(для простейшего альдегида R=H)
Предельные; например:
Непредельные; например:
Ароматические; например:
Алициклические; например:
например:
Альдегиды и кетоны содержат карбонильную группу ˃C=O, поэтому называются карбонильными соединениями.
Атом углерода альдегидной группы находится в состоянии sp 2 -гибридизации, поэтому все σ-связи в этой группе располагаются в одной плоскости. Облака р-электронов, образующих π-связь, перпендикулярны этой плоскости и легко смещаются к более электроотрицательному атому кислорода. Поэтому двойная связь C=O (в отличие от двойной связи C=C в алкенах) сильно поляризована.
Альдегиды - реакционноспособные соединения, вступающие в многочисленные реакции. Наиболее характерны для альдегидов:
а) реакции присоединения по карбонильной группе; реагенты типа НХ присоединяются следующим образом:
б) реакции окисления связи C-H альдегидной группы, в результате которых образуются карбоновые кислоты:
1. Гидрирование (образуются первичные спирты
2. Присоединение спиртов (образуются полуацетали и ацетали)
В избытке спирта в присутствии HCl полуацетали превращаются в ацетали:
1. Реакция «серебряного зеркала»
Упрощённо:
Эта реакция является качественной реакцией на альдегидную группу (на стенках реакционного сосуда образуется зеркальный налет металлического серебра).
2. Реакция с гидроксидом меди (II)
Эта реакция также является качественной реакцией на альдегидную групп у (выпадает красный осадок Сu 2 O).
Формальдегид окисляется различными O-содержащими окислителями сначала до муравьиной кислоты и далее - до Н 2 СO 3 (СO 2 + Н 2 O):
1. Альдольная конденсация
2. Тримеризация ацетальдегида
При длительном хранении формалина (40%-ный водный раствор формальдегида) в нем происходит полимеризация с образованием белого осадка параформа:
АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ
Альдегидами и кетонами называют производные углеводородов, содержащие карбонильную группу С=О. В молекуле альдегидов по крайней мере одна валентность карбонильной группы затрачивается на соединение с атомом водорода, а другая - с радикалом (предельного ряда в предельных альдегидах и непредельного - в непредельных альдегидах). Общая формула альдегидов:
причем R может быть равно Н.
В случае кетонов обе валентности карбонильной группы затрачиваются на соединение с радикалами. Общая формула кетонов:
Изомерия. Номенклатура.
Общая формула предельных альдегидов и кетонов С n Н 2 n O.
Изомерия альдегидов связана со строением радикалов. Так, например, известно четыре альдегида с формулой
(см. ниже).
Альдегиды называют или по кислотам, в которые они переходят при окислении (с тем же числом углеродных атомов), или по предельным углеводородам с добавлением суффикса -аль (систематическая номенклатура).
| муравьиный альдегид (формальдегид), метаналь (рис. 1а ) | |
| уксусный альдегид, этаналь (рис. 1б ) | |
 | пропионовый альдегид, пропаналь |
| СН 3 -СН 2 -СН 2 -СНО | масляный альдегид, бутаналь |
 | изомасляный альдегид, 2-метилпропаналь |
| СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СНО | валериановый альдегид, пентаналь |
 | изовалернановый альдегид, 3-метилбутаналь |
 | метилэтилуксусный альдегид, 2-метилбутаналь |
 | триметилуксусный альдегид, 2,2-диметлпропаналь |
Изомерия кетонов связана со строением радикалов и с положением карбонильной группы в углеродной цепи. Кетоны называют по наименованию радикалов, связанных с карбонильной группой. По систематической номенклатуре к названию предельного углеводорода добавляется суффикс -он и указывается номер атома углерода, связанного с карбонильным кислородом:
Способы получения
Альдегиды и кетоны получают рядом общих методов.
1. Окислением или каталитическим дегидрированием первичных спиртов получают альдегиды, вторичных - кетоны. Эти реакции уже приводились при рассмотрении химических свойств спиртов.
2. Альдегиды и кетоны удобно также получать пиролизом кислот и их смесей в виде паров над оксидами некоторых металлов (ThО 2 , МnО 2 , CaO, ZnO) при 400-450 °С:
R - СООН + Н-СООН→R-СНО + СО 2 + Н 2 0
2R-СООН→R -СО -R + C0 2 + Н 2 0
R-СООН + R" - СООН → R - СО-R’+С0 2 + Н 2 0
Во многих учебниках указывается, что альдегиды и кетоны могут быть получены пиролизом Са- и Ва-солей карбоновых кислот. В действительности эта реакция дает очень низкие выходы. Однако некоторые метилкетоны все же могут быть получены пиролизом смесей бариевых или железных солей уксусной и какой-либо другой кислоты. Все эти реакции имеют радикальный механизм.
3. Гидролиз геминальных дигалогенопроизводных приводит к альдегидам, если оба галогена находятся у одного из крайних атомов углерода, и кетонам, если атомы галогена находятся у одного из средних атомов углерода. Эти реакции уже упоминались при изучении химических свойств дигалогенопроизводных углеводородов.
4. Гидратация ацетилена и его гомологов в условиях реакции Кучерова приводит соответственно к уксусному альдегиду или кетонам:
НС≡СН + Н 2 O→ СН 3 -СНО
5. Карбонильные соединения с высокими выходами (порядка 80%) образуются при окислении соответствующих спиртов смесями дпметилсульфоксида с уксусным ангидридом или безводной фосфорной кислотой.
RCH 2 OH + (CH 3) 2 SO→ RCH = О + (CH 3) 2 S
6. Превращение галогеналкилов в альдегиды с удлинением цепи на один атом углерода достигается обработкой их натрийтетракарбонилферратом в присутствии трифенилфосфина, а затем уксусной кислотой:
R - Hlg + Na 2 Fe(CO) 4 RCOFe(CO 3)P(C 6 H 5) 3 R–CH = О
Имеется несколько модификаций этого метода.
