Schody. Grupa wejściowa. Przybory. Drzwi. Zamki Projekt

Aldehyd octowy należy do związków organicznych i zaliczany jest do klasy aldehydów. Jakie właściwości ma ta substancja i jak wygląda wzór aldehydu octowego?

Ogólna charakterystyka

Aldehyd octowy ma kilka nazw: aldehyd octowy, etanal, metyloformaldehyd. Związek ten jest aldehydem kwasu octowego i etanolu. Jego wzór strukturalny jest następujący: CH3-CHO.

Ryż. 1. Wzór chemiczny aldehyd octowy.

Osobliwością tego aldehydu jest to, że występuje zarówno w naturze, jak i jest wytwarzany sztucznie. W przemyśle wielkość produkcji tej substancji może wynosić do 1 miliona ton rocznie.

Ethanal występuje w produkty spożywcze, takie jak kawa, chleb, a także ta substancja jest syntetyzowana przez rośliny podczas metabolizmu.

Aldehyd octowy jest bezbarwną cieczą o ostrym zapachu. Rozpuszczalny w wodzie, alkoholu i eterze. Jest trujący.

Ryż. 2. Aldehyd octowy.

Ciecz wrze w dość niskiej temperaturze - 20,2 stopnia Celsjusza. Z tego powodu pojawiają się problemy z jego przechowywaniem i transportem. Dlatego substancję przechowuje się w postaci paraldehydu, a w razie potrzeby otrzymuje się z niej aldehyd octowy przez ogrzewanie kwasem siarkowym (lub innym kwasem mineralnym). Paraldehyd jest cyklicznym trimerem kwasu octowego.

Metody uzyskiwania

Aldehyd octowy można otrzymać na kilka sposobów. Najpopularniejszą opcją jest utlenianie etylenu lub, jak nazywa się tę metodę, proces Wackera:

2CH 2 = CH 2 + O 2 -2CH 3 CHO

Utleniaczem w tej reakcji jest chlorek palladu.

Aldehyd octowy można również otrzymać w reakcji acetylenu z solami rtęci. Reakcja ta nosi imię rosyjskiego naukowca i nazywa się reakcją Kucherowa. W rezultacie proces chemiczny powstaje enol, który izomeryzuje do aldehydu

C2H2+H2O=CH3CHO

Ryż. 3. Portret M. G. Kucherova.

Wstęp

Obecnie znane są miliony związków chemicznych. A większość z nich jest organiczna. Substancje te są podzielone na kilka dużych grup, nazwa jednej z nich to aldehydy. Dziś przyjrzymy się przedstawicielowi tej klasy – aldehydowi octowemu.

Definicja

Aldehyd octowy jest związkiem organicznym z grupy aldehydów. Można go też nazwać inaczej: aldehydem octowym, etanalem lub metyloformaldehydem. Wzór aldehydu octowego to CH3-CHO.

Właściwości

Przedmiotowa substancja ma postać bezbarwnej cieczy o ostrym, duszącym zapachu, dobrze rozpuszczalnej w wodzie, eterze i alkoholu. Ponieważ temperatura wrzenia omawianego związku jest niska (ok. 20 o C), magazynować i transportować można wyłącznie jego trimer, czyli paraldehyd. Aldehyd octowy otrzymuje się przez ogrzewanie tej substancji kwas nieorganiczny. Jest to typowy adhehyd alifatyczny, który może brać udział we wszystkich reakcjach charakterystycznych dla tej grupy związków. Substancja ma tendencję do tautomeryzacji. Proces ten kończy się utworzeniem enolu – alkoholu winylowego. Ponieważ aldehyd octowy jest dostępny w postaci bezwodnego monomeru, stosuje się go jako środek elektrofilowy. Zarówno on, jak i jego sole mogą reagować. Te ostatnie na przykład podczas interakcji z odczynnikiem Grignarda i związkami litoorganicznymi tworzą pochodne hydroksyetylowe. Aldehyd octowy po kondensacji wyróżnia się chiralnością. Zatem podczas reakcji Streckera może skroplić się z amoniakiem i cyjankami, a produktem hydrolizy będzie aminokwas alanina. Aldehyd octowy reaguje w ten sam sposób również z innymi związkami - aminami, wówczas produktem interakcji są iminy. W syntezie związki heterocykliczne aldehyd octowy jest bardzo ważnym składnikiem, podstawą wszystkich przeprowadzanych eksperymentów. Paraldehyd, cykliczny trimer tej substancji, otrzymuje się w wyniku kondensacji trzech cząsteczek etanolu. Ponadto aldehyd octowy może tworzyć stabilne acetale. Dzieje się tak podczas interakcji z danym podmiotem. substancja chemiczna alkoholem etylowym, w warunkach bezwodnych.

