्सीकरण सबसे महत्वपूर्ण कारक है। उनकी तृतीयक संरचना के निर्माण में।
थियोएथर्स (कार्बनिक सल्फाइड) ऑर्गोसल्फर यौगिकों का एक वर्ग है जिसकी संरचना सामान्य सूत्र RSR 1 द्वारा व्यक्त की जाती है। थियोएथर एक विशिष्ट "ऑर्गनोसल्फर" गंध के साथ तरल या कम पिघलने वाले ठोस होते हैं। थियोथर समूह महत्वपूर्ण जैविक यौगिकों का हिस्सा है - विटामिन बी 7 और आवश्यक अमीनो एसिड मेथियोनीन।
थायोएल्डिहाइड और थियोकेटोन्स- ऑर्गोसल्फर यौगिक, एल्डिहाइड और कीटोन के एनालॉग, जिसमें ऑक्सीजन परमाणु को सल्फर परमाणु द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। थायोएल्डिहाइड अत्यधिक प्रतिक्रियाशील होते हैं और आमतौर पर तैयारी के समय साइक्लोलिगोमेराइज होते हैं। न्यूक्लियोफिलिक एजेंटों (पानी, अल्कोहल, एमाइन) के साथ थियोकेटोन्स थायोकार्बोनिल कार्बन परमाणु में अतिरिक्त उत्पाद बनाते हैं: आरसी (एस) आर" + एचएक्स आरआरसी (एसएच) एक्स
थायोकारबॉक्सिलिक अम्ल- कार्बनिक पदार्थ, कार्बोक्जिलिक एसिड के एनालॉग, जिसमें एक ऑक्सीजन परमाणु को सल्फर परमाणु द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। वे दो राज्यों में मौजूद हैं - थियोल आर-सीओ-एसएच और थियोनिक आर-सीएस-ओएच। उनका उपयोग एंटीबायोटिक दवाओं के संश्लेषण में किया जाता है।
सल्फोनिक एसिड(सल्फोनिक एसिड) - सल्फो समूह -एसओ 3 एच युक्त कार्बनिक यौगिक। आमतौर पर क्रिस्टलीय हीड्रोस्कोपिक पदार्थ, पानी में अत्यधिक घुलनशील होते हैं। मजबूत अम्ल पानी में आसानी से घुलनशील होते हैं, जैसे कि उनके लवण। उनका उपयोग रंजक, दवाओं, सर्फेक्टेंट आदि के संश्लेषण में मध्यवर्ती के रूप में किया जाता है।
मोनोसेकेराइड के कार्बोनिल रूप।मोनोसेकेराइड की संरचना और स्टीरियोकेमिस्ट्री को स्पष्ट करने में रसायनज्ञों को सौ साल से अधिक का समय लगा। कई वर्षों के शोध के परिणामस्वरूप, यह पाया गया कि रासायनिक प्रकृति से मोनोसेकेराइड पॉलीऑक्साल्डिहाइड या पॉलीऑक्सीकेटोन हैं। अधिकांश मोनोसेकेराइड में कार्बन परमाणुओं की एक रैखिक श्रृंखला होती है। मोनोसेकेराइड के सबसे महत्वपूर्ण प्रतिनिधि हेक्सोज - ग्लूकोज (अंगूर की चीनी) और फ्रुक्टोज (फल चीनी) हैं। दोनों हेक्सोज आइसोमर हैं और एक ही आणविक सूत्र है सी 6 एच 12 ओ 6. ग्लूकोज के छह कार्बन एक सीधी, अशाखित श्रृंखला बनाते हैं:
यह हाइड्रोजन आयोडाइड की क्रिया के तहत 2-आयोडोहेक्सेन में कमी से साबित हुआ:
एल्डिहाइड समूह की उपस्थिति इस तथ्य से साबित हुई कि हाइड्रोसिनेनिक एसिड ग्लूकोज में जोड़ा जाता है, साथ ही साथ एल्डिहाइड (किलियानी, 1887):
,
कहाँ पे आर \u003d सी 5 एच 11 ओ 5
इसके अलावा, ग्लूकोज एल्डिहाइड समूह को गुणात्मक प्रतिक्रिया देता है: "सिल्वर मिरर" जब [Аg (NH) 2 ]OH और फेलिंग के तरल के साथ बातचीत करता है। दोनों ही मामलों में, एल्डिहाइड समूह एक कार्बोक्सिल समूह में ऑक्सीकृत हो जाता है और ग्लूकोनिक एसिड बनता है:
1869 में ए.ए. कोली ने पाया कि ग्लूकोज एसिटिक एनहाइड्राइड के पांच अणुओं के साथ प्रतिक्रिया करता है, जिससे पांच एस्टर समूह बनते हैं, और इसलिए यह एक पेंटाहाइड्रिक अल्कोहल है:
फ्रुक्टोज, जब हाइड्रोजन आयोडाइड के साथ कम किया जाता है, तो 2-आयोडोहेक्सेन भी देता है, जो इसकी रैखिक संरचना को साबित करता है। एक कार्बोनिल समूह की उपस्थिति हाइड्रोसायनिक एसिड या हाइड्रोक्लोरिक एसिड हाइड्रॉक्सिलमाइन के साथ परस्पर क्रिया द्वारा सिद्ध की जा सकती है:
कार्बन श्रृंखला में कार्बोनिल समूह का स्थान इस तथ्य से सिद्ध होता है कि फ्रुक्टोज का ऑक्सीकरण कार्बन श्रृंखला के टूटने और ऑक्सालिक और टार्टरिक एसिड के निर्माण के साथ होता है:
ग्लूकोज की तरह, फ्रुक्टोज पांच एस्टर समूह बनाने के लिए एसिटिक एनहाइड्राइड के पांच अणुओं के साथ प्रतिक्रिया करता है, इसलिए इसमें पांच हाइड्रॉक्सिल समूह होते हैं।
इस प्रकार, फ्रुक्टोज एक पेंटाहाइड्रिक कीटो अल्कोहल है:
ये मोनोसेकेराइड (ऑक्सोफॉर्म) के तथाकथित खुले, श्रृंखला रूप हैं।
मोनोसैकराइड के चक्रीय रूप।मोनोसैकराइड विलयन, एल्डिहाइड या कीटोन रूपों के साथ, हमेशा चक्रीय हेमीएसेटल रूप (ऑक्सीफॉर्म) होते हैं, और खुले रूप की सामग्री कम (प्रतिशत के अंश) होती है। क्रिस्टलीय व्यक्तिगत अवस्था में, सभी मोनोसेकेराइड (ट्रायोज को छोड़कर) पॉलीऑक्साल्डिहाइड या पॉलीऑक्सीकेटोन के आंतरिक हेमीसेटल होते हैं। पॉलीएसेटल की संरचना हेमीएसेटल की संरचना के समान होती है जो तब उत्पन्न होती है जब एक अल्कोहल अणु को एल्डिहाइड में जोड़ा जाता है:
मोनोसेकेराइड के मामले में, यह प्रतिक्रिया इंट्रामोल्युलर रूप से सबसे "सुविधाजनक" स्थित हाइड्रॉक्सिल के साथ होती है। आमतौर पर, हेमिसिएटल अस्थिर होते हैं, लेकिन मोनोसेकेराइड में, हेमिसिएटल रूप स्थिर होता है, क्योंकि चक्रीय हेमिसिएटल रूप का निर्माण इंट्रामोल्युलर रूप से होता है। पांचवें या चौथे कार्बन परमाणु पर एक हाइड्रॉक्सिल समूह के साथ एल्डिहाइड (कीटोन) समूह की बातचीत के परिणामस्वरूप मोनोसेकेराइड के चक्रीय रूप उत्पन्न होते हैं। स्थिर चक्रीय हेमिसिएटल रूप बनते हैं - पायरानोज़ (छह सदस्यीय चक्र) या फुरानोज (पांच सदस्यीय चक्र)। इन रूपों को संबंधित हेट्रोसायक्लिक यौगिकों से नामित किया गया था, पाइरान से छह-सदस्यीय (अधिक सटीक टेट्राहाइड्रोपाइरन), और पांच-सदस्यीय वाले फुरान (अधिक सटीक टेट्राहाइड्रोफुरन) से। यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि पूर्व कार्बोनिल समूह के स्थान पर बनने वाले हाइड्रॉक्सिल को कहा जाता है हेमियासेटल या ग्लाइकोसिडिक और अल्कोहल हाइड्रॉक्सिल से गुणों में भिन्न होता है।
एक मोनोसैकराइड के चक्रीय रूप में रिंग के आकार को इंगित करने के लिए, मोनोसैकराइड ("ओस") के नाम के अंतिम दो अक्षरों को पांच-सदस्यीय रिंग या "पाइरोज़" के मामले में "फ़ुरानोज़" के अंत से बदल दिया जाता है। "छह सदस्यीय अंगूठी के मामले में।
मोनोस के चक्रीय रूप में, कोई एल्डिहाइड या कीटोन समूह नहीं होता है, केवल हाइड्रॉक्सिल समूह होते हैं। ये हाइड्रॉक्सिल अलग हैं: कार्बोनिल और अल्कोहल समूहों के इंट्रामोल्युलर इंटरैक्शन के परिणामस्वरूप एक हेमिसिएटल हाइड्रॉक्सिल दिखाई दिया; शर्करा के लिए, इस हाइड्रॉक्सिल को ग्लाइकोसिडिक भी कहा जाता है; शेष हाइड्रॉक्सिल अल्कोहल हैं, जबकि ग्लूकोज में छठे कार्बन परमाणु में से एक प्राथमिक है, बाकी माध्यमिक हैं।