7. Кетоны с хорошими выходами получаются при взаимодействии хлорангидридов кислот с литийдиалкилкупратамн и кадмийалкилами:
R 2 CuLi + R"COCI→R - СО - R"+LiCI + R - Сu
8. В технике альдегиды получают прямым присоединением СО и H 2 к олефинам (оксосинтез) при 100-200 °С под давлением 10-20 МПа (100-200 атм) в присутствии кобальтового или никелевого катализаторов (например, Со + ThO 2 + MgO, нанесенные на кизельгур):
Реакцию с этиленом и пропиленом проводят в газовой фазе, а с более сложными олефинамн (С 4 -С 20) - в жидкой фазе. Как видно из приведенной схемы, при оксосинтезе получаются альдегиды, содержащие на один атом углерода больше, чем исходные олефины. Этот синтез имеет важное значение для получения высших первичных спиртов (каталитическим восстановлением альдегидов). Механизм оксосинтеза можно представить следующим образом:
2Со + 8СО→ Со 2 (СО) 8
Cо 2 (CO)8 + H 2 → 2НСо(СО) 4
R -СН=СН 2 + НСо(СО) 4 → R - СН 2 -СН 2 - Со(СО) 4
R - СН 2 -СН 2 -Со(СО) 4 +СО→ R-СН 2 -СН 2 -СО - Со(СО) 4
R-СН 2 -СН 2 -СО-Со(СО) 4 + НСо(СО) 4 →R-СН 2 -СН 2 -СНО + Со(СО) 8
Физические свойства
Муравьиный альдегид - газ с весьма резким запахом. Другие низшие альдегиды и кетоны - жидкости, легко растворимые в воде; низшие альдегиды обладают удушливым запахом, который при сильном разведении становится приятным (напоминает запах плодов). Кетоны пахнут довольно приятно.
При одном и том же составе, и строении углеродной цепи кетоны кипят при несколько более высоких температурах, чем альдегиды. Температуры кипения альдегидов и кетонов с нормальным строением цепи выше, чем у соединений изостроения. Например, валериановый альдегид кипит при 103,4 °С, а изовалериановый - при 92,5 °С. Альдегиды и кетоны кипят при температуре, значительно более низкой, чем спирты с тем же числом углеродных атомов, например у пропионового альдегида т. кип. 48,8 °С, у ацетона 65,1 °С, у н -пропилового спирта 97,8 °С. Это показывает, что альдегиды и кетоны в отличие от спиртов не являются сильно ассоциированными жидкостями. В то же время температуры кипения карбонильных соединений значительно выше температур кипения углеводородов с той же молекулярной массой, что связано с их высокой полярностью. Плотность альдегидов и кетонов ниже единицы.
В ИК-спектрах для СО-группы характерно интенсивное поглощение при 1720 см -1 . В спектре ЯМР сигнал водорода альдегидной группы находится в очень слабом поле.
Альдегиды и кетоны отличаются большой реакционной способностью. Большинство их реакций обусловлено присутствием активной карбонильной группы. Двойная связь карбонильной группы сходна по физической природе с двойной связью между двумя углеродными атомами (σ-связь + π-связь). Однако в то время как Е с=с <2Е с-с, энергия связи С=О (749,4 кДж/моль) больше, чем энергия двух простых С-О-связей (2х358 кДж/моль). С другой стороны, кислород является более электроотрицательным элементом, чем углерод, и потому электронная плотность вблизи атома кислорода больше, чем вблизи атома углерода. Дипольный момент карбонильной группы - около 9 10 -30 Кл/м (2,7 D). Благодаря такой поляризации углеродный атом карбонильной группы обладает электрофильными свойствами и способен реагировать с нуклеофильными реагентами. Соответственно атом кислорода является нуклеофильным. В реакциях присоединения отрицательно поляризованная часть присоединяющейся молекулы всегда направляется к углеродному атому карбонильной группы, в то время как ее положительно поляризованная часть направляется к кислородному атому.
Реакция присоединения нуклеофильных реагентов по месту карбонильной связи - ступенчатый процесс. Схематически реакцию присоединения, например гидросульфита натрия к уксусному альдегиду, можно изобразить следующим образом:
Радикалы, способные увеличивать положительный заряд на атоме углерода карбонильной группы, сильно повышают реакционную способность альдегидов и кетонов; радикалы или атомы, уменьшающие положительный заряд на этом углеродном атоме, оказывают противоположное действие.
Помимо реакций присоединения по карбонильной группе для альдегидов и кетонов характерны также реакции с участием соседних с карбонильной группой углеродных радикалов, обусловленные электроноакцепторным влиянием на них карбонильной группы. К ним относятся реакции окисления, галогенирования, конденсации.
А. Гидрирование. Присоединение водорода к альдегидам и кетонам происходит в присутствии катализаторов гидрирования (Ni, Со, Си, Pt, Pd и др.). При этом альдегиды переходят в первичные, а кетоны - во вторичные спирты. На этом основан один из методов получения спиртов.
В последнее время в качестве восстанавливающего агента часто применяют лнтийалюминийгидрид LiА1Н 4 . Реакция идет с переносом гидридного иона:
Преимуществом восстановления с помощью LiAlН 4 является то, что этот реагент не восстанавливает двойные углерод-углеродные связи.
При восстановлении альдегидов или кетонов водородом в момент выделения (с помощью щелочных металлов или амальгамированного магния) образуются наряду с соответствующими спиртами также гликоли:
пинакон
Соотношение между образующимися спиртом и гликолем зависит от природы карбонильного соединения и условий восстановления. При восстановлении кетонов в продуктах реакции в апротонных растворителях преобладают пинаконы; в случае алифатических насыщенных альдегидов гликоли образуются в малых количествах.
Реакция протекает с промежуточным образованием свободных радикалов:
Б. Реакции нуклеофильного присоединения.
1. Присоединение магнийгалогеналкилов подробно разобрано при описании методов получения спиртов.
2. Присоединение синильной кислоты приводит к образованию α-оксинитрилов, омылением которых получают α-гидроксикислоты:
нитрил α-гидроксипропионовой кислоты
Эта реакция начинается нуклеофильной атакой углеродного атома ионом CN - . Цианистый водород присоединяется очень медленно. Добавление капли раствора цианистого калия значительно ускоряет реакцию, в то время как добавление минеральной кислоты уменьшает скорость реакции практически до нуля. Это показывает, что активным реагентом при образовании циангидрина является ион CN - :
3. Присоединение гидросульфита натрия дает кристаллические вещества, обычно называемые гидросульфитными производными альдегидов или кетонов:
При нагревании с раствором соды или минеральных кислот гидросульфитные производные разлагаются с выделением свободного альдегида или кетона, например:
Реакция с гидросульфитом натрия используется для качественного определения альдегидов и кетонов, а также для их выделения и очистки. Следует, однако, заметить, что в реакцию с гидросульфитом натрия в жирном ряду вступают только метилкетоны, имеющие группировку СН 3 -СО- .