Paragon

Aldehyd octowy powstaje głównie w wyniku utleniania etylenu (proces Wackera). Chlorek palladu działa jako środek utleniający. Substancję tę można również otrzymać podczas hydratacji acetylenu, który zawiera sole rtęci. Produktem reakcji jest enol, który izomeryzuje do pożądanej substancji. Inną metodą wytwarzania aldehydu octowego, która była najbardziej popularna na długo przed poznaniem procesu Wackera, jest utlenianie lub odwadnianie etanolu w obecności katalizatorów miedziowych lub srebrnych. Podczas odwadniania oprócz pożądanej substancji powstaje wodór, a podczas utleniania - woda.

Aplikacja

Stosując omawiany związek otrzymuje się butadien, polimery aldehydowe i niektóre substancje organiczne, w tym kwas o tej samej nazwie. Powstaje podczas utleniania. Reakcja wygląda następująco: „tlen + aldehyd octowy = kwas octowy”. Etanal jest ważnym prekursorem wielu pochodnych i ta właściwość jest szeroko stosowana w syntezie
wiele substancji. W organizmach ludzkich, zwierzęcych i roślinnych aldehyd octowy uczestniczy w niektórych złożonych reakcjach. Jest także częścią dymu papierosowego.

Wniosek

Aldehyd octowy może być zarówno korzystny, jak i szkodliwy. Jest szkodliwy dla skóry, jest drażniący i prawdopodobnie rakotwórczy. Dlatego jego obecność w organizmie jest niepożądana. Ale niektórzy ludzie sami prowokują pojawienie się aldehydu octowego, paląc papierosy i pijąc alkohol. Pomyśl o tym!

Aldehyd octowy, będący metabolitem alkoholu, ma zdolność zwiększania uwalniania z zakończeń adrenergicznych katecholamin, które zwiększają napięcie naczyń oporowych. Katecholaminy powodują niedobór tlenu w sercu i tkankach organizmu, a także tachykardię. Aldehyd octowy ma zdolność kondensowania z niektórymi katecholaminami, mianowicie dopaminą, z późniejszym tworzeniem tetrahydroizochinolin, które gromadzą się w neuronach mózgu i działają jako fałszywe przekaźniki zastępując katecholaminy. Substancje te powodują poważne zakłócenia w funkcjonowaniu ośrodkowego układu nerwowego układ nerwowy, niektóre z nich mają wyraźne właściwości halucynogenne.

Aldehyd octowy hamuje między innymi eliminację produktów przemiany materii etanolu, co prowadzi do upośledzenia funkcji wątroby. Zatem w środowiskach biologicznych ludzkie ciało gromadzi się kwas octowy. Aldehyd octowy spowalnia reakcje redoks, hamując w ten sposób utlenianie innych substancji. W ten sposób glicerol, kwas pirogronowy i kwasy tłuszczowe gromadzą się w osoczu krwi, co przyczynia się do rozwoju kwasicy metabolicznej.

Często pacjentowi towarzyszy zespół odstawienia alkoholu zwiększona zawartość wapnia we krwi i spadek poziomu glukozy, co przyczynia się do depresji świadomości i rozwoju zaburzeń drgawkowych.

Alkohol wraz z produktami jego rozkładu ma działanie toksyczne na naczynia włosowate, zwiększając agregację płytek krwi, co przyczynia się do rozwoju zakrzepicy, szczególnie jeśli pacjent cierpi na miażdżycę. Zakrzepica z kolei może powodować zawał mięśnia sercowego i udar niedokrwienny mózgu. W tym przypadku aldehyd octowy ma tendencję do bezpośredniego hamowania funkcji skurczowej mięśnia sercowego.

Gdy osocze krwi ulegnie zakwaszeniu, czyli gdy jego poziom pH spadnie, hemoglobina znajdująca się w czerwonych krwinkach zaczyna gorzej wiązać tlen. To z kolei zmniejsza ilość tlenu dostarczanego do komórek i rozwój głodu tlenowego, przejście układów komórkowych na beztlenową (beztlenową) metodę utleniania glukozy, która jest mniej skuteczna i powoduje dalszą akumulację niedotlenionych związków i w związku z tym wzrasta kwasica.