स्टीरियोकेमिस्ट्री।कार्बोहाइड्रेट ऑप्टिकल आइसोमेरिज्म प्रदर्शित करते हैं।
1. मोनोसैकेराइड के खुले रूप। मोनोसैकराइड अणुओं में असममित कार्बन परमाणु (चिरल केंद्र) होते हैं, जो एक ही संरचनात्मक सूत्र के अनुरूप बड़ी संख्या में स्टीरियोइसोमर्स के अस्तित्व का कारण है।
फिशर प्रक्षेपण सूत्र, डी- और एल श्रृंखला हैं।स्टीरियोइसोमर्स की छवि के लिए, ई। फिशर के प्रक्षेपण सूत्रों का उपयोग करना सुविधाजनक है। एक प्रक्षेपण सूत्र प्राप्त करने के लिए, एक मोनोसेकेराइड की कार्बन श्रृंखला को श्रृंखला के ऊपरी भाग में एक ऑक्सो समूह के साथ लंबवत रखा जाता है, और श्रृंखला में स्वयं एक अर्धवृत्त का आकार होना चाहिए जिसमें पर्यवेक्षक का सामना करना पड़ता है। सभी असममित कार्बन परमाणु एक ग्रहणित संरचना में हैं, और समूह एचऔर क्या वोप्रेक्षक की ओर निर्देशित (चित्र 2)।
चित्र 2 - टेट्रोज़ (एरिथ्रोस) का प्रक्षेपण सूत्र प्राप्त करना।
चूंकि एनैन्टीओमर स्थानिक आइसोमर्स हैं जो एक दूसरे की दर्पण छवियां हैं, प्रत्येक जोड़ी एनैन्टीओमर को एक ही नाम दिया गया है और उनके विपरीत विन्यास का संकेत दिया गया है ( डी और ली) उदाहरण के लिए, ग्लूकोज के लिए:
मोनोसैकेराइड्स का आपेक्षिक विन्यास (अनुपात to डी - या ली- पंक्ति) विन्यास मानक - ग्लिसराल्डिहाइड द्वारा निर्धारित किया जाता है। कार्बोनिल समूह ("टर्मिनल") से सबसे दूर के असममित कार्बन परमाणु का विन्यास, जिसकी संख्या सबसे अधिक है, इसकी तुलना इसके चिरल केंद्र के विन्यास से की जाती है। एल्डोपेंटोस में, यह परमाणु होगा 4 से,और aldohexoses में 5 से,केटोहेक्सोस में - 5 . सेआदि। यदि एक मोनोसैकराइड में यह है क्या वो-समूह दाईं ओर है डी - ग्लिसराल्डिहाइड, फिर मोनोसैकराइड का अर्थ है डी - एक पंक्ति में। मोनोसैकेराइड द्वारा ध्रुवीकृत प्रकाश के ध्रुवण के तल के घूर्णन का संकेत सीधे उनके संबंधित से संबंधित नहीं हो सकता है डी - और ली- एक श्रृंखला, यह प्रयोगात्मक रूप से निर्धारित की जाती है। तो, aldopentoses और aldohexoses के बीच डी -स्टीरियोकेमिकल श्रृंखला, बाएं और दाएं हाथ के यौगिक दोनों हैं। उदाहरण के लिए, प्राकृतिक फ्रुक्टोज और ग्लूकोज को निरूपित किया जाता है: डी (-) फ्रुक्टोज (या पहले .) डी , मैंफ्रुक्टोज), यानी फ्रुक्टोज में एक बायां घुमाव होता है; डी (+) ग्लूकोज (या पहले) डी ,डीग्लूकोज), यानी ग्लूकोज का सही रोटेशन होता है। डी (+) और ली(-) ग्लिसरॉल एल्डीहाइड शर्करा की आनुवंशिक श्रृंखला (एल्डोस) के पूर्वज हैं। इस श्रृंखला में प्रत्येक मोनोसैकेराइड, ग्लिसराल्डिहाइड से शुरू होकर, एक और कार्बन परमाणु की शुरूआत के साथ, दो स्टीरियोइसोमर्स (डायस्टेरोमर्स) देता है - (चित्र 3)। किटोस का परिवार (चित्र 4) औपचारिक रूप से एक कार्बन परमाणु द्वारा श्रृंखला को क्रमिक रूप से विस्तारित करके डाइहाइड्रॉक्सीएसीटोन से प्राप्त किया जा सकता है।
कीटोट्रियोसिस
चित्र 3 - आनुवंशिक डी - कई एल्डोज
चित्र 4 - आनुवंशिक डी किटोसिस की श्रृंखला
प्राकृतिक मोनोसैकेराइड का विशाल बहुमत से संबंधित है डी -पंक्ति। प्रत्येक एल्डोज डी -श्रृंखला एनैन्टीओमर से मेल खाती है एलविपरीत विन्यास के साथ पंक्तियाँ सब (!)चिरायता के केंद्र।
योजना के अनुसार, डी-एल्डोहेक्सोस के आठ स्टीरियोइसोमर्स में एक ही रासायनिक संरचना होती है, लेकिन एक या एक से अधिक असममित कार्बन परमाणुओं के विन्यास में भिन्न होते हैं, अर्थात वे डायस्टेरियोइसोमर्स होते हैं और इसलिए उनमें से प्रत्येक का अपना नाम (ग्लूकोज, मैनोज) होता है। , गैलेक्टोज, आदि)।) एल्डोज जो कार्बोनिल समूह से सटे केवल एक असममित कार्बन परमाणु के विन्यास में एक दूसरे से भिन्न होते हैं, एपिमर कहलाते हैं। तो, ग्लूकोज और मैनोज, राइबोज और अरेबिनोज एपिमर हैं। एपिमर्स डायस्टेरियोइसोमर्स का एक विशेष मामला है।
गठनात्मक समरूपता की अवधारणा।चक्रीय रूप में शर्करा के लिए, एक अन्य प्रकार का स्थानिक समरूपता संभव है - अंतरिक्ष में छह-सदस्यीय चक्र के कार्बन परमाणुओं की व्यवस्था के साथ जुड़े संरूपक समरूपता। हालाँकि, यदि साइक्लोहेक्सेन - "कुर्सी" और "स्नान" के लिए केवल दो रचनाएँ जानी जाती हैं, तो पाइरोज़ के रूप में मोनोसेकेराइड के लिए 8 रचनाएँ ज्ञात हैं - दो कुर्सी जैसी और छह स्नान प्रकार एक हेटेरोएटम की उपस्थिति के कारण - ऑक्सीजन में ऑक्सीजन छह सदस्यीय चक्र। छह स्नान जैसी रचनाएँ ऊर्जावान रूप से कम अनुकूल होती हैं और उनके अस्तित्व को नज़रअंदाज़ किया जा सकता है। दो आर्मचेयर कन्फर्मेशन में से
C1 आइसोमर अधिक बेहतर होता है, क्योंकि इसमें मौजूद अधिकांश प्रतिस्थापन वलय के समतल के साथ मेल खाते हुए भूमध्यरेखीय दिशा में उन्मुख होते हैं। यह C1 के रूप में है - संरचना जिसमें अधिकांश मोनोसेकेराइड मौजूद हैं, उदाहरण के लिए, के लिए डी -ग्लूकोपाइरानोज इस रचना में प्राथमिक अल्कोहल है सीएच 2 ओह-समूह और हाइड्रॉक्सिल समूह भूमध्यरेखीय पदों पर काबिज हैं। इसी समय, हेमिसिएटल हाइड्रॉक्सिल at बी-एनोमर भूमध्यरेखीय में है, और ए-एनोमर - अक्षीय स्थिति में। इसलिए बी-अनोमेर डी -ग्लूकोज संतुलन मिश्रण में प्रबल होता है ए-विसंगति:
एनोमर्स समान मात्रा में नहीं बनते हैं, लेकिन थर्मोडायनामिक रूप से अधिक स्थिर डायस्टेरियोइसोमर की प्रबलता के साथ।
संरचना संरचना डी -ग्लूकोपाइरानोज इस मोनोसैकराइड की विशिष्टता की व्याख्या करता है। बी-डी - ग्लूकोपाइरानोज एक मोनोसैकेराइड है जिसमें भारी प्रतिस्थापकों की एक पूर्ण विषुवतीय व्यवस्था होती है। परिणामी उच्च थर्मोडायनामिक स्थिरता प्रकृति में इसकी व्यापक घटना का मुख्य कारण है।
मोनोसेकेराइड की संरचना संरचना लंबी पॉलीसेकेराइड श्रृंखला, यानी माध्यमिक संरचना की स्थानिक संरचना के गठन को निर्धारित करती है।