4. Взаимодействие с аммиаком позволяет различать альдегиды и кетоны. Альдегиды выделяют воду, образуя альдимины:
ацетальдимин, этаними н
которые легко полимеризуются (циклизуются в кристаллические тримеры - альдегидаммиаки:
альдегидаммиа к
При циклизации разрывается двойная связь C = N и три молекулы имина соединяются в шестичленный цикл с чередующимися атомами углерода и азота.
Кетоны с аммиаком подобных соединений не образуют. Они реагируют очень медленно и более сложно, например, так:
5. С гидроксиламином альдегиды и кетоны, выделяя воду, образуют оксимы (альдоксимы и кетоксимы):
ацетальдоксим
ацетоноксим
Эти реакции применяют для количественного определения карбонильных соединений.
Механизм реакции (R=H или Alk):
6. Особый интерес представляют реакции карбонильных соединений с гидразином и его замещенными. В зависимости от условий гидразин вступает в реакцию с альдегидами и кетонами в соотношении 1:1 или 1:2. В первом случае образуются гидразоны, а во втором - азины (альдазины и кетазины):
гидразон
альдазин
кетазин
Гидразоны кетонов и альдегидов при нагревании с твердым КОН выделяют азот и дают предельные углеводороды (реакция Кижнера):
В настоящее время эту реакцию проводят нагреванием карбонильного соединения с гидразином в высококипящих полярных растворителях (ди- и триэтиленгликоли) в присутствии щелочи. Реакция может быть проведена и при комнатной температуре при действии трет-бутилкалия в диметлисульфоксиде.
Альдегиды и кетоны с замещенными гидразинами - с фенилгидразином C 6 H 5 -NH-NH 2 и семикарбазидом 
образуют соответственно фенилгидразоны и семикарбазоны. Это кристаллические вещества. Они служат для качественного и количественного определения карбонильных соединений, а также для их выделения и очистки.
Образование фенилгидразонов:
Семикарбазоны образуются по схеме:
Реакции альдегидов и кетонов с производными гидразина по механизму аналогичны их реакциям с аммиаком и гидроксиламином. Например, для ацетальдегида и фенилгидразина:
Для этих реакций характерен кислотный катализ.
7. Альдегиды и кетоны способны присоединять по карбонильной группе воду с образованием гидратов - геминальных гликолей. Эти соединения во многих случаях существуют только в растворах. Положение равновесия зависит от строения карбонилсодержащего соединения:
Так, формальдегид при 20 °С существует в водном растворе на 99,99% в форме гидрата, ацетальдегид- на 58%; в случае ацетона содержание гидрата незначительно, а хлораль и трихлорацетон образуют стойкие кристаллические гидраты.
Альдегиды с более высокой молекулярной массой образуют с водой устойчивые при низких температурах твердые полугидраты:
8.
В присутствии следов минеральной кислоты образуются ацетали:
Ацетали - жидкости с приятным эфирным запахом. При нагревании с разбавленными минеральными кислотами (но не щелочами) они подвергаются гидролизу с образованием спиртов и выделением альдегидов:
Ацеталь, полученный из масляного альдегида и поливинилового спирта, используется в качестве клея при изготовлении безосколочных стекол.
Ацетали кетонов получаются более сложно - действием на кетоны этиловых эфиров ортомуравьиной НС(ОС2Н 5)з или ортокремниевой кислоты:
9. При действии на альдегиды спиртов образуются полуацетали:
Альдегиды и кетоны при взаимодействии с PCI 5 обменивают атом кислорода на два атома хлора, что используется для получения геминаль- ных дихлоралканов:
Эта реакция в стадии, определяющей характер конечного продукта, также является реакцией нуклеофильного присоединения:
В. Реакции окисления. Окисление альдегидов идет значительно легче, чем кетонов. Кроме того, окисление альдегидов приводит к образованию кислот без изменения углеродного скелета, в то время как кетоны окисляются с образованием двух более простых кислот или кислоты и кетона.
Альдегиды окисляются кислородом воздуха до карбоновых кислот. Промежуточными продуктами являются гидропероксиды:
Аммиачный раствор гидроксида серебра OH при легком нагревании с альдегидами (но не с кетонами) окисляет их в кислоты с образованием свободного металлического серебра. Если пробирка, в которой идет реакция, была предварительно обезжирена изнутри, то серебро ложится тонким слоем на ее внутренней поверхности - образуется серебряное зеркало:
Эта реакция, известная под названием реакции серебряного зеркала, служит для качественного определения альдегидов.
Для альдегидов характерна также реакция с так называемой фелинговой жидкостью. Последняя представляет собой водно-щелочной раствор комплексной соли, образовавшейся из гидроксида меди и натрийкалиевой соли винной кислоты. При нагревании альдегидов с фелинговой жидкостью медь (II) восстанавливается до меди (I), а альдегид окисляется до кислоты:
Красная окись меди Cu 2 О почти количественно выпадает в осадок. Реакция эта с кетонами не идет.
Альдегиды могут быть окислены в карбоновые кислоты с помощью многих обычных окислителей, таких, как дихромат калия, перманганат калия, по ионному механизму, причем первой стадией процесса обычно является присоединение окислителя по СО-группе.
Окисление кетонов протекает с разрывом углеродной цепочки в разных направлениях в зависимости от строения кетонов.
По продуктам окисления можно судить о строении кетонов, а так как кетоны образуются при окислении вторичных спиртов, то, следовательно, и о строении этих спиртов.
Г. Реакции полимеризации. Эти реакции характерны только для альдегидов. При действии на альдегиды кислот происходит их тримеризация (частично и тетрамеризация):
Механизм полимеризации может быть представлен в следующем виде:
Д. Галогенирование. Альдегиды и кетоны реагируют с бромом и иодом с одинаковой скоростью независимо от концентрации галогена. Реакции ускоряются как кислотами, так и основаниями.
Подробное изучение этих реакций привело к выводу, что они идут с предварительным превращением карбонильного соединения в енол:
Е. Реакции конденсации.
1. Альдегиды в слабоосновной среде (в присутствии ацетата, карбоната или сульфита калия) подвергаются альдольной конденсации (А.П. Бородин) с образованием альдегидосииртов (гидроксиальдегидов), сокращенно называемых альдолями. Альдоли образуются в результате присоединения альдегида к карбонильной группе другой молекулы альдегида с разрывом связи С-Н в α-положении к карбонилу, как это показано на примере уксусного альдегида:
альдоль
В случае альдолизацин других альдегидов, например пропионового, в реакцию вступает только группа, находящаяся в a-положении к карбонилу, так как только водородные атомы этой группы в достаточной степени активируются карбонильной группой:
3-гидрокси-2-метилпентаналь
Если рядом с карбонилом находится четвертичный атом углерода, альдолизация невозможна. Например, триметилуксусный альдегид (СНз)зС-СНО не дает альдоля.