Autorstwo i redakcja tekstu:
Kierownik Katedry Psychiatrii i Narkologii w Alkoklinik MC, psychiatra-narkolog Popov A.G. , psychiatra-narkolog Serova L.A.

Nasi lekarze

Zdjęcie Centrum Medycznego Aloklinik

ACETALDEHYD, CH3. SN: Och, aldehyd octowy, występujący w surowym drewnie i alkoholu winnym, w winie, w wielu przypadkach olejki eteryczne(kamfora, anyż, mięta i inne), a także w owocach młodego grochu. A. jest jednym z produktów pośrednich powstających podczas alkoholowej fermentacji węglowodanów (patrz. Fermentacja). Jego powstawanie wiąże się z działaniem karboksylazy, specjalnego enzymu występującego w zymazie drożdży, który rozkłada kwas pirogronowy(patrz) na A. i dwutlenek węgla: CH, . WSPÓŁ. COOH=CH, . CHO + CO 2. W wyniku dalszych interakcji redoks-oksydacyjnych A. zamienia się etanol. A. jest także produktem pośrednim rozkładu glukozy w organizmie zwierząt. A. otrzymuje się przez 1) utlenianie alkoholu etylowego kwasem chromowym, nadtlenkiem manganu i kwasem siarkowym lub za pomocą katalizatorów (miedź, srebro, platyna): CH 3. CH s OH+ + 0=CH e. CHO+H a O; 2) nawodnienie. A. jest lotną, bezbarwną cieczą, która w słabych rozcieńczeniach ma przyjemny zapach; temperatura wrzenia 21°, sp. V. 0,7951; A. miesza się z wodą, alkoholem, eterem w dowolnych proporcjach; Jest uwalniany z roztworów wodnych przez chlorek wapnia. Z właściwości chemiczne A. ważne są następujące kwestie. 1. Dodatek mała ilość stężony kwas siarkowy powoduje powstawanie paraldehydu, cieczy wrzącej w temperaturze 124°C i nie wykazującej typowych reakcji aldehydowych. Polimeryzacja przebiega ze znacznym wydzieleniem ciepła zgodnie z równaniem: ZSN 8. CHO=C e H a O s . Podczas ogrzewania paraldehydu z kwasami następuje depolimeryzacja, tj. e. wraca do A. 2. W obecności pewnych substancji (HC1, chlorek cynku i zwłaszcza słabych zasad) A. zamienia się aldoli(patrz): 2CH 3. CHO = CH3. CH(OH). CH A. SNO. Gdy na A. działają silne zasady, powstaje żywica aldehydowa. 3. Podczas utleniania kwas octowy otrzymuje się z A.; СНз СНО+0 = СН 3. COOH. 4. Podczas redukcji powstaje alkohol etylowy: CH 3. CHO + H2 = CH3. CH2OH. 5. Kwas cyjanowodorowy łączy się z A., tworząc nitryl kwasu mlekowego: CH 3. CHO + + HCN=CH3. CH(OH). CN, z którego można otrzymać przez zmydlanie kwas mlekowy(cm.). 6. Cyjanek amonu wytwarza aminonitryl CH 3 ▪ CH(NH 2). CN, którego zmydlanie wytwarza ala- HUH(CM.)- S. Niedźwiedzie.

Zobacz także:

• OCTONY, sole kwasu octowego, stosowane są w praktyce laboratoryjnej do sporządzania roztworów buforowych. Wprowadzany do organizmu A., podobnie jak inne sole kwasy tłuszczowe, utleniają się do soli dwutlenku węgla, powodując wzrost zasadowości krwi i...
• ACETYLEN, zawiera substancję chemiczną wzór C2H2 (wzór struktury HC CH) i jest w zwykłych warunkach bezbarwnym trującym gazem w temperaturze 0° i 26 atm. skraplając się w ciecz. 1 l A. ...
• ACETOSON, benzozon, C6H6C0.02.COSN„ nadtlenek benzoiloacetylu, biały krystaliczny. proszek, stopiony, w temperaturze 40°, rozpuszczalny w wodzie; roztwory wodne, takie jak nadtlenek wodoru, są silnymi utleniaczami; acetozon rozkłada się przez zasady i substancje organiczne; po podgrzaniu...
• ACETYMETR(od łac. acetum – ocet i greckiego metron – miara), wynalezione przez Otto urządzenie służące do określania ilości wolnego kwasu octowego w occie w przypadkach, gdy występują w nim obce kwasy i...
• ACETON, CH3-CO-CH3 (dimetyloketon), bezbarwna, palna ciecz o ciężarze właściwym 0,79 w temperaturze 18°, o przyjemnym zapachu i palącym smaku. Wrze w temperaturze 56,5°, łatwo rozpuszcza się w wodzie, alkoholu i eterze. Okazuje się, że aceton...