पाइरोज़ रिंग में एक ऑक्सीजन परमाणु की उपस्थिति एनोमर्स की स्थिरता को प्रभावित करने वाले कई अतिरिक्त कारकों को निर्धारित करती है। उदाहरण के लिए, एक अणु में प्रतिस्थापन पर डी -ग्लूकोपाइरानोज हेमिसिएटल हाइड्रॉक्सिल समूह से एल्कोक्सी (ग्लाइकोसाइड के निर्माण में) अधिक फायदेमंद हो सकता है ए-विसंगतिपूर्ण रूप। अक्षीय स्थिति पर कब्जा करने के लिए अल्कोक्सी समूह की इच्छा तथाकथित एनोमेरिक प्रभाव से जुड़ी होती है, जो अंतरिक्ष में करीब दो ऑक्सीजन परमाणुओं के इलेक्ट्रॉन जोड़े के बीच प्रतिकर्षण के परिणामस्वरूप प्रकट होती है - चक्रीय और अल्कोक्सी समूह में शामिल। पर ए-एनोमर में, इलेक्ट्रॉन जोड़े का ऐसा कोई प्रतिकर्षण नहीं होता है, क्योंकि ऑक्सीजन परमाणु स्थानिक रूप से हटा दिए जाते हैं।
R-, S- मोनोसैकेराइड का नामकरण। डी, ली- मोनोसेकेराइड के लिए संकेतन प्रणाली काफी सार्वभौमिक नहीं है, क्योंकि यह चिरायता के कई केंद्रों में से एक के विन्यास पर आधारित है। हालांकि, इसका उपयोग कार्बोहाइड्रेट रसायन विज्ञान में किया जाता है और इसे शायद ही कभी बदला जाता है आर-, एस-नामपद्धति।
उदाहरण के लिए, डी -ग्लूकोज नाम दिया गया है (2 आर,3एस,4आर,5आर)-2,3,4,5,6-पेंटाहाइड्रॉक्सीहेक्सनल:
मोनोसेकेराइड के चक्रीय रूपों में, रिंग (पाइरोज़ या फ़्यूरानोज़) के आकार की परवाह किए बिना, कार्बोनिल समूह का कार्बन परमाणु असममित हो जाता है और इसमें 2 दर्पण विन्यास भी होते हैं। उदाहरण के लिए, के लिए डी -ग्लूकोज:
1 से- एक नया चिरल केंद्र, इस परमाणु को एनोमेरिक कहा जाता है। ग्लूकोज के दो स्टीरियोइसोमेरिक रूप एक चिरल केंद्र के विन्यास में भिन्न होते हैं 1 सेऔर कहा जाता है ए-और बी-रूप, ए-और बी-एनोमर्स पर ए-विसंगति, विसंगति केंद्र का विन्यास "टर्मिनल" चिरल केंद्र के विन्यास के समान है, जो संबंधित निर्धारित करता है डी - या एलएक पंक्ति में, और बी-एनोमर विपरीत है, अर्थात ये क्या वो-समूह विपरीत दिशाओं में हैं। विसंगतिपूर्ण उपसर्ग ए-और बी-केवल कॉन्फ़िगरेशन उपसर्गों के संयोजन में उपयोग किया जाता है ( डी - और एल) लेकिन सामान्य रूप में ए-और बी-एनोमर्स, चिरलिटी के कई और केंद्रों की उपस्थिति के कारण, एनेंटिओमर्स (दर्पण आइसोमर्स) नहीं हैं, बल्कि डायस्टेरियो-आइसोमर्स हैं। इसलिए, मोनोसैकेराइड के चक्रीय रूपों में खुले वाले की तुलना में एक असममित कार्बन परमाणु अधिक होता है, इसलिए उनके पास वैकल्पिक रूप से सक्रिय आइसोमर्स से दोगुना होता है, अर्थात एन = 2 5 = 32।
परिप्रेक्ष्य हॉवर्थ सूत्र।मोनोसेकेराइड के चक्रीय रूपों को चित्रित करने के लिए, आप अधिक स्पष्ट होनहार हॉवर्थ फ़ार्मुलों का उपयोग कर सकते हैं। हॉवर्थ के सूत्र हेक्सागोन और पेंटागन हैं जिन्हें परिप्रेक्ष्य में दिखाया गया है - चक्र क्षैतिज तल में स्थित है, पर्यवेक्षक के करीब के बंधन मोटी रेखाओं के साथ दिखाए जाते हैं। ऑक्सीजन परमाणु पाइरोज़ चक्र में ऊपरी दाएं कोने में, फ़्यूरानोज़ में स्थित होता है - चक्र के तल के पीछे, चक्र में शामिल कार्बन परमाणु नहीं लिखे जाते हैं, लेकिन केवल ऑक्सीजन दक्षिणावर्त से गिने जाते हैं। सभी समूह (एचऔर क्या वो), फिशर सूत्र में दाईं ओर स्थित, चक्र के तल के नीचे लिखे गए हैं, और बाईं ओर स्थित हैं - चक्र के तल के ऊपर, अंत सीएच 2 ओहसमूह अणु के तल के ऊपर स्थित होता है यदि मोनोसैकराइड संबंधित है डी -पंक्ति, और विमान के नीचे से, यदि यह संदर्भित करता है एलपंक्ति।
इस प्रकार, हॉवर्थ सूत्रों में, हेमिसिएटल हाइड्रॉक्सिल और टर्मिनल सीएच 2 ओहसमूह पर स्थित है ए-रिंग के विपरीत किनारों पर एनोमर्स, जबकि बी-एनोमर्स - एक तरफ (आधा-एसिटल हाइड्रॉक्सिल परिक्रमा करते हैं):
इसी तरह, फ़्यूरानोज़ फॉर्म के एनोमर्स में से एक के उदाहरण का उपयोग करके फिशर फ़ार्मुलों से हॉवर्थ फ़ार्मुलों में संक्रमण करना संभव है डी - फ्रुक्टोज:
समाधान में मोनोसेकेराइड का तात्विकवाद।मोनोसैकराइड्स की एक विशिष्ट विशेषता तौटोमेरिक परिवर्तनों के लिए उनकी स्पष्ट क्षमता है। कार्बोहाइड्रेट ऐतिहासिक रूप से उन पहले पदार्थों में से एक थे जिनके लिए टॉटोमेरिज़्म की घटना देखी गई थी। विलयनों में मोनोसैकेराइड के दो प्रकार के समावयवता होते हैं:
· कीटो-एनोल;
रिंग-चेन या ऑक्सो-ऑक्सी-टॉटोमेरिज्म।
मोनोसैकेराइड्स का केटो-एनोल टॉटोमेरिज्म क्षार की क्रिया के तहत होता है और इसमें कार्बोनिल फॉर्म (एल्डिहाइड या कीटोन) के दो के साथ एंडियोल फॉर्म में संक्रमण होता है। क्या वोकार्बन परमाणुओं पर समूह एक दोहरे बंधन से जुड़े होते हैं, यानी एपिमेरिक मोनोसेकेराइड के लिए सामान्य एनीडियोल के निर्माण में। कीटो-एनोल टॉटोमेरिज़्म के माध्यम से, एपिमेरिक मोनोसेकेराइड को एक दूसरे में परिवर्तित किया जा सकता है। उदाहरण के लिए, एक क्षारीय वातावरण में, फ्रुक्टोज ग्लूकोज में एक टॉटोमेरिक परिवर्तन से गुजरता है, जो फेहलिंग के तरल के साथ प्रतिक्रिया करता है:
मोनोसैकेराइड्स के रिंग-चेन टॉटोमेरिज़्म में रिंग के आकार (चक्रीय) रूपों और एक मोनोसैकराइड के एक चेन (यानी, एक खुली कार्बन श्रृंखला के साथ) के अस्तित्व में होते हैं, जो समाधान में गतिशील संतुलन में होते हैं। आमतौर पर, मोनोसेकेराइड के चक्रीय रूप खुली श्रृंखला के रूप में प्रबल होते हैं। उदाहरण के लिए, यह ज्ञात है कि जलीय घोल में ग्लूकोज मुख्य रूप से पाया जाता है ए-और बी-ग्लूकोपायरानोसिस, कुछ हद तक - रूप में ए-और बी-ग्लूकोफुरानोसिस और बहुत कम मात्रा में ग्लूकोज - एक खुले, एल्डिहाइड रूप (0.024%) के रूप में। सामान्य तौर पर, पायरैनोज़ रूप फ़्यूरानोज़ रूपों पर तेजी से प्रबल होते हैं। समाधान में, मोनोसेकेराइड के चार चक्रीय टॉटोमर्स के बीच संतुलन की स्थापना एक खुले रूप के माध्यम से होती है - ऑक्सो फॉर्म:
प्रतिक्रिया की स्थिति और उपयोग किए गए अभिकर्मकों के आधार पर, मोनोसेकेराइड टॉटोमेरिक रूपों में से एक में प्रतिक्रिया करते हैं: पाइरोज़, फ़्यूरानोज़ या एसाइक्लिक, ऑक्सो फॉर्म, क्योंकि प्रतिक्रिया के दौरान उनमें से एक की खपत प्रतिक्रियात्मक रूप की ओर टॉटोमेरिक संतुलन को बदल देती है। उदाहरण के लिए, ऑक्सो रूप की नगण्य सामग्री के बावजूद, ग्लूकोज एल्डिहाइड समूह की प्रतिक्रियाओं की विशेषता में प्रवेश करता है। टॉटोमेरिज्म मोनोसेकेराइड के रासायनिक गुणों की बहुलता को रेखांकित करता है। इसी तरह के टॉटोमेरिक परिवर्तन सभी मोनोसेकेराइड और सबसे ज्ञात डिसाकार्इड्स के समाधान में होते हैं। तो, केटोहेक्सोज के सबसे महत्वपूर्ण प्रतिनिधि के लिए डी टॉटोमेरिक परिवर्तनों की फ्रुक्टोज योजना इस प्रकार है:
उत्परिवर्तन।मोनोसेकेराइड्स की रिंग-चेन टॉटोमेरिज्म सरल कार्बोहाइड्रेट की जिज्ञासु संपत्ति का कारण है। क्रिस्टलीय अवस्था में मोनोसैकेराइड केवल चक्रीय रूप में पाए जाते हैं। परिस्थितियों के आधार पर, यह या तो क्रिस्टलीकृत हो जाता है ए-,या बी-फार्म। इस प्रकार, पानी से क्रिस्टलीकरण पर, ग्लूकोज के रूप में प्राप्त होता है ए-डी - ग्लूकोपाइरानोज, और पाइरीडीन से क्रिस्टलीकरण पर - रूप में बी-डी - ग्लूकोपाइरानोज। विघटन के बाद ए-डी - पानी में ग्लूकोपाइरानोज, सबसे पहले, विशिष्ट रोटेशन के अपने विशिष्ट मूल्य को देखा जाता है, [के बराबर] ए] = +112.2 0। हालांकि, जब समाधान खड़ा होता है, तो यह मान धीरे-धीरे कम हो जाता है और अंत में +52.5 0 के स्थिर मान तक पहुंच जाता है। इस घटना को उत्परिवर्तन कहा जाता है।
उत्परिवर्तन- ध्रुवीकरण विमान के रोटेशन के कोण में एक सहज परिवर्तन की घटना या ऑप्टिकल गतिविधि में बदलाव जब एक ताजा तैयार चीनी समाधान खड़ा होता है, इस तथ्य के कारण कि चक्रीय के बीच समाधान में एक संतुलन स्थापित होता है ए-और बी-पाइरोज़ रूप, जो एक खुले ऑक्सो रूप के गठन के साथ पाइरोज़ रिंग के खुलने के परिणामस्वरूप एक दूसरे में गुजरते हैं।
लेन-देन ए-और बी-एक मध्यवर्ती ऑक्सो रूप के माध्यम से एक दूसरे में एनोमर्स कहा जाता है विसंगति .
ऑप्टिकल आइसोमेरिज्म
मोनोसैकराइड वैकल्पिक रूप से सक्रिय पदार्थ हैं। इनमें असममित कार्बन परमाणु होते हैं। ग्लूकोज में चार, फ्रुक्टोज में तीन होते हैं। नतीजतन, मोनोसेकेराइड में बड़ी संख्या में स्टीरियोइसोमर्स होते हैं। ग्लूकोज के स्टीरियोइसोमर्स की संख्या, जिसमें चार असममित कार्बन परमाणु होते हैं, की गणना सूत्र द्वारा की जाती है: N=2n, N=24=16 स्टीरियोइसोमर्स। इस संख्या में से, वैकल्पिक रूप से सक्रिय स्टीरियोइसोमर्स में से एक आधा दूसरे आधे के एंटीपोड हैं। इस प्रकार, एल्डोहेक्सोस के 16 स्टीरियोइसोमर्स 8 जोड़े एंटीपोड बनाते हैं। उदाहरण के लिए, प्राकृतिक मोनोसैकेराइड डी-ग्लूकोज एंटीपोड एल-ग्लूकोज (सिंथेटिक रूप से प्राप्त) से मेल खाता है।
एल्डोज के ऑप्टिकल आइसोमर्स की स्थानिक संरचना की कल्पना करना सबसे सुविधाजनक है यदि वे ग्लिसराल्डिहाइड से प्राप्त होते हैं। यह दो ऑप्टिकल आइसोमर (एंटीपोड) के रूप में मौजूद है।
मोनोसैकेराइड्स डी- और एल-श्रृंखला के स्थानिक विन्यास।
मोनोसेकेराइड के खुले रूपों के तेजी से और अधिक सुविधाजनक लेखन के लिए, ई। फिशर ने उन्हें प्रक्षेपण सूत्रों के साथ प्रस्तुत करने का प्रस्ताव दिया। कार्बन श्रृंखला को एक ऊर्ध्वाधर रेखा द्वारा दर्शाया जाता है, जिसके सिरों पर पहले और अंतिम कार्यात्मक समूह लिखे जाते हैं (एल्डिहाइड समूह हमेशा शीर्ष पर लिखा जाता है)। अणु में स्थानिक व्यवस्था के अनुसार H और OH समूह श्रृंखला के दाईं और बाईं ओर लिखे जाते हैं।
मोनोसैकराइड के चक्रीय रूप
मोनोसेकेराइड के गुण लंबे समय से ज्ञात हैं, जो हाइड्रॉक्सिलडिहाइड और ऑक्सीकेटोन के गुणों से संबंधित नहीं थे, उदाहरण के लिए:
- हाइड्रॉक्सिल समूहों में से एक की बढ़ी हुई प्रतिक्रिया देखी गई;
- फिशर सूत्र द्वारा अनुमानित दोगुने आइसोमर्स की उपस्थिति
- उत्परिवर्तन की घटना देखी गई - ताजा तैयार समाधानों के रोटेशन के कोण में परिवर्तन, आदि।
शोध के परिणामस्वरूप, यह पाया गया कि क्रिस्टलीय अवस्था में मोनोसेकेराइड की एक चक्रीय संरचना होती है। मोनोसैकराइड विलयन, एल्डिहाइड या कीटोन रूपों के साथ, हमेशा चक्रीय हेमिसिएटल रूप (ऑक्सीफॉर्म) होते हैं, और खुले ऑक्सो फॉर्म की सामग्री कम (प्रतिशत के अंश) होती है।
पांचवें या चौथे कार्बन परमाणु पर एक हाइड्रॉक्सिल समूह के साथ एक एल्डिहाइड (कीटोन) समूह की बातचीत के परिणामस्वरूप मोनोसेकेराइड के चक्रीय रूप उत्पन्न होते हैं - ओएच समूह की ऑक्सीजन कार्बोनिल समूह के कार्बन परमाणु से जुड़ी होती है, और हाइड्रोजन OH समूह कार्बोनिल समूह के ऑक्सीजन परमाणु से जुड़ा होता है।
स्थिर चक्रीय हेमिसिएटल रूप बनते हैं - पाइरोज़ (छह-सदस्यीय चक्र) या फ़्यूरानोज़ (पाँच-सदस्यीय चक्र)। इन रूपों को संबंधित हेट्रोसायक्लिक यौगिकों से नामित किया गया था, पाइरान से छह-सदस्यीय (अधिक सटीक टेट्राहाइड्रोपाइरन), और पांच-सदस्यीय वाले फुरान (अधिक सटीक टेट्राहाइड्रोफुरन) से। पूर्व कार्बोनिल समूह के स्थल पर बनने वाले हाइड्रॉक्सिल को हेमियासेटल या ग्लाइकोसिडिक कहा जाता है और अल्कोहल हाइड्रॉक्सिल से गुणों में भिन्न होता है।
एक मोनोसैकराइड के चक्रीय रूप में रिंग के आकार को इंगित करने के लिए, मोनोसैकराइड ("ओस") के नाम के अंतिम दो अक्षरों को पांच-सदस्यीय रिंग या "पाइरोज़" के मामले में "फ़ुरानोज़" के अंत से बदल दिया जाता है। छह-सदस्यीय वलय के मामले में, उदाहरण के लिए, ग्लूकोपाइरानोज, फ्रुक्टोफ्यूरानोज, राइबोफ्यूरानोज, आदि।
मोनोस के चक्रीय रूप में, कोई एल्डिहाइड या कीटोन समूह नहीं होता है, केवल हाइड्रॉक्सिल समूह होते हैं। ये हाइड्रॉक्सिल अलग हैं: कार्बोनिल और अल्कोहल समूहों के इंट्रामोल्युलर इंटरैक्शन के परिणामस्वरूप एक हेमिसिएटल हाइड्रॉक्सिल दिखाई दिया; शर्करा के लिए, इस हाइड्रॉक्सिल को ग्लाइकोसिडिक भी कहा जाता है; शेष हाइड्रॉक्सिल अल्कोहल हैं।
अधिक सुविधाजनक वर्तनी और मोनोस के हेमिसिएटल रूपों के नामकरण के लिए, हॉवर्थ ने उन्हें हाइड्रोजनीकृत पाइरान और फ्यूरान हेट्रोसायकल के डेरिवेटिव के रूप में विचार करने का सुझाव दिया:
मोनोसेकेराइड जिनमें फुरान की तरह पांच-सदस्यीय वलय होता है, कहलाते हैं फुरानोजछह-सदस्यीय वलय वाले लोगों को पायरान के व्युत्पन्न के रूप में वर्गीकृत किया जाता है और उन्हें कहा जाता है पायरानोज़चक्र प्रकार के नाम से पहले, चीनी के नाम का प्रारंभिक शब्दांश लिखें, उदाहरण के लिए, α-D (+) -ग्लूकोपाइरानोज, β-L (-) -राइबोफ्यूरानोज, आदि।