Механизм реакции альдольной конденсации, катализируемой основаниями, следующий. Альдегид проявляет свойства СН-кислоты. Гидроксильный ион (катализатор) обратимо отрывает протон от а-углеродного атома:
Альдоль при нагревании (без водоотнимающих веществ) отщепляет воду с образованием непредельного кротонового альдегида:
Поэтому переход от предельного альдегида к непредельному через альдоль называется кротоновой конденсацией. Дегидратация происходит благодаря очень большой подвижности водородных атомов в α-положении по отношению к карбонильной группе (сверхсопряжение), причем разрывается, как и во многих других случаях, p-связь по отношению к карбонильной группе.
При действии на альдегиды, способные к альдольной конденсации, сильных оснований (щелочей) в результате глубокой альдольной (или кротоновой) поликонденсации происходит осмоление. Альдегиды, не способные к альдольной конденсации, в этих условиях вступают в реакцию Канниццаро:
2(СН 3) 3 С-СНО +КОН→(СН 3) 3 С-COOK +(СН 3) 3 С-СН 2 ОН.
Альдольная конденсация кетонов происходит в более жестких условиях - в присутствии оснований, например Ва(ОН) 2 . При этом образуются Р-кетоноспирты, легко теряющие молекулу воды:
В еще более жестких условиях, например при нагревании с концентрированной серной кислотой, кетоны подвергаются межмолекулярной дегидратации с образованием непредельных кетонов:
окись мезитила
Окись мезитила может реагировать с новой молекулой ацетона:
форон
Возможна и конденсация между альдегидами и кетонами, например:
3-пентен-2-он
Во всех этих реакциях вначале идет альдольная конденсация, а затем дегидратация образовавшегося гидроксикетона.
2. Сложноэфирная конденсация альдегидов проходит при действии на них алкгоголятов алюминия в неводной среде (В.Е. Тищенко).
уксусноэтиловый эфир
Ж. Декарбонилирование. Альдегиды при нагревании с трис(трифенилфосфин)родийхлоридом претерпевают декарбонилирование с образованием углеводородов:
R-СНО + [(C 6 H 5) 3 P] 3 PhCl→ R-Н + [(C 6 H 5) 3 P] 3 RhCOCl.
При изучении химических превращений альдегидов и кетонов необходимо обратить внимание на существенные различия между ними. Альдегиды легко окисляются без изменения углеродной цепи (реакция серебряного зеркала), кетоны окисляются трудно с разрывом цепи. Альдегиды полимеризуются под влиянием кислот, образуют альдегидоаммиаки, со спиртами в присутствии кислот дают ацетали, вступают в сложноэфирную конденсацию, дают окрашивание с фуксинсернистой кислотой. Кетоны не способны к подобным превращениям.
Отдельные представители. Применение
Муравьиный альдегид (формальдегид) - бесцветный газ с резким специфическим запахом, т. кип. -21 °С. Он ядовит, действует раздражающе на слизистые оболочки глаз и дыхательных путей. Хорошо растворим в воде, 40% -ный водный раствор формальдегида называется формалином. В промышленности формальдегид получают двумя методами - неполным окислением метана и его некоторых гомологов и каталитическим окислением или дегидрированием метанола (при 650-700 °С над серебряным катализатором):
СН 3 ОН→ Н 2 +Н 2 СО.
Благодаря отсутствию алкильного радикала формальдегиду присущи некоторые особые свойства.
1. В щелочной среде он претерпевает реакцию окисления - восстановления (реакция Канниццаро):
2. При легком нагревании формальдегида (формалина) с аммиаком получается гексаметилентетрамин (уротропин), синтезированный впервые А. М. Бутлеровым:
6Н 2 С=О + 4NH 3 → 6H 2 0 + (CH 2) 6 N 4
уротропин
Уротропин в больших количествах применяют в производстве фенолформальдегидных смол, взрывчатых веществ (гексогена, получаемого нитрованием уротропина)
гексаген
в медицине (в качестве мочегонного средства, как составная часть антигриппозного препарата кальцекса, при лечении почечных заболеваний и др.).
3. В щелочной среде, например в присутствии известкового молока, как это впервые было показано А. М. Бутлеровым, формальдегид подвергается альдолизации с образованием оксиальдегидов вплоть до гексоз и еще более сложных сахаров, например:
гексоза
В присутствии щелочей формальдегид может конденсироваться и с другими альдегидами, образуя многоатомные спирты. Так, конденсацией формальдегида с уксусным альдегидом получают четырехатомный спирт - пентаэритрит С(СН 2 ОН) 4
СН 3 СНО + 3Н 2 СО → (НОСН 2) 3 ССНО
(НОСН 2) 3 ССНО + Н 2 СО → (НОСН 2) 4 С + НСОО -
Пентаэритрит используется для получения смол и весьма сильного взрывчатого вещества - тетранитропентаэритрита (ТЭН) C(CH 2 ОNО 2) 4 .
4. Формальдегид способен к полимеризации с образованием циклических и линейных полимеров.
5. Формальдегид способен вступать в различные реакции конденсации с образованием синтетических смол, широко применяемых в промышленности. Так, поликонденсацией формальдегида с фенолом получают фенолформальдегидные смолы, с мочевиной или меламином - карбамидные смолы.
6. Продуктом конденсации формальдегида с изобутиленом (в присутствии H 2 SO 4) является 4,4-диметил-1,3-диоксан, который при нагревании до 200-240 °С в присутствии катализаторов (SiO 2 +Н 4 Р 2 О 7) разлагается с образованием изопрена.
Формалин широко применяется в качестве дезинфицирующего вещества для дезинфекции зерно- и овощехранилищ, парников, теплиц, для протравливания семян и т. д.
Уксусный альдегид, ацетальдегид СН 3 СНО - жидкость с резким неприятным запахом. Т.кип. 21 °С. Пары ацетальдегида вызывают раздражение слизистых оболочек, удушье, головную боль. Ацетальдегид хорошо растворим в воде и во многих органических растворителях.
Промышленные методы получения ацетальдегида уже были рассмотрены: гидратация ацетилена, дегидрирование этилового спирта, изомеризация окиси этилена, каталитическое окисление воздухом предельных углеводородов.