Aldehyd octowy (inne nazwy: aldehyd octowy, metyloformaldehyd, etanal) – należący do klasy aldehydów. Substancja ta jest ważna dla człowieka i występuje w kawie, pieczywie, dojrzałych owocach i warzywach. Syntetyzowany przez rośliny. Występuje naturalnie i jest produkowany w duże ilości osoba. Wzór aldehydu octowego: CH3-CHO.

Właściwości fizyczne

1. Aldehyd octowy jest bezbarwną cieczą o ostrym zabarwieniu nieprzyjemny zapach.
2. Rozpuszczalny w eterze, alkoholu i wodzie.
3. wynosi 44,05 gramów/mol.
4. Gęstość wynosi 0,7 grama/centymetr³.

Właściwości termiczne

1. Temperatura topnienia wynosi -123 stopnie.
2. Temperatura wrzenia wynosi 20 stopni.
3. równy -39 stopni.
4. Temperatura samozapłonu wynosi 185 stopni.

Przygotowanie aldehydu octowego

1. Główną metodą otrzymywania tej substancji jest (tzw. proces Wackera). Tak wygląda reakcja:
2CH2 = C2H4 (etylen) + O2 (tlen) = 2CH3CHO (metyloformaldehyd)

2. Aldehyd octowy można również otrzymać przez uwodnienie acetylenu w obecności soli rtęci (tzw. Reakcja Kucherowa). W wyniku tego powstaje fenol, który następnie izomeryzuje do aldehydu.

3. Przed wprowadzeniem powyższego procesu popularna była następująca metoda. Dokonywano tego metodą utleniania lub odwodornienia na katalizatorze srebrnym lub miedzianym.

Zastosowania aldehydu octowego

Do otrzymania jakich substancji potrzebny jest aldehyd octowy? Kwas octowy, butadien, polimery aldehydowe i niektóre inne substancje organiczne.
- Stosowany jako prekursor (substancja biorąca udział w reakcji prowadzącej do powstania substancji docelowej) kwasu octowego. Wkrótce jednak przestali używać rozważanej przez nas substancji w ten sposób. Stało się tak z tego powodu kwas octowyłatwiejsza i tańsza w produkcji z metalonu przy użyciu procesów Kativa i Monsanto.
- Formaldehyd metylowy jest ważnym prekursorem pentaerytrolu, pochodnych pirydyny i aldehydu krotonowego.
- Otrzymywanie żywic w wyniku zdolności mocznika i aldehydu octowego do kondensacji.
- Otrzymywanie dioctanu etylidenu, z którego następnie wytwarza się monomer polioctan winylu (octan winylu).

Uzależnienie od tytoniu i aldehyd octowy

Substancja ta stanowi znaczną część dymu tytoniowego. Niedawna demonstracja wykazała, że ​​synergistyczny związek kwasu octowego z nikotyną zwiększa uzależnienie (szczególnie u osób poniżej trzydziestego roku życia).

Choroba Alzheimera i aldehyd octowy

Osoby, które nie mają czynnika genetycznego przekształcającego metyloformaldehyd w kwas octowy, są obarczone wysokim ryzykiem predyspozycji do chorób takich jak choroba Alzheimera, która zwykle pojawia się w starszym wieku.

Alkohol i metyloformaldehyd

Prawdopodobnie substancja, którą rozważamy, jest substancją rakotwórczą dla ludzi, ponieważ obecnie istnieją dowody na rakotwórczość aldehydu octowego w różne eksperymenty na zwierzętach. Ponadto metyloformaldehyd uszkadza DNA, powodując w ten sposób rozwój układu mięśniowego nieproporcjonalny do masy ciała, co wiąże się z zaburzeniem metabolizmu białek w organizmie. Przeprowadzono badanie 800 alkoholików, w wyniku którego naukowcy doszli do wniosku, że osoby narażone na działanie aldehydu octowego mają defekt w genie jednego enzymu – dehydrogenazy alkoholowej. Z tego powodu u takich pacjentów występuje większe ryzyko zachorowania na raka nerek i górnej części wątroby.

Bezpieczeństwo

Substancja ta jest toksyczna. Jest substancją zanieczyszczającą powietrze w przypadku palenia lub emisji spalin w korkach.