हेक्सागोन्स (पाइरान) और पेंटागन (फुरन्स), परिप्रेक्ष्य में दिखाए गए हैं - चक्र क्षैतिज तल में स्थित है, पर्यवेक्षक के करीब स्थित बांडों को मोटी रेखाओं के साथ दर्शाया गया है। ऑक्सीजन परमाणु ऊपरी दाएं कोने में छह-सदस्यीय (पाइरोज़) चक्र में स्थित है, पाँच-सदस्यीय (फ़्यूरानोज़) में - चक्र के तल के पीछे, चक्र में शामिल कार्बन परमाणु नहीं लिखे जाते हैं, लेकिन केवल गिने जाते हैं ऑक्सीजन से दक्षिणावर्त। कार्बन परमाणुओं के माध्यम से लंबवत रेखाएँ खींची जाती हैं, जिसके सिरों पर हाइड्रोजन परमाणु और OH समूह लिखे होते हैं।
आइए हम फिशर के प्रक्षेपण सूत्रों और हॉवर्थ के परिप्रेक्ष्य सूत्रों के बीच संबंध पर विचार करें। फिशर सूत्र में दाईं ओर स्थित सभी समूह (H और OH) चक्र के तल के नीचे लिखे गए हैं, और जो बाईं ओर स्थित हैं - चक्र के तल के ऊपर, टर्मिनल CH2-OH समूह के विमान के ऊपर स्थित है अणु यदि मोनोसेकेराइड डी-श्रृंखला से संबंधित है, और विमान के नीचे यदि यह एल-श्रृंखला से संबंधित है।
इस प्रकार, हॉवर्थ फ़ार्मुलों में, हेमिसिएटल हाइड्रॉक्सिल और टर्मिनल सीएच 2-ओएच समूह ए-एनोमर्स के लिए रिंग के विपरीत किनारों पर स्थित होते हैं, और बी-एनोमर्स के लिए एक ही तरफ (हेमियासेटल हाइड्रॉक्सिल परिक्रमा करते हैं)।
इसी तरह, फिशर फ़ार्मुलों से हॉवर्थ फ़ार्मुलों में संक्रमण करना संभव है, डी-फ्रुक्टोज के फ़्यूरानोज़ फॉर्म के एनोमर्स में से एक के उदाहरण का उपयोग करना:
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जब मोनोसैकराइड के गुणों का अध्ययन किया गया, तो यह स्पष्ट हो गया कि खुले (श्रृंखला) सूत्र शर्करा के रासायनिक व्यवहार का पूरी तरह से वर्णन नहीं करते हैं।
उदाहरण के लिए, ग्लूकोज अणु में पांच OH- समूहों की उपस्थिति के बावजूद, उनमें से केवल एक ही ग्लाइकोसाइड बनाने के लिए शुष्क हाइड्रोजन क्लोराइड की उपस्थिति में अल्कोहल के साथ प्रतिक्रिया करता है। ऐसे अंतर्विरोधों की व्याख्या करने के लिए, यह सुझाव दिया गया था (ए। कोली द्वारा 1870; बी। टॉलेंस द्वारा 1883) कि मोनोस की वास्तविक संरचना केवल एक खुले (श्रृंखला) सूत्र द्वारा वर्णित नहीं है।
मोनोसेकेराइड जलीय घोल में खुले और चक्रीय रूपों के टॉटोमेरिक मिश्रण बनाते हैं। उनका गठन एल्डिहाइड या कीटोन समूह में अल्कोहल समूहों के न्यूक्लियोफिलिक जोड़ की इंट्रामोल्युलर प्रतिक्रिया पर आधारित है:
एच + हेमिसिएटल,
HOR या ग्लाइकोसिडिक
हाइड्रॉकसिल
हेमियासेटल
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यह प्रतिक्रिया कार्बोहाइड्रेट कार्बन श्रृंखला के पंजे जैसी संरचना द्वारा सुगम होती है:
1925-30 में
डब्ल्यू हॉवर्थ ने प्रयोगात्मक रूप से संभावित चक्रीय टॉटोमर्स के आकार को निर्धारित किया। उन्होंने फोन करने का सुझाव दिया फ़्यूरानोज़ द्वारा कार्बोहाइड्रेट के पाँच-सदस्यीय चक्र, और फ़्यूरान और पाइरान के व्युत्पन्न के रूप में पाइरानोज़ द्वारा छह-सदस्यीय चक्र, क्रमश:
फुरान पायरान
फिशर और हॉवर्थ के अनुसार डी-राइबोज के साइक्लो-चेन टॉटोमर्स बनाएं.
राइबोज के पाइरोज रूपों का निर्माण राइबोज के C5 पर हाइड्रॉक्सिल समूह की एल्डिहाइड समूह के साथ बातचीत से होता है:
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बी, डी-राइबोपायरनोज डी-राइबोज ए, डी-राइबोपायरनोज
चक्रीय हेमिसिएटल रूप के गठन से पहले कार्बन परमाणु पर एक नए चिरल केंद्र की उपस्थिति होती है, इस तरह के चक्रण के परिणामस्वरूप, दो डायस्टेरोमर्स प्राप्त होते हैं, जो केवल C1 परमाणु के विन्यास में भिन्न होते हैं और कहलाते हैं ए- और बी-एनोमर्स.
ए-फॉर्म में, हेमियासेटल (ग्लाइकोसिडिक) हाइड्रॉक्सिल अणु की कार्बन श्रृंखला के दाईं ओर है; यह हाइड्रॉक्सिल के उसी तरफ स्थित होता है, जो यह निर्धारित करता है कि कार्बोहाइड्रेट डी-श्रृंखला से संबंधित है या नहीं।
बी-फॉर्म में, यह समूह विपरीत दिशा में, बाईं ओर है।
इसी तरह, केवल C4 परमाणु में हाइड्रॉक्सिल की भागीदारी से, D-राइबोज के फ़्यूरानोज़ रूप बनते हैं:
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ए, डी-राइबोपायरनोज डी-राइबोज ए, डी-राइबोफ्यूरानोज
(चक्रीय रूप) (खुला रूप) (गोलाकार रूप)
अपवाद कार्बन परमाणु के स्थानापन्न हैं जिस पर चक्रण होता है।
ऐसे कार्बन परमाणु पर, प्रतिस्थापनों का चक्रीय क्रमपरिवर्तन करना आवश्यक है (देखें।
चित्र)।
ए, डी - राइबोपायरनोज (हॉवर्थ के अनुसार) ए, डी - राइबोफ्यूरानोज (हॉवर्थ के अनुसार)
मोनोसैकेराइड्स का साइक्लो-चेन टॉटोमेरिज्म टॉटोमेरिक रूपों के मिश्रण के जलीय घोल में मौजूद है जो एक खुले टॉटोमेरिक फॉर्म के माध्यम से एक दूसरे में परिवर्तित होने में सक्षम है:
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ए, डी-राइबोपायरनोज ए, डी-राइबोफ्यूरानोज
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बी, डी-राइबोपायरनोज बी, डी-राइबोफ्यूरानोज
शर्करा का उत्परिवर्तन
जब कार्बोहाइड्रेट का क्रिस्टलीय टॉटोमेरिक रूप पानी में घुल जाता है, तो उत्परिवर्तन की घटना देखी जाती है।
म्यूटरोटेशन को इस तथ्य से समझाया गया है कि क्रिस्टलीय चक्रीय टॉटोमर, पानी में घुल रहा है, धीरे-धीरे खुले रूप से अन्य सभी टॉटोमेरिक रूपों में गुजरता है। इस मामले में, ध्रुवीकृत प्रकाश के विमान के रोटेशन का कोण समय के साथ बदल जाएगा जब तक कि संतुलन नहीं हो जाता। सभी साइक्लो-चेन टॉटोमर्स के बीच।
ताजा तैयार चीनी के घोल में ध्रुवीकृत प्रकाश के तल के घूमने के कोण के समय में होने वाले इस परिवर्तन को उत्परिवर्तन कहा जाता है।
मोनोसैकराइड्स की रचनाएँ
चक्रीय रूप में कार्बोहाइड्रेट गैर-प्लानर संरूपण में मौजूद होते हैं। तो, पाइरोज़ रूपों के लिए, सबसे ऊर्जावान रूप से अनुकूल है कुर्सी की रचना।
ए, डी-राइबोपायरनोज संरचना में दो ऐसे समूह हैं: पहले और तीसरे में
प्रावधान:
ए, डी- राइबोपायरनोज
यह रूप कम स्थिर है; इसकी सामग्री केवल 18% है।
पांच-सदस्यीय चक्र और चक्रीय रूप कुछ हद तक मिश्रण में समाहित हैं।
एकाग्रता।
एपिमेराइज़ेशन
डी-फ्रुक्टोज
स्टीरियोइसोमर्स जो एक चिरल केंद्र के विन्यास में भिन्न होते हैं, कहलाते हैं एपिमर्सऔर एक क्षारीय वातावरण में एक दूसरे में उनके पारस्परिक परिवर्तन की प्रक्रिया - एपिमेराइजेशन।
पिछला123456789अगला
मोनोसैक्राइडओपन फॉर्म बन सकता है साइकिल, अर्थात।
छल्ले में बंद।
आइए इसे एक उदाहरण के साथ देखें शर्करा.