В последнее время ацетальдегид получают окислением этилена кислородом воздуха в присутствии катализатора по схеме:
CH 2 =CH 2 +H 2 O +PdCl 2 →CH 3 -СНО + 2HCl + Pd
Pd + 2CuC1 2 → 2CuCl + PdCl 2
2CuCl + 2HCI + 1 / 2 O 2 → 2CuCI 2 + H 2 O
2CH 2 = CH 2 + O 2 →2CH 3 CHO
Другие 1-алкены образуют в этой реакции метилкетоны.
Из ацетальдегида в промышленных масштабах получают уксусную кислоту, уксусный ангидрид, этиловый спирт, альдоль, бутиловый спирт, ацетали, этилацетат, пентаэритрит и ряд других веществ.
Подобно формальдегиду, он конденсируется с фенолом, аминами и другими веществами, образуя синтетические смолы, которые используются в производстве различных полимерных материалов.
Под действием небольшого количества серной кислоты ацетальдегид полимеризуется в паральдегид (С 2 Н 4 О 3) 3 и метальдегид (С 2 Н 4 О 3) 4 ; количества последнего возрастают с понижением температуры (до -10 °С):
Паральдегид - жидкость с т. кип. 124,5 °С, метальдегид - кристаллическое вещество. При нагревании со следами кислоты оба эти вещества деполимеризуются, образуя ацетальдегид. Из паральдегида и аммиака получают 2-метил-5-винилпиридин, используемый при синтезе сополимеров - синтетических каучуков.
Трихлоруксусный альдегид, хлораль CCI 3 CHO, получают хлорированием этилового спирта.
Хлораль - бесцветная жидкость с резким запахом; с водой образует кристаллический гидрат - хлоральгидрат. Устойчивость хлоральгидрата объясняется усилением электроноакцепторных свойств карбонильного углерода под влиянием сильного индукционного эффекта хлора:
Обладает снотворным действием. Конденсацией хлораля с хлорбензолом получают в промышленных масштабах инсектициды.
При действии на хлораль щелочей образуется хлороформ:
Ацетон СН 3 СОСН 3 - бесцветная жидкость с характерным запахом; Т.кип.=56,1 °С, Т.пл.=0,798. Хорошо растворим в воде и во многих органических растворителях.
Ацетон получают:
1) из изопропилового спирта - окислением или дегидрированием;
2) окислением изопропилбензола, получаемого алкилированием бензола, наряду с фенолом;
3) ацетон-бутанольным брожением углеводов.
Ацетон в качестве растворителя применяется в больших количествах в лакокрасочной промышленности, в производствах ацетатного шелка, кинопленки, бездымного пороха (пироксилина), для растворения ацетилена (в баллонах) и т. д. Он служит исходным продуктом при производстве небьющегося органического стекла, кетена и т. д.
Альдегидами называют органические вещества, относящиеся к карбонильным соединениям, содержащим функциональную группу -СОН, которая именуется карбонильной группой.
В зависимости от характера углеводородного скелета молекулы альдегиды бывают предельными, непредельными и ароматическими. Их молекулы могут также включать атомы галогенов или дополнительные функциональные группы. Общая формула насыщенных альдегидов имеет вид C n H 2 n O. В соответствии с номенклатурой ИЮПАК названия их оканчиваются суффиксом -аль.
Окисление альдегидов имеет важное значение в промышленности, поскольку они довольно легко превращаются в карбоновые кислоты. Окислителями в этом случае могут послужить гидроксид меди, оксид серебра или даже кислород воздуха.
Электронное строение двойной связи в группе С=О характеризуется образованием одной σ-связи и еще одной π-связи. Атом С находится в состоянии sp 2 -гибридизации, молекула плоского строения с валентными углами между связями около 120 0 . Отличие двойной связи в этой функциональной группе заключено в том, что она расположена между атомом углерода и весьма электроотрицательным атомом кислорода. В результате электроны притянуты к атому О, а значит, эта связь очень сильно поляризована.
Содержание в альдегидной группе такой поляризованной двойной связи можно назвать главной причиной высокой реакционноспособности альдегидов. Для альдегидов наиболее характерны реакции присоединения атомов или их групп по С=О связи. И легче всего протекают реакции нуклеофильного присоединения. Также для альдегидов типичны реакции с участием атомов Н из функциональной группы альдегидов. Из-за электроноакцепторного влияния группы С=О происходит повышение полярности связи. Это в свою очередь является причиной относительно легкого окисления альдегидов.
Формальдегид (муравьиный альдегид или метаналь) СН 2 О является газообразным веществом с весьма острым запахом, который получают обычно пропусканием смеси паров метанола с воздухом через раскаленную сетку из медной или серебряной сетки. Его 40%-й водный раствор называется формалином. Формальдегид легко вступает в реакции, многие из которых лежат в основе промышленного синтеза целого ряда важных веществ. Его используют и для получения пентаэритрита, многих лекарственных веществ, различных красителей, для дубления кожи, в качестве дезинфицирующего и дезодорирующего средства. Формальдегид довольно токсичен, его ПДК в воздухе составляет 0,001 мг/л.
Ацетальдегид (уксусный альдегид, этаналь) СН 3 СОН является бесцветной жидкостью с удушающим запахом, который при разбавлении его водой приобретает фруктовый аромат. Ацетальдегид обладает всеми основными свойствами альдегидов. Окислением уксусного альдегида производят огромные объемы уксусной кислоты и уксусного ангидрида, разнообразных фармацевтических препаратов.
Акролеин (пропеналь) CH 2 =CH-СОН, простейший ненасыщенный альдегид является бесцветной легколетучей жидкостью. Его пары сильно раздражают слизистые глаз и верхних дыхательных путей. Очень ядовит, ПДК его содержания в воздухе составляет 0,7 мг/м 3 . Пропеналь - промежуточный продукт синтеза некоторых полимеров, необходим в производстве отдельных лекарственных препаратов.
Бензальдегид (бензойный альдегид) С 6 Н 5 СОН является бесцветной желтеющей при хранении жидкостью с ароматом Он довольно быстро окисляется воздухом до бензойной кислоты. Содержится в эфирных маслах растений (нероли, пачулей), а в виде глюкозида - в ядрах косточек горького миндаля, вишни, абрикоса и персика. Как душистое вещество его применяют в парфюмерии, в виде компонента пищевых эссенций, как сырье для синтеза других душистых веществ (коричного альдегида, жасминальдегида).