याद करें कि शर्कराछह-परमाणु है एल्डिहाइड अल्कोहल(हेक्सोज)।
इसके अणु में एक साथ होता है एल्डिहाइड समूहऔर कुछ हाइड्रॉक्सिल समूह OH(OH ऐल्कोहॉल का क्रियात्मक समूह है)।
एक दूसरे के साथ बातचीत करते समय एल्डिहाइडऔर एक हाइड्रॉक्सिल समूहएक ही अणु से संबंधित शर्करा, बाद के रूप चक्र, अँगूठी।
पांचवें कार्बन परमाणु के हाइड्रॉक्सिल समूह से हाइड्रोजन परमाणु एल्डिहाइड समूह में जाता है और वहां ऑक्सीजन के साथ जुड़ता है।
नवगठित हाइड्रॉक्सिल समूह ( क्या वो) कहा जाता है ग्लाइकोसिडिक.
इसके गुण से काफी भिन्न हैं शराब(ग्लाइकोज) हाइड्रॉक्सिल समूहमोनोसैकेराइड।
पांचवें कार्बन परमाणु के हाइड्रॉक्सिल समूह से ऑक्सीजन परमाणु एल्डिहाइड समूह के कार्बन के साथ जुड़ता है, जिसके परिणामस्वरूप एक वलय बनता है:
अल्फाऔर ग्लूकोज के बीटा एनोमर्सग्लाइकोसिडिक समूह की स्थिति में अंतर क्या वोअणु की कार्बन श्रृंखला के सापेक्ष।
हमने छह-सदस्यीय चक्र की उत्पत्ति पर विचार किया है।
लेकिन चक्र भी हो सकते हैं पाँच अंग.
ऐसा तब होगा जब एल्डिहाइड समूह का कार्बन हाइड्रॉक्सिल समूह के ऑक्सीजन के साथ मिल जाए। चौथे कार्बन परमाणु पर, और पांचवें पर नहीं, जैसा कि ऊपर चर्चा की गई है। एक छोटी अंगूठी प्राप्त करें।
छह सदस्यीय चक्र कहलाते हैं पायरानोज़, पांच-अवधि - फुरानोज.
चक्रों के नाम संबंधित विषमचक्रीय यौगिकों के नाम से आते हैं - फुरानऔर पायराना.
चक्रीय रूपों के नामों में, मोनोसैकेराइड के नाम के साथ ही, "अंत" इंगित किया गया है - पायरानोज़या फुरानोजचक्र के आकार की विशेषता।
उदाहरण के लिए: अल्फा-डी-ग्लूकोफ्यूरानोज, बीटा-डी-ग्लूकोपाइरानोज, आदि।
मोनोसेकेराइड के चक्रीय रूप थर्मोडायनामिक रूप से अधिक स्थिर होते हैंखुले रूपों की तुलना में, इसलिए, प्रकृति में वे अधिक सामान्य हैं।
शर्करा
शर्करा(अन्य ग्रीक से।
- मीठा) ( C6H12O6) या अंगूर चीनी - मोनोसैकराइड्स में सबसे महत्वपूर्ण; मीठे स्वाद के सफेद क्रिस्टल, पानी में आसानी से घुलनशील।
ग्लूकोज लिंक श्रृंखला का हिस्सा है डिसैक्राइड(माल्टोज, सुक्रोज और लैक्टोज) और पॉलीसैकराइड(सेल्यूलोज, स्टार्च)।
शर्कराअंगूर के रस में, कई फलों में, साथ ही जानवरों और मनुष्यों के खून में पाया जाता है।
मांसपेशियों का काम मुख्य रूप से ऑक्सीकरण के दौरान निकलने वाली ऊर्जा के कारण होता है। शर्करा.
शर्कराएक हेक्साहाइड्रिक एल्डिहाइड अल्कोहल है:
शर्कराप्राप्त जब हाइड्रोलिसिसपॉलीसेकेराइड ( स्टार्चऔर सेल्यूलोज) एंजाइम और खनिज एसिड की कार्रवाई के तहत।
प्रकृति में शर्कराके दौरान पौधों द्वारा उत्पादित प्रकाश संश्लेषण.
फ्रुक्टोज
फ्रुक्टोजया फल चीनी 6Н12О6 – मोनोसैकराइड, कई फलों और बेरी के रस में ग्लूकोज का एक साथी।
फ्रुक्टोजएक मोनोसैकराइड लिंक के रूप में सुक्रोज और लैक्टुलोज का हिस्सा है।
फ्रुक्टोजग्लूकोज की तुलना में बहुत मीठा।
इसके साथ मिश्रण शहद का हिस्सा हैं।
संरचना द्वारा फ्रुक्टोजछह-हाइड्रिक कीटो अल्कोहल है:
ग्लूकोज और अन्य एल्डोज के विपरीत, फ्रुक्टोजक्षारीय और अम्लीय दोनों समाधानों में अस्थिर; पॉलीसेकेराइड या ग्लाइकोसाइड के एसिड हाइड्रोलिसिस की शर्तों के तहत विघटित होता है।
गैलेक्टोज
गैलेक्टोज — मोनोसैकराइडप्रकृति में सबसे अधिक पाए जाने वाले छह-हाइड्रिक अल्कोहल में से एक हेक्सोज है।
गैलेक्टोजचक्रीय और चक्रीय रूपों में मौजूद है।
से मतभेद होना शर्कराचौथे कार्बन परमाणु पर समूहों की स्थानिक व्यवस्था।
गैलेक्टोजपानी में घुलनशील, शराब में खराब।
पौधों के ऊतकों में गैलेक्टोजरैफिनोज, मेलिबियोज, स्टैच्योज, साथ ही पॉलीसेकेराइड का हिस्सा है - गैलेक्टन, पेक्टिन पदार्थ, सैपोनिन, विभिन्न मसूड़े और बलगम, गोंद अरबी, आदि।
जानवरों और इंसानों में गैलेक्टोज- लैक्टोज (दूध चीनी), गैलेक्टोजेन, समूह-विशिष्ट पॉलीसेकेराइड, सेरेब्रोसाइड और म्यूकोप्रोटीन का एक अभिन्न अंग।
गैलेक्टोजकई जीवाणु पॉलीसेकेराइड में शामिल हैं और तथाकथित लैक्टोज खमीर द्वारा किण्वित किया जा सकता है।
जानवरों और पौधों के ऊतकों में गैलेक्टोजआसानी से बदल जाता है शर्करा, जो बेहतर अवशोषित होता है, एस्कॉर्बिक और गैलेक्टुरोनिक एसिड में परिवर्तित किया जा सकता है।
ओलिगोसेकेराइड। सुक्रोज।
oligosaccharidesप्रकारों में से एक है पॉलीसैकराइड.
oligosaccharidesकार्बोहाइड्रेट होते हैं जिनमें कई मोनोसैकराइड अवशेष होते हैं (ग्रीक से।
- कुछ)।
एक नियम के रूप में, उनके अणुओं में होते हैं 2 इससे पहले 10 मोनोसैकराइड अवशेषऔर इनका आणविक भार अपेक्षाकृत कम होता है।
का सबसे आम oligosaccharidesहैं डिसैक्राइडऔर ट्राइसेकेराइड्स.