Окисление альдегидов оксидом серебра является самой показательной качественной реакцией на соответствующую форму функциональной группы. Свое название эта реакция получила благодаря тонкому серебряному налету на стенках пробирки, образующемуся в ходе этой реакции.
Суть ее заключается во взаимодействии альдегида R-СОН с аммиачным раствором оксида серебра(I), который представляет собой растворимое комплексное соединение OH и носит название реактив Толленса. Реакцию осуществляют при температурах, близких к температуре кипения воды (80-100 °С). При этом происходит окисление альдегидов до соответствующих им карбоновых кислот, а окислитель восстанавливается до металлического серебра, выпадающего в осадок.
Для качественного определения группы -СОН в альдегидах сначала готовят комплексное соединение серебра. Для этого в пробирку наливают немного раствора аммиака (гидроксида аммония) в воде и следом небольшое количество нитрата серебра. При этом образующийся осадок оксида серебра тут же исчезает:
2AgNO 3 + 2NH 3 + Н 2 О -> Ag 2 O↓ + 2NH 4 NO 3
Ag 2 O + 4NΗ 3 + Η 2 О -> 2ОΗ
Более надежные результаты дает реактив Толленса, приготовленный с добавлением щелочи. Для этого 1 г AgNO 3 растворяют в 10 г дистиллированной воды и добавляют равный объем концентрированного гидроксида натрия. В результате выпадает осадок Ag 2 O, который исчезает при добавлении концентрированного раствора гидроксида аммония. Использовать для проведения реакции нужно только свежеприготовленный реактив.
Реакции серебряного зеркала соответствует уравнение:
2OΗ + НСОΗ -> 2Ag↓ + ΗCOONΗ 4 + 3NΗ 3 + Н 2 О
Стоит отметить, что для альдегидов такое взаимодействие изучено недостаточно. Механизм данной реакции неизвестен, но предполагается радикальный или же ионный вариант окисления. По гидроксиду диамминсеребра вероятнее всего реализуется присоединение с образованием серебряной соли диола, от которого затем отщепляется серебро с образованием карбоновой кислоты.
Для успешного проведения опыта чрезвычайно важна чистота используемой посуды. Связано это с тем, что образующиеся в ходе опыта коллоидные частицы серебра должны прицепиться к поверхности стекла, создав зеркальную поверхность. В присутствии малейших загрязнений оно будет выпадать в виде серого хлопьевидного осадка.
Для очистки емкости следует использовать растворы щелочей. Так, для этих целей можно взять раствор NaOH, который нужно смыть большим объемом дистиллированной водой. На поверхности стекла не должно присутствовать жировых следов и механических частиц.
Реакция окисления альдегидов гидроксидом меди (II) также довольно эффектна и эффективна в определении типа функциональной группы. Протекает она при температуре соответствующей кипячению реакционной смеси. При этом альдегиды восстанавливают двухвалентную медь в составе реактива Фелинга (свежеприготовленный аммиачный раствор Cu(OH) 2) до одновалентной. Сами же они окисляются по причине внедрения атома кислорода по связи С-Η (степень окисления С изменяется с +1 на +3).
Визуально за ходом реакции можно проследить по изменению окраски смеси растворов. Голубоватый осадок гидроксида меди постепенно превращается желтый, соответствующий гидроксиду меди одновалентной и дальнейшее появление яркого красного осадка Cu 2 O.
Этому процессу соответствует уравнение реакции:
R-СОН + Cu 2+ + NaOH + Н 2 О -> R-COONa + Cu 2 O + 4Н +
Стоит отметить, что на альдегиды такой реактив действует наилучшим образом. В этом случае окисление не требует нагревания и проводится при температуре 0-20 °С в течение довольно короткого отрезка времени, а выход продуктов составляет больше 80%. Главным недостатком реагента Джонса состоит в отсутствии высокой избирательности в отношении других функциональных групп, да к тому же кислая среда порой приводит к изомеризации или деструкции.
Реагент Джонса представляет собой раствор оксида хрома (VI) в разбавленной и ацетоне. Его также можно получить из дихромата натрия. При окислении альдегидов образуются под действием этого реактива карбоновые кислоты.
Окисление ацетальдегида в промышленности осуществляют воздействием кислорода в присутствии катализаторов - ионов кобальта или марганца. Сначала образуется надуксусная кислота:
СН 3 -СОН + О 2 -> СН 3 -СОООН
Она в свою очередь взаимодействует со второй молекулой уксусного альдегида и через перекисное соединение дает две молекулы уксусной кислоты:
СН 3 -СОООН + СН 3 -СОН -> 2СН 3 -СООН
Окисление ведется при температуре 60-70 °С и давлении 2·10 5 Па.
Для окисления альдегидных групп иногда применяется раствор йода в присутствии щелочи. Особое значение этот реактив имеет в процессе окисления углеводов, поскольку действует очень избирательно. Так под его влиянием D-глюкоза превращается в D-глюконовую кислоту.
Йод в присутствии щелочей образует гипойодид (весьма сильный окислитель): I 2 + 2NaOΗ -> NaIO + NaI + Н 2 О.
Под действием гипойодида формальдегид превращается в метановую кислоту: ΗСОΗ + NaIO + NaOΗ -> ΗCOONa + NaI + Н 2 О.
Окисление альдегидов йодом используют в аналитической химии для определения количественного их содержания в растворах.
В отличие от предыдущих реактивов, под действием диоксида селена альдегиды превращаются в дикарбонильные соединения, а из формальдегида образуется глиоксаль. Если рядом с карбонилом расположены метиленовые или метильные группы, то они могут превращаться в карбонильные. Как растворитель для SeO2 обычно используют диоксан, этанол или ксилол.
По одной из методик реакцию проводят в трехгорлой колбе, соединенной с мешалкой, термометром и обратным холодильником. К исходному веществу, взятому в количестве 0,25 моль, каплями прибавляют раствор 0,25 моль диоксида селена в 180 мл диоксана, а также 12 мл Н 2 О. Температура не должна превышать 20 °C (при необходимости колбу охлаждают). После этого при постоянном перемешивании раствор кипятят в течении 6 часов. Далее горячий раствор фильтруют для отделения селена и промывают осадок диоксаном. После вакуумной отгонки растворителя остаток фракционируют. Основную фракцию отбирают в широком температурном интервале (20-30 °C) и повторно ректифицируют.
Под действием кислорода воздуха при комнатной температуре окисление альдегидов происходит очень медленно. Главными продуктами этих реакций являются соответствующие карбоновые кислоты. Механизм аутоокисления родственен промышленному окислению этаналя до уксусной кислоты. Одним из промежуточных продуктов является надкислота, которая взаимодействует с еще одной молекулой альдегида.
Благодаря тому, что этот тип реакций ускоряется под действием света, перекисей, и следов тяжелых металлов, можно сделать вывод о ее радикальном механизме. Формальдегид в водных растворах значительно хуже своих собратьев окисляется воздухом, из-за того, что существует в них в виде гидратированного метиленгликоля.
Наиболее успешно эта реакция происходит в Визуально оценить ее прохождение можно по потере интенсивности и полному обесцвечиванию розовой окраски раствора марганцовки. Реакция проходит при комнатной температуре и нормальном давлении, поэтому она не требует особых условий. Достаточно в пробирку налить 2 мл формальдегида и 1 мл подкисленного серной кислотой Пробирку с раствором нужно осторожно встряхнуть для перемешивания реагентов:
5СН 3 -СОН + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 = 5СН 3 -СООН + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 3Н 2 О
Если ту же реакцию вести при повышенных температурах, то метаналь легко окисляется до углекислого газа:
5СН 3 -СОН + 4KMnO 4 + 6H 2 SO 4 = 5СО 2 + 4MnSO 4 + 2K 2 SO 4 + 11Н 2 О
Альдегидами называют такие органические вещества, в молекулах которых есть карбонильная группа, связанная, минимум, с одним атомом водорода и углеводородным радикалом.
Химические свойства альдегидов предопределяются в их молекуле наличием карбонильной группы. В связи с этим в молекуле карбонильной группы можно наблюдать реакции присоединения.
Так, например, если взять и пропустить пары формальдегида разом с водородом над разогретым никелевым катализатором, то произойдет присоединение водорода и формальдегид восстановиться в метиловый спирт. Кроме этого полярный характер данной связи порождает и такую реакцию альдегидов, как присоединение воды.
А теперь давайте рассмотрим все особенности реакций от присоединения воды. Следовало бы отметить, что к углеродному атому карбонильной группы, который несет частичный положительный заряд, благодаря электронной паре кислородного атома, добавляется гидроксильная группа.
При таком присоединении характерны следующие реакции:
Во-первых, происходит гидрирование и образуются первичные спирты RСН2ОН.
Во-вторых, происходит добавление спиртов и образование полуацеталей R-СН (ОН) – ОR. А в присутствии хлороводорода НСl, выступающего катализатором и при излишке спирта мы наблюдаем образование ацетали RСН (ОR)2;
В-третьих, происходит добавление гидросульфита натрия NаНSO3 и образуются производные гидросульфитных альдегидов. При окислении альдегидов можно наблюдать такие особенные реакции, как взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра (I) и с гидроксидом меди (II) и образование карбоновых кислот.
При полимеризации альдегидов характерны такие особенные реакции, как линейная и циклическая полимеризация.
Если говорить о химических свойствах альдегидов, следует упомянуть и реакцию окисления. К таким реакциям можно отнести реакцию «серебряного зеркала» и реакцию светофор.
Пронаблюдать за необычной реакцией «серебряного зеркала» можно, проведя в классе интересный опыт. Для этого вам понадобиться чисто вымытая пробирка, в которую следует налить несколько миллилитров аммиачного раствора оксида серебра, а потом к нему добавить четыре или пять капель формалина. Следующим этапом при проведении этого опыта нужно пробирку поместить в стакан с горячей водой и тогда вы сможете увидеть, как на стенках пробирки появляется блестящий слой. Это образовавшееся покрытие является осадком металлического серебра.
А вот так называемая реакция «светофор»:
Теперь давайте приступим к рассмотрению физических свойств альдегидов. Какими же свойствами обладают эти вещества? Следует обратить внимание на то, что ряд простых альдегидов являют из себя бесцветный газ, более сложные представлены в виде жидкости, а вот высшие альдегиды – это твердые вещества. Чем больше молекулярная масса альдегидов, тем выше температура кипения. Так, например, пропионовый альдегид достигает точки кипения при 48,8 градусов, а вот пропиловый спиртзакипает при 97,8 0С.
Если говорить о плотности альдегидов, то она меньше единицы. Так, например, уксусный и муравьиный альдегид имеет свойство неплохо растворяться в воде, а более сложные альдегиды имеют более слабую способность к растворению.
Альдегиды, которые относятся к низшему разряду, имеют резкий и неприятный запах, а твердые и нерастворимые в воде, наоборот характеризуются приятным цветочным запахом.
В природе, повсеместно встречаются представители различных групп альдегидов. Они присутствуют в зеленых частях растений. Эта одна из простейших групп альдегидов, к которым относится муравьиный альдегид СН2О.
Также встречаются альдегиды с более сложным составом. К таким видам относятся ванилин или виноградный сахар.
Но так как альдегиды обладают способностью легко вступать во всякие взаимодействия, имеют склонность к окислению и восстановлению, то можно с уверенностью сказать, что альдегиды очень способны к различным реакциям и поэтому в чистом виде они встречаются крайне редко. А вот их производные можно встретить повсеместно, как в растительной среде, так и животной.
Альдегидная группа присутствует в целом ряде природных веществ. Их отличительной чертой, по крайней мере, многих из них, является запах. Так, например представители высших альдегидов, владеют различными ароматами и входят в состав эфирных масел. Ну и, как вам уже известно, такие масла присутствуют в цветочных, пряных и душистых растениях, плодах и фруктах. Они отыскали масштабное использование в производстве промышленных товаров и при производстве парфюмерии.
Алифатический альдегид СН3(СН2)7С(Н)=О можно найти в эфирных маслах цитрусовых. Такие альдегиды имеют запах апельсина, и применяется в пищевой промышленности, как ароматизатор, а также в косметике, парфюмерии и бытовой химии, в качестве отдушки.
Муравьиный альдегид – это бесцветный газ, который имеет резкий специфический запах и легко растворяется в воде. Такой водный раствор формальдегида еще называют формалином. Формальдегид очень ядовит, но в медицине его применяют в разбавленном виде в качестве дезинфицирующего средства. Его используют для дезинфекции инструментов, а его слабый раствор используют для обмывания кожи при сильной потливости.
Кроме того, формальдегид используют при дублении кожи, так как он имеет способности соединяться белковыми веществами, которые имеются в составе кожи.
В сельском хозяйстве формальдегид прекрасно зарекомендовал себя при обработке зерна перед посевными работами. Его применяют для производства пластмасс, которые так необходимы для техники и бытовых нужд.