डिसैक्राइड
डिसाकार्इड्स दो मोनोसैकेराइड्स से बने होते हैं.
डिसाकार्इड्स का सामान्य सूत्र आमतौर पर होता है C12H22O11.
सम्बंधित जानकारी:
जगह खोजना:
व्याख्यान कार्बोहाइड्रेट
यह नाम प्रकृति में व्यापक रूप से वितरित पदार्थों को दर्शाता है। वे पौधों के जीवों में एक जटिल रासायनिक प्रतिक्रिया के परिणामस्वरूप उत्पन्न होते हैं जिसमें पानी, हवा से कार्बन डाइऑक्साइड और सौर ऊर्जा शामिल होती है, और प्रतिक्रिया पौधों के हरे हिस्से में स्थित क्लोरोफिल अनाज की भागीदारी के साथ होती है।
तो, कार्बोहाइड्रेट (शर्करा) प्राकृतिक कार्बनिक यौगिकों के सबसे महत्वपूर्ण और व्यापक समूहों में से एक हैं।
सामान्य सूत्र CmH2nOn (एमऔर एन 3)।
एक पौधे के जीव में, 80% (शुष्क वजन) तक, और पशु जीवों में - 2% (शुष्क वजन) तक कार्बोहाइड्रेट होते हैं।
जानवरों और मनुष्यों के शरीर में, कार्बोहाइड्रेट (शर्करा) पौधों की उत्पत्ति के विभिन्न खाद्य उत्पादों के साथ आते हैं, tk। पशु मूल के जीवों में शर्करा को संश्लेषित नहीं किया जा सकता है।
पौधों में, पानी और कार्बन डाइऑक्साइड से प्रकाश संश्लेषण के दौरान कार्बोहाइड्रेट बनते हैं।
कार्बोहाइड्रेट की एक अलग संरचना होती है, उन्हें दो समूहों में विभाजित किया जा सकता है: सरल और जटिल कार्बोहाइड्रेट।
सरल कार्बोहाइड्रेट (मोनोसेकेराइड) ऐसे यौगिक होते हैं जिन्हें सरल कार्बोहाइड्रेट बनाने के लिए हाइड्रोलाइज्ड नहीं किया जा सकता है।
जटिल कार्बोहाइड्रेट (पॉलीसेकेराइड) ऐसे यौगिक होते हैं जिन्हें सरल कार्बोहाइड्रेट बनाने के लिए हाइड्रोलाइज्ड किया जा सकता है।
मोनोसेकेराइड: राइबोज, डीऑक्सीराइबोज, ग्लूकोज, फ्रुक्टोज।
कार्बोहाइड्रेट के स्थानिक आइसोमर्स की अवधारणा।
मोनोसैकराइड के चक्रीय रूप
मोनोसैकराइड अणुओं में तीन से नौ कार्बन परमाणु हो सकते हैं। मोनोसेकेराइड के सभी समूहों के नाम, साथ ही व्यक्तिगत प्रतिनिधियों के नाम, अंत में -ose। एक अणु में कार्बन परमाणुओं की संख्या के आधार पर, मोनोसेकेराइड को टेट्रोज़, पेंटोस, हेक्सोज़ आदि में विभाजित किया जाता है। हेक्सोज और पेंटोस का सबसे बड़ा महत्व है।
राइबोज और डीऑक्सीराइबोज
पेंटोस अक्सर प्रकृति में पाए जाते हैं।
इनमें से राइबोज और डीऑक्सीराइबोज बहुत रुचि के हैं, क्योंकि वे न्यूक्लिक एसिड का हिस्सा हैं।
"डीऑक्सीराइबोज" नाम से पता चलता है कि, राइबोज की तुलना में, इसके अणु में एक कम ओएच समूह होता है।
राइबोज और डीऑक्सीराइबोज अणुओं में एक रैखिक और एक चक्रीय संरचना दोनों हो सकते हैं:
हेक्सोज के सबसे महत्वपूर्ण प्रतिनिधि हैं शर्कराऔर फ्रुक्टोज,जिसके उदाहरण पर हम मोनोसैकेराइड्स की संरचना, नामकरण, समावयवता और गुणों पर विचार करेंगे।
संरचना
ग्लूकोज और फ्रुक्टोज आइसोमर हैं और इनका आणविक सूत्र C6H12O6 है।
प्रतिक्रियाओं का उपयोग करके मोनोसैकराइड्स की संरचना स्थापित की गई थी:
1) हाइड्रोजन आयोडाइड के साथ ग्लूकोज की कमी, इस प्रतिक्रिया के परिणामस्वरूप 2-आयोडोहेक्सेन बनता है।
2) ग्लूकोज सिल्वर ऑक्साइड के अमोनिया विलयन के साथ अभिक्रिया करता है, जो ग्लूकोज अणु में एल्डिहाइड समूह की उपस्थिति को इंगित करता है:
(С5Н11О5)СОН+2OH®(C5H11O5)COONH4+2Ag¯+3NH3+H2O
3) ग्लूकोज ब्रोमीन पानी द्वारा ग्लूकोनिक एसिड में ऑक्सीकृत होता है:
(С5Н11О6)СОН+Br2+Н2O®(С5Н11O5)СООН+2HBr
4) जब ग्लूकोज कॉपर हाइड्रॉक्साइड के साथ परस्पर क्रिया करता है, तो घोल नीला हो जाता है - यह पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल के लिए एक गुणात्मक प्रतिक्रिया है।
मात्रात्मक प्रयोगों से पता चला है कि ग्लूकोज अणु में 5 हाइड्रॉक्सिल समूह। इस प्रकार, ग्लूकोज एक पेंटाहाइड्रिक एल्डिहाइड अल्कोहल है।
5) फ्रुक्टोज अणु में 5 अल्कोहल समूहों की उपस्थिति भी पाई गई, लेकिन जोरदार ऑक्सीकरण के साथ, फ्रुक्टोज दो और चार कार्बन परमाणुओं के साथ दो हाइड्रॉक्सी एसिड बनाता है। यह व्यवहार कीटोन्स के लिए विशिष्ट है।
इस प्रकार, फ्रुक्टो-ज़ा एक पॉलीहाइड्रिक कीटो-अल्कोहल है:
इसलिए, मोनोसैकेराइड पॉलीहाइड्रिक एल्डिहाइड या कीटो अल्कोहल हैं।
हालांकि, मोनोसेकेराइड की ऐसी संरचना के ढांचे के भीतर कई प्रयोगात्मक तथ्यों की व्याख्या नहीं की जा सकती है: 1) मोनोसेकेराइड कुछ प्रतिक्रियाओं को एल्डिहाइड की विशेषता नहीं देते हैं; विशेष रूप से, वे NaHSO3 के साथ बातचीत करते समय बिसल्फाइट यौगिक नहीं बनाते हैं;
2) ताजे तैयार ग्लूकोज समाधानों की ऑप्टिकल गतिविधि को मापते समय, यह पता चला कि यह समय के साथ गिरता है;
3) जब मोनोसैकेराइड को एचसीएल की उपस्थिति में मिथाइल अल्कोहल के साथ गर्म किया जाता है, तो ग्लाइकोसाइड अवक्षेप का एक क्रिस्टलीय अवक्षेप होता है, जो अल्कोहल के एक अणु को बनाने के लिए आसानी से हाइड्रोलाइज्ड होता है।
इन सभी तथ्यों की व्याख्या तब की गई जब यह सुझाव दिया गया कि प्रत्येक मोनोसैकेराइड कई टॉटोमेरिक रूपों के रूप में मौजूद हो सकता है।
समाधान में, अनफोल्डेड चेन के अलावा, चक्रीय रूप भी होते हैं जो एल्डिहाइड समूह और हाइड्रॉक्सिल समूह के पांचवें कार्बन परमाणु के इंट्रामोल्युलर इंटरैक्शन के दौरान बनते हैं:
एक चक्रीय रूप की उपस्थिति उपरोक्त सभी विसंगतियों की व्याख्या इस प्रकार करती है:
1) मोनोसेकेराइड के चक्रीय रूप समाधानों में प्रबल होते हैं, खुले रूप कम मात्रा में होते हैं;
2) ऑप्टिकल गतिविधि में परिवर्तन खुले और चक्रीय रूपों के बीच संतुलन स्थापित करने से जुड़ा है।
ग्लाइकोसाइड्स के गठन को ग्लाइकोसिडिक, या हेमिसिएटल हाइड्रॉक्सिल की उपस्थिति से समझाया गया है, जो अन्य हाइड्रॉक्साइड्स की तुलना में अधिक प्रतिक्रियाशील है।
इसलिए, यह ग्लाइकोसाइड बनाने के लिए अल्कोहल के साथ आसानी से बातचीत करता है। हॉवर्थ ने शर्करा के चक्रीय रूपों का चित्रण करने का सुझाव दिया ताकि वलय और प्रतिस्थापन दोनों स्पष्ट रूप से दिखाई दें:
मोनोसेकेराइड के चक्रीय रूपों में पाँच या छह वलय परमाणु हो सकते हैं।
छह सदस्यीय चक्र वाली शर्करा कहलाती है पायरानोज़,उदाहरण के लिए, ग्लूकोज - ग्लूकोपाइरानोज; पांच सदस्यीय चक्र वाली शर्करा के चक्रीय रूपों को कहा जाता है फुरानोजपांच सदस्यीय चक्र वाला ग्लूकोज ग्लूकोफुरानोज है, और पांच सदस्यीय चक्र वाला फ्रुक्टोज फ्रुक्टोफुरानोज है।
मोनोसैकेराइड्स का नामकरण और समावयवतामोनोसेकेराइड के नामों में संख्या के लिए ग्रीक नाम शामिल हैं
परमाणु और अंत -ose (ऊपर देखें)।
एल्डिहाइड और कीटोन समूह की उपस्थिति को एल्डोज, केटोज शब्दों के जोड़ से दर्शाया जाता है।
ग्लूकोज - एल्डोहेक्सोज, फ्रुक्टोज - केटोहेक्सोज।
आइसोमेरिज्म किसकी उपस्थिति के कारण होता है:
1) एल्डिहाइड या कीटोन समूह;
2) एक असममित कार्बन परमाणु;
3) टॉटोमेरिज्म (अर्थात अणु के विभिन्न रूपों के बीच संतुलन)।
मोनोसैकेराइड प्राप्त करना
1) प्रकृति में, ग्लूकोज और फ्रुक्टोज (अन्य मोनोसेकेराइड के साथ) प्रकाश संश्लेषण प्रतिक्रिया के परिणामस्वरूप बनते हैं:
इसके आधार पर, हम यह निष्कर्ष निकाल सकते हैं कि प्रकृति में कई मोनोसेकेराइड मुक्त रूप में होते हैं, उदाहरण के लिए, फलों में फ्रुक्टोज और ग्लूकोज, फ्रुक्टोज - शहद में, आदि।
2) पॉलीसेकेराइड का हाइड्रोलिसिस।
उदाहरण के लिए, उत्पादन में, ग्लूकोज अक्सर सल्फ्यूरिक एसिड की उपस्थिति में स्टार्च के हाइड्रोलिसिस द्वारा प्राप्त किया जाता है:
3) पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल का अधूरा ऑक्सीकरण।
4) कैल्शियम हाइड्रॉक्साइड की उपस्थिति में फॉर्मलाडेहाइड से संश्लेषण (ए।
1861 में एम। बटलरोव):
भौतिक गुण
मोनोसेकेराइड ठोस होते हैं जो क्रिस्टलीकृत हो सकते हैं, हीड्रोस्कोपिक होते हैं, और पानी में आसानी से घुलनशील होते हैं। उनके जलीय घोल में लैक-मस की तटस्थ प्रतिक्रिया होती है, उनमें से अधिकांश स्वाद में मीठे होते हैं।
वे शराब में खराब घुलनशील हैं, ईथर में अघुलनशील हैं।
ग्लूकोज एक रंगहीन क्रिस्टलीय पदार्थ है, स्वाद में मीठा, पानी में अत्यधिक घुलनशील। इसे C6H12O6 H2O क्रिस्टलीय हाइड्रेट के रूप में एक जलीय घोल से अलग किया जाता है।
रासायनिक गुण
मोनोसैकेराइड के रासायनिक गुण उनके अणुओं में विभिन्न प्रकार्यात्मक समूहों की उपस्थिति के कारण होते हैं।
मोनोसेकेराइड का ऑक्सीकरण:
(С5Н11O6)СОН+2OH®(C6H11O5)COONH4+2Ag¯+3NH3+H2O
2. अल्कोहल हाइड्रॉक्साइड की प्रतिक्रिया:
ए) कॉपर (II) हाइड्रॉक्साइड के साथ कॉपर (II) अल्कोहल बनाने के लिए बातचीत;
बी) ईथर का गठन;
ग) कार्बोक्जिलिक एसिड के साथ बातचीत करते समय एस्टर का निर्माण - एस्टरीफिकेशन प्रतिक्रिया।
उदाहरण के लिए, एसिटिक एसिड या उसके एसिड क्लोराइड के साथ ग्लूकोज की बातचीत:
3. ग्लाइकोसाइड का निर्माण (ऊपर देखें)।
4. किण्वन।
किण्वन एक जटिल प्रक्रिया है जिसमें मोनोसैकेराइड विभिन्न सूक्ष्मजीवों के प्रभाव में टूट जाते हैं। किण्वन भेद:
ए) शराब:
ग्लूकोज के रासायनिक गुण तालिका में भी दिखाए गए हैं।
ग्लूकोज का अनुप्रयोग
ग्लूकोज एक मूल्यवान पोषण उत्पाद है। शरीर में, यह एक जटिल जैव रासायनिक परिवर्तन से गुजरता है, जबकि ऊर्जा जारी होती है, जो प्रकाश संश्लेषण की प्रक्रिया में जमा होती है, जो चरणों में आगे बढ़ती है, और इसलिए ऊर्जा धीरे-धीरे निकलती है (चित्र 51 देखें)।
ग्लूकोज के किण्वन की प्रक्रियाओं का बहुत महत्व है।
उदाहरण के लिए, जब गोभी, खीरे और खट्टा दूध का अचार बनाते हैं, तो ग्लूकोज का लैक्टिक एसिड किण्वन होता है, साथ ही जब फ़ीड की आवश्यकता होती है। ग्लूकोज के अल्कोहलिक किण्वन का व्यापक रूप से व्यवहार में उपयोग किया जाता है, उदाहरण के लिए, बीयर के उत्पादन में।
फ्रुक्टोज
फ्रुक्टोज का आणविक सूत्र ग्लूकोज (C6H12O6) के समान है, लेकिन यह पॉलीहाइड्रॉक्सील्डिहाइड नहीं है, बल्कि पॉलीऑक्सीकेटोन है।
फ्रुक्टोज अणु में तीन असममित कार्बन परमाणु होते हैं, और उनका विन्यास ग्लूकोज अणु में संबंधित परमाणुओं के समान होता है। तो, फ्रुक्टोज एक आइसोमर और ग्लूकोज का "करीबी रिश्तेदार" है। यह पानी में अत्यधिक घुलनशील है, इसका स्वाद मीठा होता है (ग्लूकोज से लगभग 3 गुना मीठा)।
फ्रुक्टोज भी आमतौर पर चक्रीय रूपों (ए- या बी-) में पाया जाता है, लेकिन ग्लूकोज के विपरीत, पांच-सदस्यीय रूपों में।
फ्रुक्टोज के जलीय घोल में, निम्नलिखित संतुलन होता है:
मीठे फल मधुमक्खी शहद में फ्रुक्टोज और ग्लूकोज बड़ी मात्रा में पाए जाते हैं।
$L(.8)CH2OH|_(x-.7,y1,W+)<`|HO>_(x-1.2)<|OH>_(x-.7,y-1,W-)<_(y-1.4)CH2OH>_(x1.3,y-.7)O_#2|OH
`-<`/wHO>_पी<`-dHO>_p:a_pO_p_(A54,d+)-OH;HO_(A60,w-)#a_(A-60)-OH
$L(.8)_(x-.8,y1,W+)_(x-1.4)_(x-.8,y-1,W-)_(x1.5,y-.6)O_# 1;$itemColor1(red)OH`/|#1|$itemColor1(red)OH;H$itemColor1(red)O|#2|H;H|#3|$itemColor1(red)OH;H$itemColor1( लाल)ओ\|#4|एच
CH2OH_(y1.2)C|सी<`-HO><-H>|सी<`-H><-OH>|सी<`-H><_(x2)»»_(y#-1;2)O_(y#2)»»_#2>|CH2OH
आणविक सूत्र: C6H12O6
आणविक भार: 180.156
मोनोसैक्राइड
| टॉम्स्क स्टेट यूनिवर्सिटी |
| कार्बनिक रसायन विभाग |
डी-डी-(- :
हॉवर्थ).
किसी भी अल्कोहल के अणु के अलावा या, आम तौर पर, किसी भी अल्कोहल हाइड्रॉक्सिल के साथ बातचीत के परिणामस्वरूप, एक अन्य एनोमेरिक हाइड्रॉक्सिल सहित।
इस प्रकार के विशिष्ट ग्लाइकोसाइड डिसैकराइड हैं।
गैलेक्टोज और मैनोज के चक्रीय रूप:
रैखिक से चक्रीय रूपों में संक्रमण के नियम यह हैं कि रैखिक रूपों में दाईं ओर के समूह चक्रीय रूपों में रिंग के नीचे और रिंग के ऊपर बाईं ओर दर्शाए गए हैं:
डिसैक्राइड
पॉलीसैकराइड