Уксусный альдегид являет из себя бесцветную жидкость, которая имеет запах прелых яблок и легко растворяется в воде. Применяется он для получения уксусной кислоты и других веществ. Но так как он является ядовитым веществом, то может вызвать отравление организма или воспаление слизистых оболочек глаз и дыхательных путей.
Среди кислородсодержащих органических соединений огромное значение имеют целых два класса веществ, которые всегда изучают вместе за схожесть в строении и проявляемых свойствах. Это альдегиды и кетоны. Именно эти молекулы лежат в основе многих химических синтезов, а их строение достаточно интересное, чтобы стать предметом изучения. Рассмотрим подробнее, что же представляют собой эти классы соединений.
С точки зрения химии, к классу альдегидов следует относить органические молекулы, содержащие кислород в составе функциональной группы -СОН, называемой карбонильной. Общая формула в этом случае будет выглядеть так: R-COH. По своей природе это могут быть как предельные, так и непредельные соединения. Также среди них встречаются и ароматические представители, наравне с алифатическими. Количество атомов углерода в радикальной цепи варьируется в достаточно широких пределах, от одного (формальдегид или метаналь) до нескольких десятков.
Кетоны также содержат карбонильную группу -СО, однако соединена она не с катионом водорода, а с другим радикалом, отличным или идентичным тому, что входит в цепь. Общая формула выглядит так: R-CO-R , . Очевидно, что альдегиды и кетоны схожи по наличию функциональной группы такого состава.
Кетоны также могут быть предельными и непредельными, да и проявляемые свойства сходны с близкородственным классом. Можно привести несколько примеров, иллюстрирующих состав молекул и отражающих принятые обозначения формул рассматриваемых веществ.
Очевидно, что название данных соединений образуется двумя путями:
Если привести общую формулу для обоих классов веществ, то станет видно, что они являются изомерами друг другу: C n H 2n O. Для них же самих характерны следующие виды изомерии:
Чтобы различать между собой представителей обоих классов, используют качественные реакции, большинство из которых позволяют выявить именно альдегид. Так как химическая активность данных веществ несколько выше, благодаря наличию катиона водорода.
Рассмотрим, как же в пространстве выглядят альдегиды и кетоны. Строение их молекул можно отразить несколькими пунктами.
В результате получается, что подобное строение молекул позволяет рассматриваемым соединениям и окисляться, и восстанавливаться. Формула альдегида и кетона с перераспределенной электронной плотностью позволяет предсказать продукты реакций, в которых участвуют данные вещества.
Как и многие органические соединения, выделить и изучить альдегиды и кетоны людям удалось лишь в XIX веке, когда виталистические взгляды полностью рухнули и стало понятно, что эти соединения могут образовываться синтетическим, искусственным путем, без участия живых существ.
Однако еще в 1661 году Р. Бойль сумел получить ацетон (диметилкетон), когда подвергал нагреванию ацетат кальция. Но подробно изучить это вещество и назвать его, определить систематическое положение среди других, он не смог. Лишь в 1852 году Уильямсон сумел довести это дело до конца, тогда и началась история подробного развития и накопления знаний о карбонильных соединениях.
Рассмотрим, каковы физические свойства альдегидов и кетонов. Начнем с первых.
Если обозначать свойства кетонов, то также можно выделить главные.
Это основные свойства рассматриваемых соединений, которые относятся к группе физических.
Самое важное, это с чем реагируют альдегиды и кетоны, химические свойства данных соединений. Поэтому их мы рассмотрим обязательно. Сначала разберемся с альдегидами.
Качественной реакцией на данный класс веществ является реакция "серебряного зеркала". В результате нее образуется металлическое восстановленное серебро и соответствующая карбоновая кислота. Для нее необходим аммиачный раствор оксида серебра или реактив Толлинса.
Спирты, альдегиды, кетоны являются схожими по проявляемым свойствам соединениями, так как все они кислородсодержащие. Однако уже на стадии окисления становится ясно, что спирты - самые активные и легко поддающиеся воздействию соединения. Кетоны же окислить труднее всего.
Очевидно, что реакции таких взаимодействий очень сложны, особенно те, которые являются специфическими. Это все основные особенности, которые проявляют альдегиды и кетоны. Химические свойства лежат в основе многих синтезов важных соединений. Поэтому знать природу молекул и их характер при взаимодействиях крайне необходимо в промышленных процессах.
Мы уже рассмотрели данные реакции, однако не давали им такого названия. К присоединению можно отнести все взаимодействия, в результате которых активность проявила карбонильная группа. А точнее, подвижный атом водорода. Именно поэтому в данном вопросе преимущество отдается именно альдегидам, вследствие их лучшей реакционноспособности.
С какими веществами возможны реакции альдегидов и кетонов по нуклеофильному замещению? Это:
Эти реакции имеют важное промышленное значение, поскольку продукты используются в разных областях жизнедеятельности людей.
Существует несколько основных методов, которыми синтезируют альдегиды и кетоны. Получение в лаборатории и промышленности можно выразить в следующих способах.
Ароматические альдегиды и кетоны получают иными способами, так как данные соединения имеют ароматический радикал (фенил, например).
Естественно, что в промышленности стараются использовать те методы, в которых исходное сырье как можно более дешевое, а катализаторы менее токсичные. Для синтеза альдегидов - это окисление алкенов кислородом.
Применение альдегидов и кетонов осуществляется в таких отраслях промышленности, как:
Можно обозначить еще не одну область, ведь ежегодно только формальдегида синтезируется приблизительно 6 млн т в год! Его 40% раствор именуется формалином и используется для хранения анатомических объектов. Он же идет на изготовление лекарственных препаратов, антисептиков и полимеров.
Уксусный альдегид, или этаналь, также массово производимый продукт. Количество ежегодного потребления в мире составляет около 4 млн т. Он - основа многих химических синтезов, при которых образуются важные продукты. Например:
Ароматические альдегиды и кетоны - это составная часть многих ароматизаторов, как пищевых, так и парфюмерных. Большинство из них имеют очень приятные цветочные, цитрусовые, травяные ароматы. Это позволяет изготовлять на их основе:
Некоторые из них являются ароматическими добавками к пище, разрешенными к употреблению. Их природное содержание в эфирных маслах, фруктах и смолах доказывают возможность подобного использования.
Такой альдегид, как цитраль, представляет собой жидкость с большой вязкостью и сильным ароматом лимона. В природе содержится как раз в эфирных маслах последнего. Также в составе эвкалипта, сорго, кебаба.
Хорошо известны области его применения:
